这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
“一饷疑情无语”，显然不是终日无语、整日销凝而是忽然间因触景生情而产生的惆怅。从次句看，很可能是因攀折梅花所致。这情形有类于《西洲曲》“忆梅下西洲，折梅寄江北”，从忆梅到折梅，引起对远人的怀思有一个从无意到有意的过程。折梅与怀人有关，所来自远，南朝刘宋时陆凯赠范晔诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”故次句言“手捻梅花何处”，其意仍在怀思远人。“何处”二字则有欲寄无由的苦恼，故“手捻”梅枝，彷徨徘徊。
女子所怀何人，下句更有暗示。“倚竹不胜愁”，系用杜诗《佳人》“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”句意，杜诗写了一位为丈夫所遗弃的妇人自保贞洁的德操品行。这里用以暗示词中女主人公离居的忧伤，和对远人一往情深的盼望。同时又沿用杜诗，以翠竹之高节拟人“暗想江归路”，则进一步点出其人远人的踪迹，想当初，他从“江头”扬帆远去的，而此时也该从去路归来了吧！这句“暗想”联上“凝情无语”云云，又进一步通过状态表情，表现女子那深沉的思念，难以用言语表达。而“江头归路”联上“何处”云云，又使人联想到唐诗“妾梦不离江水上，人传郎在凤凰山”（张潮）的意境，使人体会到她的内心之痴迷。
从“暗想江头归路”到末二句“东去，东去，短艇淡烟疏雨”，在意象上有一个跳跃。两字“去”字，可推知不是丈夫归来，倒是出外时的情景。那时，他就乘着一叶行舟在烟雨迷蒙的江头离她东去，那景象是如此凄迷，记忆又是如此犹新，令人难以忘怀。这种倒叙不仅使读者领略到更多忧伤，丰富了词人的内蕴；而且造成一种类乎汉诗“步出城东门，遥望江南路。前日风雪中，故人从此去”的意境，既显示出女主人公企盼的失望，又增加了其性格的温润。
“词人难于令曲，如诗之难于绝句，不过十数句，一句一字闲不得。末句最当留意，有有余不尽之意始佳。”（张炎《词源》卷下）这首词的作者，注意措语用意的深婉，做到了句无闲字而有余意；结尾处所造想象中境界，亦饶悠悠不尽之韵味，故称合作。
这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。