第一首是触景伤情，前两句是写景，后两句是抒情。前两句所写之景虽是徐州逍遥堂之景，却与十七年前他们在京师怀远驿所见之景酷似。苏轼《感旧诗》叙说：“嘉祐中予与子由同举制策，寓居怀远驿，时年二十六，而子由二十三耳。一日秋风起，雨作，中夜翛然（急速貌），始有感慨离合之意。”苏辙所说的共读韦苏州（韦应物）诗，“相约早退”，即在此时。《感旧诗》中又说：“自尔宦游四方，不相见者十尝七八。每夏秋之交，风雨作，木落草衰，辄凄然有此感。”这次逍遥堂的风雨声引起苏辙兄弟的“追感前约”，只不过是其中的一次而已。秋风秋雨，一般给人以“凄然”之感，但这次给他们的却是“喜”，因为他们在“不见者七年”之后，总算“会宿逍遥堂”了。但这种“喜”又是“误喜”，是空欢喜，因为他们原来是“相约早退”，去过自由自在的闲居生活。而此时二人皆在做官，行动并不自由。虽对床夜语，仿佛“旧约”真的实现了；但不久就要“孤帆水驿”，再次离别：“贱仕迫程期，迁延防谴怒。”（《雨中陪子瞻同颜复长官送梁焘学士舟行汶上》）“不知”二字也用得妙，既是因“误喜”而暂忘“漂泊”，更是诗人对“误喜”的自嘲。暂时漂泊彭城，其实是没有什么可喜的。
第二首是诗人想象自己离开徐州后苏轼的心情。首句“凉如水”既是写秋凉，也暗示了他离去后苏轼将很感孤独、清冷。次句化用“山公”山简事。山简官至尚书左仆射。他镇襄阳时，优游闲适，但是嗜好喝酒，一喝就喝到醉。（见《晋书·山简传》）苏轼常以山简自况，如“谁记山公醉夕阳”（《新葺小园》），苏辙这里也以山简比苏轼，说他离去后，兄长定很苦闷，只好以酒浇愁。第三句进一步补写苏轼的醉态，最后仍以凄风苦雨作结。全诗所写的秋凉如水，烂醉似泥，困卧不起，风雨凄凄，既造成了清冷的气氛，又突出了苏轼的苦闷，比第一首具有更浓厚的感伤色彩。
张耒评苏轼苏辙两人的诗风：“长公（苏轼）波涛万顷海，少公（苏辙）峭拔千寻麓。”（《赠李德载》）苏轼诗如大海怒涛，汹涌澎湃；苏辙诗如高山茂林，幽深峭峻。这两首诗也颇能代表苏辙的诗风，质朴自然，不事雕琢，清幽冷峻，有一唱三叹之致。
这两首诗都用宫女自诉的口气。第一首前两句：“春风永巷闭娉婷，长使青楼误得名。”以“娉婷”点明宫女的美丽，也代指这位佳人。以“春风”，点出时节是芳春。这样妙丽的佳人，逢着这样美好的季节，原本应该生活得欢欣美满，可是恰恰相反，她被深锁在冷宫里面，长门永闭，一任外面花开花谢，春风吹不到她的身边，春天明媚的光景，对她全没有份儿。诗用一个“闭”，揭示她遭境的凄凉和内心的悲苦。第二句中的“青楼”，指代此女从前所住的处所，正因为当年她以美丽得名，才造成后来为姿容所“误”的后果。“长使”两字，无限辛酸，倘使当年没有如此绝世的芳容，也不致有此时这样冷落的处境。
第三四两句：“不惜卷帘通一顾，怕君着眼未分明。”写这位宫女自矜而又自重的心境，她想到过去也许对方没有真正认识到自己的春风之面，因而很希望有个机会，不惜卷起珠帘，让君王亲自一顾，自己是否明艳如花，但转而一想，又只怕君主“着眼”仍未“分明”，还是得不到青睐，更由此引起新的哀怨。这两句中“不惜”和“怕”互相映照，“不惜”示宫女自怜之情，“怕”字点自珍之意，她虽然热盼对方的一顾，但又意识到过去之被弃置，正由于君王未着眼，未分明的缘故，这蓦然的一顾，不一定就能“着眼分明”。兴念及此，适才的炽热的心情，又顿然冰消瓦解了。
