上片两句：“万里飞霜，千林落木”，对偶互文，说万里、千林，都在飞霜中枝零叶落，总写秋天大地；“寒艳不招春妒”，收缩到红叶，红叶是寒天中唯一的浓艳之色，它与春风、春花不同时，不可能为它们所妒。三句直从秋天写到红叶，似乎专在咏物；但秋风横扫万里，其实是亡国后江山、士林备受摧残的写照。红叶可以象征遗民，“春”又是在新朝的富贵场中得意的人物的象征，寄托又极分明。这三句，已正面把红叶说尽。下面又从侧面再作生发。“枫落吴江冷”，是唐人崔信明的断句，枫叶经秋变红，故用这一典故，接以“枫冷吴江，独客又吟愁句”。“独客”表面指崔，实际是自指；“又吟愁句”，流露主观感情，由咏物到写人。物、人交错、化合，目的是求若即若离，主客融成一气，不为咏物而咏物。这里是用这种手法，但脉络转接分明：“枫”承“寒艳”；“吴江”二字又引出“正船舣、流水孤村，似花绕、斜阳归路”两句。“归路”中停船于“流水孤村”之旁，正可挨村傍树；而在“斜阳”映照中远看似春花围绕的，又非红叶莫属。这是借描写停舟之景以烘托红叶。“甚荒沟、一片凄凉，载情不去载愁去”，用唐代宫女红叶题诗故事以写眼前红叶，是熟典活用：不正面承说御沟流红，有关双方获得美满姻缘的事，而说“荒沟”内一片凄凉景象，红叶不载情去，却载愁去。不再是写宫女故事，而是自写当时情境；但典故的影子仍在，红叶的影子仍在。一经活用，就化熟为生，化板为活。“载情”句的“情”，是原故事中男女间之情，但句中“载愁”的“愁”，却是词人自己的国亡家破、飘零失路之愁。句中“载情”是宾，“载愁”是主。意谓若欲题于红叶，托荒沟流水载去的，亦只有无限深愁而已。“载情不去”，为“不载情去”的倒文。从主观方面说，是今已无“情”可供托载，表现出来却成为问沟水为何不与我载情去而载愁去，愈婉转，愈沉痛。
上片从红叶写到人，下片则从人写到红叶。“长安谁问倦旅”，以一疑问句领起写人。“羞见衰颜借酒，飘零如许”，又用自己烘托红叶。上句用郑谷《乖慵》诗“愁颜酒借红”，藏“红”字；加上“羞见”、“飘零”，以增曲折哀叹之意，便切遗民身世。“谩倚新妆，不入洛阳花谱”，又承上句“飘零”一词的双关，转到写红叶，脉络亦分明；指出秋叶虽红，终不是花，终不会为只爱春花的常人所赏，不能载人《花谱》。“洛阳”、“新妆”，皆暗指牡丹：牡丹为洛阳名花；不入《花谱》，即是不挂新朝朝籍、不得富贵的隐喻。“谩倚”是对“新妆”的唾弃，即是勉励红叶不要去羡慕、效法春花，也即是隐喻遗民们不要去羡慕、效法新贵。红叶既不能追随春花，它受秋天“回风”的吹送，也只能在酒人的樽前“起舞”最为合适，因为酒人的“醉貌”可与红叶的颜色互相映照，酒人的身世也可能就同于红叶的遭际。“尽化作、断霞千缕”，写风中落叶众多，一经“起舞”，艳红的颜色就可化为千缕断霞，红叶的这一光彩，也即是遗民们的丹心碧血，他们哀思故国的返照回光，他们忍受风霜、保持坚贞气节的光辉节概。红霞成为“断霞”，可知无法回天，也即无力复国。那么，“记阴阴、绿遍江南，夜窗听暗雨”。只好牢记江南听雨、夏木阴阴的季节，也即只好牢记南宋亡国前尚存半壁河山的偏安时期。着一“暗”字，则当时已入衰残之境，呼应“断”字，使结语呜咽缠绵。自“谩倚”以下，句句写红叶，又句句比遗民。
全词围绕红叶，扣紧题目，不避犯“正位”；但人、物关合，义兼比兴，写得不粘不脱，凄惋沉痛，感染力强。
词之开篇气象宏大，作者借狂风骤雨、江面迷离之势烘托友人此去风雨兼程的坚定以及送别之际惺惺相惜的依依离情。“怪雨盲风”，不仅是对送别场面的具体描写，也是影射当时动荡、晦暗的政治环境。
“烦问讯、冥鸿高士，钓鳌词客”言明临行前词人对友人的信任与嘱托。友人与词人志存高远、不肯趋炎附势，自然广为结交高洁之士，所要拜访问讯的也是那些不为世俗所容的奇才高士。“千百年传吾辈语，二三子系斯文脉”，作者化用孔子困于匡时“天之未丧斯文也，匡人其如予何”之语，进一步赞颂友人的高才雄略，并指明其任重而道远的济世使命。
上片末两句重述离别的现实场景。词人极言王实之所奏的箫声荡气回肠，与首句风雨之声相呼应，营建起肃杀中见意气飞扬的沉雄壮阔之境。惜别情感，无须泪水点染、反以凄动金石的箫声烘托，词人与友人的报国之心已然跃然纸上。
“晞发处，怡山碧；垂钓处，沧溟白。”词人回忆与友人贬谪赋闲期间醉心山水、睥睨天下的逍遥乐事。在青山碧水间濯洗头发，在白浪苍茫间静心垂钓，词人与友人在山水间求得内心的平和与宁静，对把持朝政的拙官愚吏不过是置之一哂而已。引屈原《九歌·少司命》中“日希女发合阳之阿，更显词人与友人不与世俗同流合污的刚正不阿。
“笑而今拙宦，他年遗直”上承词人回忆、下启劝勉之辞。词人在此着一“笑”字，颇有睥睨天下、超然物外之意。功名只如粪土，何妨化外逍遥，词人坚信那些庸庸碌碌的“拙宦”必将在历史长河的淘洗中被遗忘，而像自己和友人这样忠心为国、德才兼备的贤良终将名垂青史。
临行在即，词人终于道出心中的期许与担忧，全词也由此步入高潮。“只愿常留相见面，未宜轻屈平生膝。有狂谈欲吐且休休，惊邻壁。”词人一方面期望友人保持气节，不轻易摧眉折腰、一味迎合世俗趣味；另一方面又担心友人的豪言壮语招致小人忌恨惹来杀身之祸。如此矛盾的心情，正是词人对险恶世道的绝望、南宋江山的精忠以及对友人的深厚情谊这三重情感的交织，让读者真切感受到在风雨飘摇的南宋王朝，一群有才情、有抱负的文人壮志难酬、满腹辛酸的曲折心事。
全词内容饱满，不仅有对送别场面的描写，也有对往事的追忆，更有对友人的临行赠言。词中成功地塑造了词人与两位友人的鲜明形象，传达出南宋豪放派文人的一腔忧愤。
