在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
该篇是纳兰的一首简短小词。上片写相思，似乎是在同忆中找寻往昔的欢乐，又像是在怀念妻子，在她离去后产生了伤感之情，词意扑朔迷离，耐人寻味，有着重情重义之感，也有迷惘哀伤的纠结。
开头便直言了生命的不可承受之重， “帘外五更风，消受晓寒时节”。竹帘之外传来五更的寒风，在这清秋寒冷的早晨实在让人难以消受。这首词写与妻子乍离之后的伤感，写得如此直白动人，只怕是纳兰的内心真的是无法再忍耐下去了，爱情对于他来说是精神的一种很大寄托，但当他所依赖的爱情一份一份都离他而去的时候，再坚强的人，只怕也会难以承受了。
词一开始便颇有自怨多情之意。不过语言虽然直白粗浅，但是却真挚感人。越是直白简洁，便越是入情至深。而后接下去便说道：“刚剩秋衾一半，拥透帘残月。”独自孤眠，秋夜冷冰冰的被子因多出了一半，而晓寒难耐，于是拥被对着帘外的残月。夜半孤枕难眠，只能望着明月去回忆往昔，但可惜，月亮似乎也知道他的心事，窗外所对的只是一轮残月而已。
欢乐和幸福都是短暂的，世上没有什么事情是长长久久、永不变更的、纳兰而今只剩下独自一人，孤独无依，现在对着窗外的残月，更是加重了这种孤独感，纳兰自然是情难以自禁，泪流满面。
故而下片便写道“争教清泪不成冰”，自然承接了上片的情绪，没有什么过渡，也没有任何的引申，依然是简单的描述，将心情的糟糕写得入木三分。直白的描述有时起到的作用不可小觑，纳兰将人生苦短、情短苦多的情感纠葛写得让人无法不去动情。
想起往日的种种，而今自己独自一人赏月，只能清泪长流，空白凝噎，这句中的“成冰”更是写出清冷孤寂的意味了。泪流至结成冰，这该是怎样的一种哀愁，纳兰的孤独和寂寞，在卢氏离去后便更加明显，但凡卢氏之前用过的衣物、住过的楼阁，对纳兰来说，都是一种折磨。
所以，纳兰才会说“好处便轻别。拟把伤离情绪，待晓寒重说”、纳兰自己也知道，面对这样铺天盖地的哀伤，最好的方法就是不把离别之事放在心上，这离愁别绪待到天亮以后再去想吧。
如此哀伤，似真非真，似幻非幻，极富浪漫色彩。在词的最后，纳兰从回忆中抽身，回归现实，他知道现今已经是人去楼空，物是人非了，与其在回忆中痛苦挣扎，不如转身睡去，让梦境和睡眠赶走孤寂和寂寞。
全词写痛苦写得淋漓尽致，既然相爱的人总有一天会因为生老病死种种原因而分开，那当初为何还要用情那么深，以至于到如今还难以消解遗忘。这恐怕是所有有情人的困惑和疑问，纳兰在这首词的最后做了解答。既然相爱，就去爱，一旦当爱不起的时候，便是再后悔也无用了。
