这首诗写诗人后湖晚坐时所见景致，及其悠闲情怀，大约作于诗人自颍州教授任上罢归后的几年家居赋闲之时。首联是写近景，通过浅水和荒城，描绘出一种静谧的环境。颔联是写远景，写青林和白鸟，充满自由和生机，成为名句。颈联是抒发诗人的感慨，远离官场，隐居山林，名列苏门，颇感欣慰。尾联写归雁和暮鸦，寄托了诗人耿介自守的志气。
全诗淡墨写景，诱人想象，情寓景中，耐人寻味。语言风格似陶渊明，淡而实绮，癯而实腴。
前面两联写景不涉及人，但字里行间却隐然有一诗人在。晚坐后湖，首先扑入诗人眼帘的是后湖，故首句即写“水净”，也是因水之明净而觉眼前一片明澈，极写水之清亮。用“偏”字反映出乎寻常或意料的意思，具有强烈的感受语气：“那湖水竟是非同寻常的清澈啊。”
次句写荒城。“城荒”，写诗人当时看见自己所居之城很荒僻。因城市荒僻而以为“可当山”，联系颈联的“身致江湖上”一句是说：尽管由于某种原因，不能隐于山林，只能隐于朝市，那么就把这座荒城权且当山吧。在意念之中，他便也就隐于山了。“偏”、“可当”，是诗人的感受、感觉，显示了在首联的带有主观感受色彩的景致外，还有诗人的存在。颔联写青林、写白鸟。暮色笼罩下，诗人看见远处青林中，不断地升腾起迷漫的雾气，蓊蓊郁郁，如同那青林怀着无限情意；又见白鸟时而停在湖边，时而集于树上，显得从容、悠然，仿佛极有余闲似的。其实，从这两句带拟人化色彩的景物描写中，读者又能够看到诗人自己：因为他遥望青林，其意无限，故觉青林似亦有无限之意；恰是他长时间（极有余闲地）瞩目白鸟，才以为白鸟也很有余闲。于写林、写鸟中，含蓄地写出了诗人自己的悠闲情怀。
颈联便明写诗人自己“身致江湖”，说明他此时正过着隐居生活，是一个无所羁绊的隐士（因而才能如此悠闲地长坐后湖，观赏着水、城与林、鸟）。“伯季间”，语本曹丕《典论·论文》：“傅毅之于班固，伯仲之间耳。”又《晋书·王湛传》：“王济对武帝曰：‘臣叔殊不痴，山涛以下、魏舒以上。’湛曰：‘欲处我于季孟之间乎？’”此处当指苏轼、苏辙门下诸君。吴曾《能改斋漫录》（卷十一）说：“子瞻、子由门下客最知名者，黄鲁直、张文潜、晁无咎、秦少游，世谓之‘四学士’。至若陈无己（无己，陈师道的字），文行虽高，以晚出东坡门，故不若四人之著。故陈无已作《佛指记》曰：‘余以辞义，名次四君。’”后来陈师道、李廌与“苏门四学士”并称“苏门六君子”。
尾联写景亦写诗人自己。天色已晚，暮空中，雁儿急急归去。诗人纵目追随着它们的归踪，直至在视野中完全消失。雁已归尽，人却不能兴尽而归，诗人还在饶有兴致地坐等着暮鸦归来。人的闲散，情的闲适，于此又体现出来了。
此诗重复运用“白鸟”、“归雁”、“暮鸦”三种禽鸟意象，应是白璧微瑕。
陈师道的诗在艺术上的最突出之处，便是表面淡而实际丰腴，此诗亦然。虽出以淡淡的笔墨，诗味却是极其丰腴醇厚的。诗人将自已那种无案牍劳形、无尔虞我诈伤神的无拘无束的悠闲之态、自得之情，蕴于淡墨描绘的景物之中，清神幽韵，而又苍劲雅健。
上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。