此诗是大历二年（767）重九日杜甫在夔州登高之作。诗人联系两年来客寓夔州的现实，抒写自己九月九日重阳登高的感慨，思想境界和艺术造诣，都远在一般登高篇什之上。
首联表现了诗人浓烈的生活情趣。诗人在客中，重阳到来，一时兴致勃发，抱病登台，独酌杯酒，欣赏九秋佳色。诗人酷好饮酒、热爱生活的情态，便在诗行中活现。
颔联诗笔顿转。重九饮酒赏菊，本是古代高士的传统，可是诗人因病戒酒，虽“抱病”登台，却“无分”饮酒，遂也无心赏菊。于是诗人向菊花发号施令起来：“菊花从此不须开”！这一带着较强烈主观情绪的诗句，妙趣神来，好像有些任性，恰好证明诗人既喜饮酒，又爱赏菊。而诗人的任性使气，显然是他艰难困苦的生活遭遇使然。这一联，杜甫巧妙地使用借对（亦即沈德潜所谓“真假对”），借“竹叶青”酒的“竹叶”二字与“菊花”相对，“萧散不为绳墨所窘”（《诗人玉屑》），被称为杜律的创格。菊花虽是实景，“竹叶”却非真物，然而由于字面工整贴切，特别显得新鲜别致，全联遂成为历来传诵的名句。
颈联进一步写诗人瞩目遐思，因景伤情，牵动了万千愁绪。诗人独身飘泊异地，日落时分听到一声声黑猿的啼哭，不免泪下沾裳。霜天秋晚，白雁南来，更容易触发诗人思亲怀乡的感情。诗中用他乡和故园的物候作对照，很自然地透露了诗人内心的隐秘：原来他对酒停杯，对花辍赏，并不只是由于病肺，更是因为乡愁撩人啊！
尾联以佳节思亲作结，遥怜弟妹，寄托飘零寥落之感。上句由雁来想起了弟妹音信茫然；下句哀叹自己身遭战乱，衰老多病。诗人一边诅咒“干戈”象逼命似的接连发生，一边惋惜岁月不停地催人走向死亡，对造成生活悲剧的根源──“干戈”，发泄出更多的不满情绪。这正是诗人伤时忧国的思想感情的直接流露。
此诗由因病戒酒，对花发慨，黑猿哀啼，白雁南来，引出思念故乡，忆想弟妹的情怀，进而表现遭逢战乱，衰老催人的感伤。结尾将诗的主题升华：诗人登高，不仅仅是思亲，更多的是伤时，正所谓“杜陵有句皆忧国”。此诗全篇皆对，语言自然流转，苍劲有力，既有气势，更见性情。句句讲诗律却不着痕迹，很象在写散文；直接发议论而结合形象，毫不感到枯燥。写景、叙事又能与诗人的忧思关合很紧。笔端蓄聚感情，主人公呼之欲出，颇能显示出杜甫夔州时期七律诗的悲壮风格。
第一首，起句先写重阳后的菊花无人观赏。“寂寞”，无人到来；“东篱”，特指菊花栽种之地；“湿露华”，菊花带着湿露，犹鲜嫩可爱。后三字与前二字对照，以见无人见赏的可惜，七字之中，自为比照，词意充实。第二句又申述菊花之美，与重阳前比较，进一步比照。“依前”，不异重阳之前；“金靥”，形容金黄色的菊蕊；“照泥沙”，光彩照地，然只独照泥沙，有伤叹之意。第三四句“世情儿女”指世俗之人；说他们没有超脱的情趣，即“无高韵”，所以只能应着节日故事，“看重阳一日”之“花”，实际上意在求福求寿，不解赏花。此诗借看菊事刺世人庸俗。
第二首，起句写过了重阳“登高节”后，菊花尚新，也即第一首前二句的意思。第二句写“酒徒”与所谓的“诗客”，都没有声息了，不再来赏菊花了。第三四句说菊花在节日与节后受人们的不同对待，恰好像当官的人辞官之后，“亲交”都不再“到门”探访一样。范成大做过大官，这时“致仕”家居，大概也尝过世人这种冷淡的况味，故见重阳后的菊花有感而一发之。这首诗借看菊事刺世人的“势利”。
上片先写景后叙情。抒发故地景色风光，就景抒怀，不无留恋之意。
“稚柳苏晴，故溪歇雨，川迥未觉春赊。”写法宛转老到。“故溪”对“稚柳”，“歇雨”承“苏晴”。“稚柳苏晴”词序倒置，反觉精警，是周词常用的手法之一。与《琐窗寒》“暗柳啼鸦”相似。雨后大自然清新无比，词人也心神清爽。诗情画意的客观描写，毫无词人的主观色彩。
“驼褐寒侵，正怜初日，轻阴抵死须遮。”全系景语，但心情却充满抑郁之情。词人因气候变化而引发的生理上心情感受变化，影响及于心灵深处萌生的迟暮。上句的“未觉”，这里的“正怜”、“抵死”，与词人被压抑的情绪紧密相连，一点也不轻松。语本宋·欧阳修“轻寒漠漠侵驼褐”诗句。
