这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
此诗开头八句，作者诉说自己政治上“穷拙”的遭际。在“只今道已塞”的景况下，他日暮饮酒，酷爱诵读《楞伽经》和《楚辞》，以排遣内心的苦闷。他已看破官场的黑暗内幕，仕进的前途已经被阻塞，所以产生了“心已朽”的心态。这时他已二十一二岁，诗云“二十”，当为约数。“人生”两句，表达了很深的人生感叹。
第九句至第十六句，写陈商的景况。先形容他寒酸落拓，穿着布衣，雅尚礼仪，他不肯追逐时尚，苦学古文辞，不像时人追求委靡的骈偶文风。次叙他的家很少有人来访，门庭冷落，连车轮的印迹都冻结起来，门前的榆树在夕阳照射下拖着瘦长的影子。这里，写景凄凉，与前文写人“凄凄”相呼应。黄昏时节来寻访作者，固守苦节，春气亦为之郁结不畅。以上八句诗，描述陈商的形貌、品格及其遭际。
第十七句至第二十四句，称颂陈商的品格并表示师法陈商的心意。前四句写华山之高峻，用暗喻手法，比喻陈商人品、才学之崇高。后四句，说公卿们纵使不看重陈商，作者也不能禁口不称赞，他还要师法陈商，宁愿终日箕踞长坐，也不肯奔走权贵之门。诗句生动地表达出作者钦佩陈商的心仪和景行仰止的态度。
第二十五句至第三十二句，诗思又回到自己身上。“朴樕”两句，是自谦之词，承上言，作者才不及陈商，不论何时，都不能成材。“礼节”以下六句，说到作者官职卑微，身为奉礼郎，专司礼仪，与作者的性格相背悖，形容憔悴，如同祭祀后被人抛在路边的刍狗。风雪天在斋坛值班，身穿黑色祭服，神气态度犹如承事箕帚的奴婢。诗句备述作者任职时所受的屈辱。
诗的最后两句，巧妙运用古小说的典故，表达出宏大的志愿。这层诗意，涵盖陈商和作者两人，说何时天眼张开，他们像古剑那样鸣吼而飞去，施展自己的抱负。李贺诗中，“剑飞”“剑吼”之意象屡见，如“自言汉剑当飞去”（《出城寄权璩杨敬之》），“临岐击剑生铜吼”（《开愁歌》），此诗又云“剑吼”，都有自喻之意，期望实现理想，具有画龙点睛之妙。
全诗先分别写李贺、陈商，后写李贺师法陈商，再写李贺直斋坛的情景，各用齐整的八句诗为一个诗段，最后两句，以两人同时收结，形成单起双收的结构特征，自始至终将诗人和陈商交糅起来描写，写李贺，其中有陈商的神骨；写陈商，其中有李贺的气质，完善地创造出诗篇的结构美。
在五、七言绝句中，五绝较为近古；前人论五绝，也每以“调古”为上乘。温庭筠这首五绝，却和崇尚真切、浑朴、古澹的“调古”之作迥然有别。它的意境和风格都更接近于词，甚至不妨说它就是一种词化的小诗。
碧磵驿所在不详，据次句可知，是和诗人怀想的“楚国”相隔遥远的一所山间驿舍。诗中所写的，全是清晨梦醒以后瞬间的情思和感受。
首句写旅宿者清晨刚醒时恍忽迷离的情景。乍醒时，思绪还停留在刚刚消逝的梦境中，仿佛还在继续着昨夜的残梦。在恍忽迷离中，看到孤灯荧荧，明灭不定，更增添了这种恍在梦中的感觉。“残梦”，正点题内“晓”字，并且透出一种迷惘的意绪。不用“孤灯”而用“香灯”这种绮丽的字面，固然和诗人的喜作绮语有关，但在这里，似有暗示梦境的内容性质的意味，且与全诗柔婉的格调取得统一。“香灯”与“残梦”之间，着一“伴”字，不仅透露出旅宿者的孤孑无伴，而且将夜梦时间无形中延长了，使读者从“伴残梦”的瞬间自然联想到整个梦魂萦绕、孤灯相伴的长夜。
次句忽然宕开，写到“楚国在天涯”，似乎跳跃很大。实际上这一句并非一般的叙述语，而是刚醒来的旅人此刻心中所想，而这种怀想又和夜来的梦境有密切关系。原来旅人夜来梦魂萦绕的地方就是远隔天涯的“楚国”。而一觉醒来，惟见空室孤灯，顿悟此身仍在山驿，“楚国”仍远在天涯，不觉怅然若失。这真是山驿梦回楚国远了。温庭筠是太原人，但在江南日久，俨然以“楚国”为故乡。这首诗正是抒写思楚之情的。
“月落子规歇，满庭山杏花。”三、四两句，又由心之所系的天涯故国，转回到碧磵驿的眼前景物：月亮已经落下去，“啼夜月，愁空山”的子规也停止了凄清的鸣叫声；在晓色朦胧中，驿舍的庭院正开满了繁茂的山杏花。这两句情寓景中，写得非常含蓄。子规鸟又叫思归、催归，鸣声有如“不如归去”。特别是在空山月夜，啼声更显得凄清。这里说“月落子规歇”，正暗透出昨夜一夕，诗人独宿山驿，在子规的哀鸣声中翻动着羁愁归思的情景。这时，子规之声终于停歇，一直为它所牵引的归思也稍有收束，心境略趋平静。就在这种情境下，诗人忽然瞥见满庭盛开的山杏花，心中若有所触。全诗也就在这但书即目所见与若有所感中悠然收住。对这景物所引起的感触、联想和记忆，则不着一字，任凭读者去寻味。这境界是美的，但似乎带有一点寂寞和忧伤。其中蕴含着一种愁思稍趋平静时目遇美好景物而引起的淡淡喜悦，又好像在欣喜中仍不免有身处异乡的陌生感和孤孑感。碧磵驿此刻已经是山杏盛开，远隔天涯的“楚国”，想必也是满目春色、繁花似锦了。诗人当日目接神遇之际，其感受与联想可能本来就是浑沦一片，不甚分明，因此笔之于纸，也就和盘托出，不加点醒，构成一种朦胧淡远的境界。这种表现手法，在温词中运用得非常普遍而且成功，像《菩萨蛮》词的“江上柳如烟，雁飞残月天”“心事竟谁知？月明花满枝”“花落子规啼，绿窗残梦迷”“雨后却斜阳，杏花零落香”等句，都是显例。对照之下，可以发现“月落子规歇，满庭山杏花”两句，无论意境、情调、语言和表现手法，都与词非常接近。
这首诗几乎通篇写景（第二句从抒情主人公心中所想的角度去理解，也是写景，而非叙事），没有直接抒情的句子，也没有多少叙事成分。图景与图景之间没有勾连过渡，似续似断，中间的空白比一般的诗要大得多。语言则比一般的诗要柔婉绮丽，这些，都更接近词的作风。温庭筠的小诗近词，倒主要不是表明词对诗的影响，而是反映出诗向词演化的迹象。