这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首词刻画了一个怀恋旧情人而幽独伤感者的形象。上片由景语入，先渲染环境，而后推出薄衫低髻，抱外思量，一个孤独苦闷人的形象。下片承前再铺写，侧重心理描绘，最后点出所思之由，但朦胧含蓄，给人留下了联想的余地和深婉的美感。
上片写暮春落红、雨后斜阳的景象。“红影湿幽窗，瘦尽春光。”开篇这句实则是与周邦彦的“雨过残红湿未飞。珠帘一行透斜晖”暗合，纳兰随手拈来，将古人的词用在了自己的词里，浑然天成，令人不觉有何再妥。周邦彦写的是雨后残红在斜晖下投射于珠帘，而到了纳兰的词里则变得更加简洁洗练，更富美感。“红影”指鲜花的影子。鲜花的影子，透过小幽窗看去，别有风情，被打湿的花朵在暗影下，摇曳出多姿的风采，比起周邦彦的“残红湿未飞”，更显得有韵味一些。而多出的感叹“瘦尽春光”，其实有着李清照的“绿肥红瘦”的哀怨无奈。承接上句，“雨余花外却斜阳”。“余”既是后，雨后的花朵在斜阳下，而梦中的她却是穿着单薄的衣衫，挽着低垂的发髻，挺立在暮日下，低头思量。雨后、鲜花、美人、夕阳这些事物构成了纳兰笔下的一幅美丽的画。上片最后写那位女子“还惹思量”。词中所写的女子为何人，无法考证，但从词面来看，是一位温婉可人的女子，让人忍不住想去怜惜。
上片写完雨后景色，下片便转而写情，直抒心曲：“莫道不凄凉，早近持觞。”思念的人不知身在何处，只能自己独自饮酒，这真是无限凄凉的事情啊。“暗思何事断人肠？曾是向他春梦里，瞥见回廊。”写出了少女内心深处梦牵魂萦的心事。特别是写梦中的她“瞥见回廊”一句，实际上是纳兰内心对回廊相思之地的无限眷恋。明代王次回《瞥见》诗：“别来清减转多姿，花影长廊瞥见时。双鬓淡烟双袖泪，偎人刚道莫相思。”这首诗与纳兰的回廊情思有着某种深刻的关联。
全词是写暮春雨后，夕阳依依，一位春衫少女愁情难释，对花持觞。最后道出她的心事，原来是梦里在回廊又遇情郎。这是表面之意，实际上是纳兰容若以想象中的少女暮春怀思，写自己对她的深切思念。这就是“心已神驰到彼，诗从对面飞来”的写法。韦庄有《浣溪沙》词云：“想君思我锦衾寒”，杜甫五律《月夜》诗中云：“今夜鄜州月，闺中只独看。”明明是自己在思念对方，却总写对方在思念自己。这样的写法情更深，意更浓。
“雁怯重云不肯啼。”起笔写向空中。大雁无声，穿过重云，飞向南方。用飞雁南归表现作者归家的情景。长空彤云重重密布，雁儿心情紧张，故说“怯”字。但雁儿急于回家，一个劲往南飞，故不肯啼。此一画面，恰成词人归心似箭的写照。“画船愁过石塘西”，次句写出自己，句中著一愁字，便似乎此一画船，是载了满船清愁而行，又妙。作者既然归家但是描写的却都是惨淡景象，“打头风浪恶禁持”，作者巧妙的写出了实情，大风阻挡词人归路，人间有风浪猛打船头。天上有重云遮拦鸟道，对于思家心切的作者忧愁更深一步。
“春浦渐生迎棹绿”，过片仍写水面，意境却已焕然一新。浦者水滨，河水涨绿，渐生春意，轻拍桨橹。虽云渐生，可是春之一字，冠于句首，便觉已是春波骀荡，春意盎然。歇拍与过片，对照极其鲜明。从狂风恶浪过变而为春波荡漾，从风浪打头紧接便是春波迎桨，画境转变之大，笔力几于回天。真有“山重水复疑无路，柳暗花明又一村”（陆游诗）的突兀感和欣悦感。笔峰骤转，却不显得生硬，两相对照，只觉笔意轻灵，意境超逸。时犹腊月，词人眼中之河水已俨然是一片春色，则此时词人之心中，自是一片温暖。“小梅应长亚门枝。”下句更翻出想象。离家已久之词人，揣想此时之家中，门前小梅，新枝生长，几乎高与门齐了。此一意境，何其馨逸，又何其温柔。小梅之句，颇似有一番喻意，暗示儿女之生长。经年飘泊在外之人，每一还家，乍见儿女又长高如许，其心情之喜慰，可想而知。小梅应长亚门枝，正是这种人生体验之一呈现。“一年灯火要人归。”结笔化浓情为淡语。除夕守岁之灯火，一年一度而已矣。灯火催人快回家，欢欢喜喜过个年。一笔写出家人盼归之殷切，亦写出自己归心之急切。此是全幅词情发展之必然结穴，于淡语中见深情。
此词的显著艺术特色，是以哀景写欢乐，以淡笔写浓情。上片以雁怯重云，画船载愁，浪打船头等惨淡景象反衬归家之欢欣，下片的春浦渐绿，小梅长枝，灯火催归等热闹景象突出了作者归心似箭的心情。