陶渊明不是对于世事无所动心的人，但处在当时东晋统治阶级自相争夺严重的险恶环境中，他只能强作忘情，自求解脱。解脱之道，是守儒家的固穷之节，融道家的居高观世之情，但又不取儒家的迂腐，道家的泯没是非。
“寝迹”四句，写自己隐居家中，销声匿迹，与世隔绝，四顾没有知己，只好白天把“荆扉”长闭。“寝迹衡门”，并不是渊明本怀消极，是被黑暗世局迫成的。“邈与世绝”，实际是“绝”不了的；“邈”更难说，安帝就被禁近在咫尺的寻阳。复杂的情怀，坚苦的节操，“莫谁知”倒是真的，就诗篇来说，只把敬远除外。这四句转折颇多。起四句叙事，接下去四句写景。景有“凄凄”之风，“翳翳”之雪。“凄凄”来自“岁暮”，“翳翳”由于“经日”，轻淡中字字贴实。四句中由风引起雪，写雪是重点，故风只一句，雪有三句。“倾耳”二句，千古传诵。其妙处在轻淡之至，不但全无雕刻之迹，并且也无雕刻之意，落笔自然而兴象精微，声色俱到而痕迹全消，不见“工”之“工”，较后人一意铺张和雕刻，能以少许胜多许。“劲气”四句，紧承风雪叙事：写寒气侵衣，饮食不足，屋宇空洞萧条，没有什么可娱悦的。一“劲”字备见凛冽之状；“谢屡设”三字，以婉曲诙谐之笔写穷困，尤饶达观情趣；“了无”撇扫之词，承上启下。“历览”八句，议论作结：屋内外一片严寒（暗包政治气候），事无“可悦”，唯一的排遣和安慰，只有借读“千载书”，学习古代高人志士的“遗烈”；“遗烈”两字，偶露激情。“高操”两句，又出以诙谐，掩抑激情。有人说这是讽刺当时受桓玄下诏褒扬的假“高士”皇甫希之之流，实际上还包含作者不愿为司马氏与桓氏的争夺而去殉“臣节”的意思；假高、愚忠，俱不屑为。“固穷”自守，本无以此鸣高之意，故自嘲此节为“谬得”。诙谐中表现了坚贞与超脱的结合，正是前面说的对于儒道精神很好的取舍与结合：是非不昧，节行不辱，而又不出于迂拘。仕进的“平津”既不愿再走，那么困守“衡门”，就不自嫌其“拙”了；不说“高”，又说“拙”，正是高一等，超一等。“寄意”二句，才写到赠诗敬远的事，说“寄意”于“言外”，只有敬远能辨别此心“契合”之道，归结诗题，又露感慨。黄文焕《陶诗析义》说这八句，转折变化，如“层波迭浪”，庶几近之；但更应该说这“层波迭浪”表面上竟能呈现为一片宁静的涟漪。
孔子说过“君子固穷，小人穷斯滥矣”（《论语·卫灵公》），事实上固守其穷决非易事。陶渊明在诗中坦率地说自己是“谬得固穷节”，论者或以为这是他的谦辞，其实这一句诗表明他本来并不想走这样一条路，现在只是不得已而为之罢了。
在陶渊明面前有两条路：一是在官场里不断运作和升迁，那是阳关大道（“平津”）；另一条是退守田园，栖迟于衡门之下，这是独木小桥。陶渊明说，既然前一条路走不成，那么只好走后一条，这也不算是“拙”。话是这么说，却总是有点不得已而求其次的味道，有自我安慰的意思。这时的陶渊明认为固守其穷乃是“拙”，算不得“高操”。可知他本心深处并不打算“拙”，只是实逼此处、无可奈何罢了；这与他后来下决心“守拙归园田”（《归园田居》其一），心情是两样的。
这首诗绝大部分诗句意思都相当明确，只有结穴处“寄意一言外，兹契谁能别”两句颇有玄言的色彩。这里的“一言”，或谓指“固穷”，或谓指“栖迟讵为拙”，恐怕都不大合适，既然是“一言”，应当只能是指出上句之末的那个“拙”字——否则就不止“一言”了。
