这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。
这首词可以从两个层面来读。表层的，亦即文本的层面，可以说是写怀念朋友、亦即词中所说的“此人”。“去年今夜。同醉月明花树下”，去年的这个时候，在一个月明之夜的花下，这是一个非常美丽而又幽静的环境。当时作者和友人都喝醉了，其情也是非常动人的。按照宋时的习惯，有酒宴，就一定有歌妓侍宴。大的背景是月下、花前，如此幽静。而具体到酒宴上，却又是红烛光摇，翠袖持觞。正如晏几道在他的《鹧鸪天》中说的：“舞低杨柳楼心月，歌尽桃花扇底风。”那又是何等的旖旎。将灯红酒绿，轻歌妙舞，置于如此清丽幽雅的环境之下，真个可谓是人间天上，无怪他们都要喝醉了。接下来却是一跌：“此夜江边。月暗长堤柳暗船”。这个落差极大。今夜作者却独自在江边，月亮是昏暗的，所以照见长堤也是这般的昏暗。昏暗的长堤，可谓全无生气，别说歌筵酒宴，竟是连一个送行的朋友也没有。而船在这柳阴之下，更显出没一丝生气。因为船既是“暗”的，说明船中连孤灯也没有一盏。
下片由自己的无聊，转向了他所思念的朋友：“此人何处？带我离愁江外去”。此人在哪里呢。说明他们之间，连信息也没有通过。这就更加令人挂念了。他不说自己思此人之愁，而偏说是此人“带我离愁”而去的，则虽不知此人现在何处，但作者的愁却是长伴着他的，他在什么地方，作者的愁也在什么地方。“江外去”，是虽不知处，但不是在长江之边，却是可以肯定的了。最后想结一个光明的尾巴：“来岁花前”，希望未来的岁月，像过去那样，能再次的醉倒在花前月下，只是恐怕“又是今年忆昔年”终是没有信心。
吕本中的词，不像他的诗，现实感很强，贫富对立的社会矛盾在他的诗集中，比同时代的其他诗人表现得更为深刻。而在词中，则多写风花雪月，离思别情。这自然是与词作为“艳科”所决定的。但正如鲁迅先生说的那样，战士血管里流的总是血，作为坚定的主战派，他写的词也会流露出他的这一遗恨。
南宋的形势，大抵是战战和和，所以也有“月明花下”之时，这时主战派自是“同醉’的，因为形势喜人。然而多数的情况，却是“月暗长堤柳暗船”，正因为如此，所以主战派的人多数都被贬谪以去了，这就是“此人何处？带我离愁江外去”的写照。而国势看来是无可恢复的，所以他不得哀叹；“来岁花前，又是今年忆昔年”。这就是深层次的解读。正如在《宋史·吕本中传》的最后一段“论”所说：“传有之：‘不有君子，其何能国。’绍兴之世，吕颐浩、秦桧在相位，虽有君子，岂得尽其志，宋之不能图复中原，虽曰天命，岂非人事乎？若常同……吕本中，其才猷皆可经邦，其风节皆可以厉世，然皆议论不合，奉祠去国，可为永慨矣。”
另外，将三种不同时空意象叠映，借以烘托出别情之深切是此词突出的艺术特点。上片犹如两个蒙太奇镜头，对比中生出无限悲愁。同是月夜，去年月明花香，人聚同醉；今年却是月暗柳昏，人别船离。过片直写离别。结句写“来岁”思念，妙在“来岁”又包含“今年忆去年”之聚散忧乐。在时间的三维（过去、现在、未来）上表现出三种不同的事态情思，而又相融相生，用笔极简练而情思极丰富。