这首诗是评苏轼及其后学的诗，可与第二十二首对照看。苏轼是一位天才的文学巨匠，在等多方面都达到极高的造诣，堪称宋文学最高成就的代表。苏轼学博才高，以翻新出奇的精神对待艺术规范，纵意所如，触手成春，在艺术上开一代之风。苏诗虽然有议论化、散文化倾向，但是由于苏轼杰出的才能，他的诗多数比喻生动新奇，妙喻连生；用典稳妥精当，浑然天成；对仗精工活泼，不落俗套。苏轼对艺术技巧的把握可谓挥洒自如，如行云流水不留锻炼痕迹。所以元好问给予苏轼诗歌以高度评价，称赞他的诗是经得起锤炼，不受纤尘的真金。
苏轼在当是文坛上有巨大的声誉，有许多文人围绕在其周围。著名的有苏门四学士：黄庭坚、张耒、晁补之、秦观。这四人都没有继承苏轼的思想和艺术。黄庭坚是江西诗派的开创者，秦观长于词，其诗如词一样婉约。张、晁成就不大。至于其他后学者既没有苏轼的思想，又没有苏轼的才力，往往在文字、典故、辞藻方面追求新奇，以至于怪样百出。于是在这首诗的后两句，元好问不满并批评了这种风气。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
此诗前两句归舟所见大江、岸上之景，创造出一种凄清寂寞的环境；后两句写作者造访不遇返回时的怅惘之情。全诗借春江、归帆、烟草、柳花、春旗、落日等暮春之景，融入诗人对长辈尊敬盼见而未见之悠长不尽愁情，情景相融，浑然一体。
开头两句即写归舟所见大江的情景。第一句写江水，“春江”点出时令，“渺渺”点出水面的辽阔。船行江中，四面江水像是围抱着船帆一样流去。春江浩荡，水光接天，江面上飘着一片白帆，景象极美。然而江面愈是宽阔，愈衬出船的渺小，又愈透出孤寂之感，而这正是诗人此时心境的真实写照，如同舟中也载着诗人的万斛烦愁。表面上全是写景，实际上是景中寓情。
次句写岸上。“茸茸”点出花草的柔密茂盛，从下文“柳花”来看，可知此时已是暮春，春草已经长得非常繁盛，此刻被笼罩在烟霭之中，迷迷茫茫，就像充满了哀愁一样。春草连绵不绝，哀愁也无尽无休。以上两句写景物，诗人把自己的感情注入这些景物中，创造出一种凄清寂寞的境界，烘托出他的失望心情。
访人不遇，使人怅恨。所以临归去时，即使明知已没有希望，诗人仍然情不自禁地要向被访者居住的地方或方向频频回首，这是访人不遇的一种普遍心理。诗人此次离开江宁，不知何日才能再来，所以不可能掉头不顾。然而回望江宁，惟见柳花乱飞，城头春旗招展，太阳已快落山，却不见所望之人的影子。“柳花吹尽”说明凝望的时间已久；“春旗催日”则是说落日已在城头所建的旗帜之下，春旗迎风飘扬，好像在催促它快快落去。纷纷乱飞的柳花使人心烦，落日的余辉告诉人时间已晚，夜色将临，没有可能见到所访之人了。诗人心中的怅惘之情，如一江春水那样远，那样深，那样悠长不尽。
全诗通篇四句，采用融情入景、以景写情的手法，情景交融，浑然一体，深得唐人风致，用春江、归帆、烟草、柳花、春旗、落日等意象渲染了一种苍茫迷离的氛围，烘托出诗人访友不遇的怅惘之情。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。