全诗借宫女失意的幽怨，托志士不遇的悲辛，表现才名往往误人，以致怀有绝代才华的有为之士，往往困顿在风尘之中，老死于蓬门之下，和宫女的禁闭深官，徘徊永巷一样，都有难通一顾之感；即便偶有时机，又因“着眼未明”，仍然有奋飞无路、恩遇无由之恨。诗中寄寓着“咫尺长门闭阿娇，人生失意无南北”（王安石《明妃曲》）的悲痛，虽有绚丽之情，但在委屈中以矜持自重作结，立言得体。
第二首托宫女之不遇，表达美人迟暮之感；宫女以自身的遭遇，现身说法，启迪他人，不要自恃倾城的容貌，而要及早为自己作计，那怕是“随宜梳洗”，也要早求归宿，以免蹉跎青春。
开头两句：“当年不嫁惜娉婷，抹白施朱作后生。”表明她当年不肯轻易嫁人，是因为“自惜娉婷”，不甘轻易辜负此生。但到了后来，感到芳华渐逝，就只好“抹白施朱”，学作后生模样，却是已经耽误了最美好的岁月。人生的春天是值得珍惜的，然而知己难寻，过于矜持，就会陷于苦恼之境。后两句：“说与旁人须早计，随宜梳洗莫倾城。”既是悲辛的话语，又是过来人痛苦的经验。“说与”一句，正是她痛惜自己没有及早作计，因而劝告旁人，要珍惜自己的春光，早为之计。显示了“劝君借取少年时”的意旨。“随宜”一句，更表明年轻女子应当随着时宜妆扮自己，千万不要自恃有倾城的美貌而坐失时机。
这首诗感叹人们往往以才华自矜，以致遭遇坎坷，反而知音难逢，不如一个普通的人士，就好像具有倾城容貌的宫女，在失去自己的青春以后，只好施朱敷粉，装作少年，纵有姿容，也不如随宜适俗的女子。从而劝诫人们，切莫自恃才华，要随宜一些，早为自己作计，否则，就像误入深宫的淑女一样，自负倾城，一旦不被眷顾，则无法安排此身，徒然有永闭冷宫的哀痛。
就诗的实质而论，两诗的意旨都在于抒发“国士佳人，一般难遇”的悲愤，字里行间蕴含着作者的这种弦外之音。
“别离何遽，忍唱《阳关》句！”着重写故友的重逢与别离。“憔悴”是说他们相遇时俩人的形貌已憔悴不堪，早已不象年轻时那样意气风发了。不仅重逢在垂暮之年，且颠沛奔波于天涯海角，这就更令人感慨嘘唏了。然而，友谊却没有因岁月流逝而淡漠，人虽憔悴，感情友谊并未憔悴。前句抑，后句扬，且重叠两个铿锵作响的“故”字加以强调，通过白描式的叙述，久别重逢时的喜悦，和对纯真友谊的珍重，在吟咏之中，自然能体味得出。“别离何遽，忍唱阳关句。”这是一个急转。好友重逢，理应畅叙离情，如今却不能如愿。为了生计，大家匆匆相聚，又匆匆分别，怎能不伤怀、悲切呢！情之所至，开怀畅饮，唱一曲《阳关三叠》以遣情怀。然而，唱到动情处，呜呜咽咽，实在无法再唱下去了。这是真情的流露。。
“愁无据。寒蝉鸣处，回首斜阳暮。”在他乡遇故知，俩人都是人生旅途上的匆匆过客。正如苏轼所说：“人生如逆旅，我亦是行人。”天涯沦落人，聚散苦匆匆。今朝一别后，何日再相逢？一个“更”字道出这是非同一般的送别和愁怨之深。“愁无据，塞蝉鸣处，回首斜阳暮。”此时俩人心头剪不断、理还乱的离愁，是很难用言语尽情表达的。只有在依依惜别，频频回首相望中，看着斜阳在寒蝉鸣叫的树林里降落，天色逐渐黯淡下来，这种感情才体味得更深切。以写景结句，点出时令，渲染离别的环境气氛，不言愁，而愁自见。
全词风格婉约、言辞朴实、情感真挚，没有对匆匆相逢又别离的全过程进行具体描写，而是侧重突出即将分手之时的愁情，写得凄恻动人，可谓送别词中的佳作。唐代诗人李益的《喜见外弟又言别》诗就对这种客中相见又分手的情形作了细致的刻画，可与本词参照理解。
