这支曲子类似于湘云对自己命运的自诉、自叹、自解。全曲情感起伏跌宕，一波三折。全曲预示史湘云坎坷的一生。她出身名门望族，年幼丧双亲寄养于叔父家；婚姻虽美满，却又因丈夫早逝而守寡。首句用感叹的句式，点出了湘云幼年时的“坎坷形状”，接着一转，写出湘云苦中作乐的情怀。成年后，湘云似乎苦尽甘来，“厮配得才貌仙郎”，然而到最后依然是“云散高唐，水涸湘江”，“地久天长”不过是一种美好的愿望罢了。湘云的判词只用简短的四句话概括了她的一生：“富贵又何为？襁褓之间父母违。展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”曲子的内容更加丰富一些，它不但透露了更多湘云婚后生活的信息，更重要的是向读者展示了湘云丰富的内心世界。
“襁褓”二句是说史湘云身世的。她出身官宦之家，孩提时父母双亡，寄养在叔父之家。虽仍过着锦衣玉食般的贵族生活，但被婶婶冷眼看待，也不知道什么是娇生惯养。“幸生来”三句，是说她生来性格豪爽，胸怀广阔，从未把儿女之情放在心上。暗指她与宝玉亲热，但未超越表兄妹的界限。“好一似”两句，是对史湘云总的评价。“霁月风光”句意在说湘云品格光明磊落。“厮配得”三句，说史湘云嫁给如意君郎卫若兰，弥补了幼年时坎坷的生活的不足。最后四句，写史湘云命运的结局：湘云虽嫁给了如意君郎，但好景不长，丈夫得痨病医治无效，她独守空房。曲子说这是命中注定，不必悲伤。这几句，回应了曲名“乐中悲”。 “终久是云散高唐，水涸湘江”，这是写最终的结局。这里指史湘云丈夫早死，独守空房。
在《红楼梦》的众多女子中，史湘云是比较独持的一个。她的出身近似林黛玉，从小失去父母；性格上却迥异于黛玉，比较豪爽，口直心快；也和宝玉亲热打闹，但从未将儿女私情略萦心上，有点豪爽的味道。在众女子中她是仅有须眉气味的一个。她生活道路虽坎坷，却没有黛玉那叛逆精神。由于受封建礼教的影响，史湘云思想上又近似薛宝钗，曾劝宝玉多读四书五经，广交豪门子弟，以图“仕途经济。”她婚姻虽美满，但好景不长，丈夫早亡，独守空房，又只能把这归之于命数有定。《好了歌注》：“说什么脂正浓、粉正香，如何两鬓又成霜？”这些可与史湘云命运“乐中悲”互为说明。曹雪芹对史湘云的塑造，其赞赏之情充满言词之间，“英豪阔罗宽宏量”，“霁月光风照玉堂”等等即是。而“尘寰中消长数应当”也说明作者那封建迷信思想的局限性。
这是一首描写青年情侣的惜别之词，词人用清秋、残月、莺啼、马嘶等画面与声响，交相渲染秋天早晨的凄凉气氛，映衬出女主人公离别时悲痛欲绝的感情。
词的上片写别时的情景。在个清秋的早晨，女主人公的丈夫就要远出。枝头响起紫莺啼晓的叫声，西边天空中，尚挂着一弯淡淡的月亮，留连不肯隐去。即将的离别使相爱的人儿有诉说不尽的情思，以致于夜无眠。然而离别的时刻终于来到。门外响起凄厉的马嘶，在催促行者赶快动身。后柳永《雨霖铃》谓“多情自古伤离别。更那堪冷落清秋节”，概括性她表达了同样的人生感受。语序安排也十分精致，传达出极深的意蕴。首先，“莺啼残月”，点出时闻是早晨；“绣阁香灯火”。说明二人沉浸于离别的痛苦之中，于灯下互诉衷情，竟不知黑夜已经过去。是早莺的啼鸣，西斜的弯月，唤醒了这对爱人，始知吹灭燃着的油灯，离别的早晨已经来临。
接下来的“门外马嘶郎欲别”，以不通人情的马儿偏又在门外长声嘶叫，来描写离别时刻的迫近和二人的难舍难分之情。而“正是花时节”一句，既交代了季节是在秋天，又描画出秋风瑟瑟，落红纷纷的景色。女主人公出门送郎，觅此凄凉之景。哀伤痛苦之情倍增。“正是”二字，同时总结以上的场景描写，强调出景物对人的感染。张炎《词论》曾云：“词之难于令曲，犹诗之难于绝句。不过十数句，一句一字不得闲。”这首词的语言就显现了韦庄运用词这种艺术形式的造诣之高深。
下片写女子在情人别后的情态。
“马成不画蛾眉，含愁独倚金扉。”这两句是说，她梳马之后却无心描画蛾眉，满含愁怨的独自倚着金扉，思念远去的情郎。
为郎送别，她曾浓饰晓马，然而“马成不画蛾眉”，是耐人寻思的。这含有双重意味，一重表示自己爱情的坚贞，这不完全的化马，正是一种无言的表白。另一重则暗寓张敞画眉的故事，“不画蛾眉”是因为画眉的人已去，留此残马，等于示以盼归之意。这一细节描写岂但字句不闲，可谓事半功倍。下句说“独倚金扉”，则情郎已经走了，空余行处。女子凝望路尘之神，已在句外传出。
“去路香尘莫扫，扫即郎去归迟。”末两句是说，她不愿扫去他离去路上的那些香尘，只怕扫去香尘，他就会久久不归。
末两句更是“留意”而精彩的一笔。乍看这话是极无理的，路尘之扫与不扫与情郎的早归迟归有什么必然联系？然而，处在失望而终不能断念的境遇中的痴情者，总能从一般人不在意的现象中发现预兆，或设置希望。鹊的鸣叫，灯的结花，衣带的松弛，蜘蛛的结网之类小小事体，却往往具有重大意义。无理语正是至情语。这两句概括了唐时民间的一种流行说法。词人运用这种生活气息很浓的说法，出以口语，明快而隽永，就有有余不尽之意。
这首词，上片写景而情景交融，下片抒情而情致深婉。词人把这种洋溢着生活气息，植根于民间习俗的语言、运用到词中来，既表现了女主人公的痴情，又提高了词的艺术表现力，集中体现了这首词的“无理而妙”。全篇语言秀美，情真动人。