“拙”字在陶诗中出现过多次。陶渊明后来往往在褒义上使用此字。在此诗中，“栖迟讵为拙”这一句是为“栖迟”亦即隐居辩护的，他说这样活着还不能说是“拙”，这里“拙”字明显是贬义的。当然，陶渊明立即又说，“拙”字在它的一般义之外还有言外之意，这就含有要替“拙”字推陈出新的意思了。诗中末句忽然发问道：谁能够对此作出分析研究呢？他大约是寄希望于他的从弟陶敬远罢，但也没有明言，此时诗人自己陷入了深沉的反思。前人论陶渊明此诗往往一味称道其高尚，而无视其情感上的矛盾纠葛，尚未可称为知言。
此诗前半叙事、写景，后半议论，俱以情渗透其中。尽管事写得很简洁，景写得传神入化，议论很多；但终以情为主，而情偏没有直接表露。把悲愤沉痛和坚强，变成闲淡乐观和诙谐，把层波迭浪变为定流清水，陶诗的意境，自然达到了极顶的深厚和醇美。
这是一首咏物词。白石的咏物词所咏最多的是梅、柳，这是因为其中关合着他的一段“合肥情事”，他与合肥情侣相遇于合肥赤兰桥，其地多柳树，而分手时为梅开时节。夏承焘先生的考证即为：“白石客合肥，尝屡屡来往……两次离别皆在梅花时候，一为初春，其一疑在冬间。故集中咏梅之词亦如其咏柳，多与此情事有关。”（《姜白石词编年笺校行实考》）
张炎说：“诗难于咏物，词为尤难。体认稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思全在结句，斯为绝妙。”（《词源》卷下）并标举了咏物词的几条原则：第一，求神似而不求形似；第二，结构上要能放能收，浑然天成；第三，所用典故必须符合题旨；第四，结句必须点明“一段意思”。若用以上原则衡量此词，可谓处处吻合。这首词在调下标明“赋潭州红梅”，潭州（今湖南省长沙市）盛产红梅，以“潭州红著称于世。词中从咏红梅入手，但又不拘泥于纯粹写梅，写梅写人，即梅即人，人梅夹写，梅竹交映，含蕴空灵，意境深远，收放自如，达到似花非花，似人非人，花人合一的朦胧迷离的审美境界。
起句“人绕湘皋月坠时”，点明人物、地点、时间。湘皋，湘江岸边。屈原《离骚》：“步余马于兰皋兮。”注：“泽曲曰皋。”水滨江岸往往是情人幽会的理想场所，加之红梅掩映，更富诗情画意的美感。然而此刻词人写的不是相聚时的欢乐，而是写离别后的哀愁。一个“绕”字，写出百般无奈，万种离愁。绕者，徘徊也。“月坠”二字说明其“人”（抒情诗中的主人翁常常是作者自己）已在此徘徊良久。月坠湘皋，环境凄清，以此烘托心境，其愁苦悲凉可以想见。第二、三两句由人及梅，正面点题。林逋《梅花》诗云：“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏。”然词人不是写梅影映照于水面，而是写梅影浸透在水中，着一“浸”字，感情已很强烈，再以“愁”字形容涟漪，将涟漪拟人化了。王国维说：“以我观物，故物皆着我之色彩。”（《人间词话》）。愁人观物，触目皆是愁色，这在美学和修辞上叫做移情。诗人写梅多写其横，写其斜。如苏东坡《和秦太虚忆建溪梅花》诗云：“江头千树春欲暗，竹外一枝斜更好。”词人这里不仅写其疏影横斜，而且突出一个“小”字。“花树小”，一作“花自小”。小字有娇小纤弱意。唯其娇弱，更显得楚楚可怜，让人顿起爱心。以上三句用写意的笔法，描绘出潭州红梅独特的品格风貌，奠定了全篇离别相思的基调。
