这是首送人之作，作于公元1092年（元祐七年）。此词上阕抒写作者对苏坚归吴的羡慕和自己对吴中旧游的思念。用“黄犬”这一典故，表达出盼伯固回吴后及时来信。“呼小渡”数句细节传神，虚中寓实，给对方一种“伴你同行”的亲切感。下阕抒发了自己欲归不能的惋惜，间接表达对官海浮沉的厌倦。就伯固之“归”，抒说自己之“归计”。
在众多的送别词中，苏轼的这首《青玉案》可谓别具一格。一方面作者为送客而作，一方面自己还客居他乡，是为“客”中送客之作。整首词中心在于一个“归”字，既是羡慕苏坚归吴中，亦是悲叹自己归梦难成。“作个归期天已许”一句，奇境别开，明知不可归而犹言“天已许”，思归之情，倍见殷切。“小蛮针线”则显出宦游天涯之可衰，情真意切，其意境绝非柳永“针线闲拈伴伊坐”（《定风波》）之类小儿女语所可比拟。“作个归期天已许，春衫犹是，小蛮针线，曾湿西湖雨。”“归期天已许”写苏轼迫切思归与亲人爱侣团聚，特借白居易所宠爱的善舞妓人小蛮，喻指其爱妾朝云，朝云亲手缝制的春衫“曾湿西湖雨”，为“天注定”做一注脚：天公有情，为朝云之相思而洒泪雨，淋湿词人春衫，岂非“天已许”吗？全词写词人思念朝云，写法婉曲，含蓄深沉。
这首长调上片写景宁静闲适，颇有“无我之境”的味道；下片回想少年意兴引入羁旅秋风的悲伤心结尾倚栏人形象回应了前边的写景，可知前边景色皆倚栏人所见。从而引导读者返回去品味上片的写景，发现原来上片也不是单纯的“无我之境”，它已经在宁静淡远的景色之中隐藏了许多悲哀和无奈。
“水抱孤城，云开远戍，垂柳点点栖鸦”这几句一连串三组意象构成了一幅闲适、静谧的图画：流水环绕孤城，遮住远方天空的浮云已经散去，柳树上栖息着三三两两的乌鸦。这三组景物分别可以让人联想到故乡，对远方征人的期盼和对安居无忧的向往。因此，它们看起来闲适，实际上却是引发游子羁旅之愁的起源。“晚潮初落，残日漾平沙”通过一个“漾”给了这幅静谧安祥的图画增添了一种动态。
“白鸟悠悠自去，汀州外，无限蒹葭”是镜头的转动，水鸟和无边无际的芦苇也承启了下面一句。“西风起，飞花如雪”这里的飞花，显然不是春天的柳絮而是上一句的芦花，正是这芦花给整个画面染上了一层朦胧的色彩。在这遥远朦胧的水面上“冉冉”的“去帆”那就是作者对自己遥远、朦胧的记忆中某些往事的回忆。
下片开的“天涯，还忆旧”就很自然地把描写重点从景转向于情了。“香尘随马，明月窥车”是忆旧，写的是当年元宵夜游的意兴。这一句明显是化用唐人苏味道的两句诗“暗尘随马去，明月逐人来”。无论当年有多么欢乐，可是到了“渐秋风镜里，暗换年华”的时候，人的意兴也就随之起了很大弯化，“纵使长条无恙，重来处，攀折堪嗟”就是说的这种变化。“朱楼一角，寂寞倚残霞”，就是通过一个倚朱楼而望暮霞的孤独身影十分含蓄地写出了一种往事如烟，良辰不再的悲秋情绪。“人何许”人就在那悲秋的高楼上极目远望，他已经与这寂寞景色融入到一个画面了。