这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
“苏耽佐郡时，近出白云司”，这一联点明了刘的身份，也是对他的称许。苏耽，传说中的仙人。白云司，相传黄帝以云命官，秋官为白云。唐尚书省六部中刑部属秋官。刘长聊曾经担任过刑部的都官员外郎。这两句是说，刘长卿曾出入清要，且非尘世中人。言下之意是：佐郡不过是暂时的。
“药补清羸疾，窗吟绝妙词”，这两句设想刘长聊的家居生活：煎药，吟诗，养病，赋诗，自有一番情趣。“药补”句暗承“苏耽”句，刘长卿多病，大概比较热衷于道家的养生之术。“窗吟”句则应题，夸他的赠诗写得好。
“柳塘春水漫，花坞夕阳迟”，两句写景，描写江南水乡春天风和日丽的景色。暗指刘长聊新居周围的环境：美丽恬静，赏心悦目。
以上两联，实际上都是对友人的抚慰之词。“欲识怀君意，明朝访楫师”，这是对友人邀请的答覆。意思是说，自己思友心切，恨不得明天就雇舟相访呢。
全诗写得较为平实。但“柳塘”一联却以其写景的形象传神受到后人的激赏。《诗话总龟》卷六引《欧公诗话》有这样一段记载：“余曰：‘状难写之景，含不尽之意，何诗为然？’圣俞曰：‘作者得于心，览者会以意，殆难指陈以言也。虽然，亦可略道其仿佛。若严维‘柳塘春水漫，花坞夕阳迟’，则天容时态，融和骀荡，岂不如在目前乎？’”清人吴乔也说：“寄情于景，如严维之‘柳塘春水漫，花坞夕阳迟’，哀乐之意宛然，斯尽善矣！”（《答万季埜诗问》二十四）只有《刘贡父诗话》提了一点异议，认为“‘夕阳迟’固系花，而‘春水漫’不系柳”，未为尽善。但他遭到了薛雪的驳斥，称之为“此是俗子见解”（《一瓢诗话》）。由此可见，这两句诗对后人的写景状物之作是颇有影响的。