“叹事逐孤鸿去尽，身与塘蒲共晚，争知向此征途，迢递伫立尘沙。”中“孤鸿”、“塘蒲”、“尘沙”所具有的动静景象仍然充满压抑。领字一“叹”，直到上片结赘一“嗟”字，一气贯注，便锁定了沉闷的基调：慨叹四十馀年所走过的坎凛历程，嗟嘘翩翩年少曾游旧地的万千思绪，前后呼应，今昔之感慨无不蕴蓄其中，抑郁感叹之情力透纸背。“事逐”句化用唐·杜牧《题安州浮云寺楼》“恨如春草多，事逐孤鸿去”诗意，四十馀年情事一带而过，情景交衬，转折自然。“身与塘蒲共晚”，亦用典。唐·李贺《还自会稽歌》序有“庾肩吾于梁时尝作《宫体谣引》，以应和皇子。及国事沦败，肩吾先潜难会稽，后始还家。”歌中云：“吴霜点归鬓，身与塘蒲晚。脉脉辞金鱼，羁臣守迪贱。”王琦注谓指庾肩吾“发白身老，不堪再仕，当永辞荣禄，守贫贱以终身”（上引上海辞书出版社《唐宋词鉴赏辞典·唐五代北宋卷[西平乐]》）。周邦彦同庾肩吾均夙擅文辞，是时年老失官避兵乱间道还南京亦同。所以用“身与塘蒲晚”一句，“借以自况”。周邦彦套用前人成句，仅添以一“尽”、一“共”两字，即衬足“悲”意，且“语省意丰”，精炼准确，此处词人用典之妙、造语之工、化用之奇。“事逐孤鸿去尽，身与塘蒲共晚”，正是词人对自己一生悲苦的总结。“事”，感事、叹事，则是本传所载献赋万馀言、读于迩英殿、召赴政事堂，自太学诸生一命为正。身，本身。是晚年衰朽萧瑟。即柳永《八声甘州》词“争知我、倚阑干处，正恁凝愁?”“争知”二句承上，进而写凄凉境况。
“追念朱颜翠发，曾到处、故地使人嗟。”中“追念”是在上述同一时空画面之上，叹老哀衰，而感慨不已。因情布景，景为情设，乃词人精心之构思。以“叹”、“嗟”领结七句，足见感叹、嗟伤之深。“故地使人嗟”的“嗟”字恰与“叹事逐孤鸿尽去”的“叹”字一首字一尾字，前后照应，把这大段的感慨囊括其中。极似词作者的精心安排。
下片抒尽倦游思归之感，充满叹惋感慨之情。过片四句十六言，写眼前景物依旧。
“道连三楚，天低四野，乔木依前，临路敲斜。”交代了上片词人伫立沉思之处。承上片结处，故地仍然“道连三楚”。五代之际，马殷据长沙，周行逢据武陵，高季兴据江陵，都在古楚地，分为东楚、南楚、西楚，故称。亦指今湘鄂一带（见《三楚新录》）。词人对四十馀年的景色记忆犹新，写景仍然气象辽阔、雄浑。此时，词人从郑地(郑驿)向湘鄂。“天低四野，乔木依前”，就连“临路敲斜”写不平坦的道路的“敲”、“斜”二字，都含孕着词人心底的抑郁不平意蕴。这几句合时间、地点、人物、景物，上下片过渡自然、衔接紧密。
“重慕想、东陵晦迹，彭泽归来，左右琴书自乐，松菊相依，何况风流鬓未华。”这五句写词人心境不平静的具体内容和表现。以“重慕想”领起，故地重游，进一步由景色忆及高人隐士弃官归隐。词人用召平、陶潜之典，写自己完全可以像他们一样，归隐不仕。同时表白了自己对出仕的后悔。词人从“道连三楚”一直写到“何况风流鬓未华”，完全是续写序中所说“天长道中”所见所闻、所感所悟。既有两度经过物我变化的嗟叹，又有飘泊流徙宦海浮沉的悔恨。“何况”二字一转折，似有所悟，于是从想象又回归现实。
“多谢故人，亲驰郑驿，时倒融尊，劝此淹流，共过芳时，翻令倦客思家。”词笔又一转折。慢词写至此处，似连珠、如波涛，滚滚而来、倾泻而下。然而煞尾跳出一句“翻令倦客思家”，势如野马脱缰，快似决堤激流。虽有“风流鬓未华”、身体尚健，但内心疲惫，似乎人生已到尽头，突然煞住。“时倒融尊”词中指友人请饮酒。结句也是词人一生词作的绝笔。词人卒于异乡，再也未能返回故里。结尾六句一韵，写天长故人热情好客，比得上郑当时、孔北海。而且一再挽留长住，共度春天。尽管感激不已，然而反觉倍加感伤。
这首词作为长调以写景为主，旨在言志，求得情景交融。全词入目而来的景物，或稚柳，或塘蒲，或驼褐、孤鸿，或尘沙、天低，无穷阴冷昏暗。这首词写在词人心力交瘁、年老体衰、谢世绝命那年。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。