“一春”三句既是写人，也是写梅。它既承上句，进一步写梅之愁，又从“幽事”渐渐逗引起无限伤心往事，暗暗点出心目中那个“人”来。梅的“一春幽事”是什么？是“嫁与车风春不管”，转眼间“又片片，吹尽也，几时见得？”（白石《暗香》）春残花落，惆怅自怜，除清风明月外，亦复谁知？“香远茜裙归”，是以茜裙女子的归去，象征梅花之飘零。茜裙，即红裙。香气被寒冷的东风吹远了，而落花仍依恋残枝，在树下回旋。此句充满了奇妙的想象，“香”犹花魂，缥缈而去；茜裙则是由花瓣幻化出来的形象，如在眼前。这个幻化出来的形象，即是白石魂萦梦牵的合肥情侣，这是白石一生的“情结”所在，所以看到了梅花，会马上联想到分离的情人。那时节春寒料峭，红梅绽放，他与穿着红裙的女子在江边分别。词人渐行渐远，回首岸边，只见那红裙渐远渐小，以至成为一个红点，就像江边的一朵红梅。……此时此刻，词人又深情地望着湘江边上的红梅，双眼渐渐模糊，幻化出当年江边的“茜裙”来。人耶？梅耶？真耶？幻耶？这样的描写，是写物而不凝滞于物，符合上面张炎所标举的第一个标准。
过片一笔宕开，以“鸥去”结束对往事的回忆。词中本咏红梅，为何一下子又扯到江鸥？此法即张炎所云“收纵联密”中的一个纵字，也就是说不拘泥于故实，而要从远处着笔。鸥是眼前的景物，符合湘皋这一特定地点。词人在江皋徘徊，惊起一滩鸥鸟；而鸥鸟的拍翅声又惊醒词人，使他从迷惘的回忆中回到当前。啊，这一切原来都是幻觉，往昔的情事就象鸥鸟一样飞去了。词写到此处，如果继续从远处着笔，则失其收纵自如之妙，于是“遥怜”二字又把它收回本题，并与上阕的“香远”遥相绾合，从而构成一体，深得“联密”之致。“花可可”，与前面的“花树小”遥相呼应。可可，小也，形容梅朵小如红点。“可可”和“依依”俱为叠字，且平仄相谐，声韵极美。
《词林纪事》引楼敬思语，说姜白石词“能以翻笔、侧笔取胜”。这首词上阕由梅及人，写己之相思，下阕始则宕开，几经翻转，写对方之相思。从对方写来，将两地相思系于一树红梅，故其相思之情，愈翻愈浓，益转益深。细细品味“遥怜”以下诸句，即可探知个中消息。“九疑”三句，看似写竹，实为写梅。
在词人看来，这红梅之红，分明是娥皇、女英二女的相思血泪染成的，也即自己恋人的相思血泪染成的。这里用湘妃的典故，既关合潭州湖南之地，又借斑竹暗喻红梅，以娥皇、女英对舜帝之相思，比作合肥恋人对己之相思，虽从对方写来，并以侧笔刻画，然却“用事合题”，非常精当。因为其中“相思血”三字，是牵合梅与竹的媒介。这也可见白石用典的妙处。前人用典，用其本意，有时显得呆板、平直；白石用典，只是取其所需，只取其大意，不拘泥于故实，用的非常灵活
这首词在审美价值上是创造了一种含蓄朦胧的美。清人陈廷焯在《白雨斋词话》卷一中说：“所谓沈郁者，意在笔先，神余言外。……凡交情之冷淡，身世之飘零，皆可于一草一木发之。而发之又必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破。”此词没有像一般的咏物词那样，斤斤于一枝一叶的刻画，而是着重于传神写意。从空处摄取其神理，点染其情韵，不染尘埃，不着色相，达到“野云孤飞，去留无迹”（张炎《词源》的妙境）。它通过“月坠”、“鸥去”、“东风”、“愁漪”以及“绿筠”的渲染烘托，通过“茜裙归”、“断魂啼”、“相思血”的比拟隐喻，塑造出一种具有独特风采的、充满愁苦、浸透相思情味的红梅形象，借以表达对心上人的深深眷恋。