此词为醉归遇雨抒怀之作。词人借雨中潇洒徐行之举动，表现了虽处逆境屡遭挫折而不畏惧不颓丧的倔强性格和旷达胸怀。全词即景生情，语言诙谐。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不具”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。
在雨中行走，按照生活常态，当然是骑马胜过竹杖芒鞋，但是苏轼却说：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”这里当然不是写实，而是继续写自己当时的心态。当自己拥有平静悠闲的心态时，即使是竹杖芒鞋行走在泥泞之中，也胜过骑马扬鞭疾驰而去。这里还隐含了两种生活的对比，一种是竹杖芒鞋的平民生活，一种是肥马轻裘的贵族生活。在历经了政治上的风风雨雨后，苏轼越来越认同这种真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是苏轼用来表达平民生活的重要意象，在其诗词中经常使用，如《初入庐山》：“芒鞋青竹杖，自挂百钱游。”《东坡》：“莫嫌荦确坡头路，自爱铿然曳杖声。”《寓居定惠院》：“不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”尽管苏轼是一位士人和官员，但却是一个平民艺术家，常常深入民间，并过着平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是苏东坡典型的平民形象，也是其平民人格的真实写照。
竹杖芒鞋行走在风雨中，本是一种艰辛的生活，而苏轼却走得那么潇洒、悠闲。对于这种生活，他进一步激励自己：“谁怕？”意思是说，我不怕这种艰辛和磨难。这是一句反问句，意在强调这种生活态度。为什么要强调这种生活态度呢？因为对于苏轼，这就是他一生的生活态度，所以他说：“一蓑烟雨任平生”。“一蓑烟雨”，是说整个蓑衣都在烟雨中，实际上是说他的全身都在风吹雨打之中。这“一蓑烟雨”也象征人生的风雨、政治的风雨。而“任平生”，是说一生任凭风吹雨打，而始终那样的从容、镇定、达观。这一句简直就是苏轼一生生活的写照。他在政治上不断地受到打击，一贬再贬，晚年最后流放到了蛮荒之地海南岛。但是在精神上，他始终没有被打败，始终保持一颗鲜活灵动的心。当他被贬到海南岛，仍能够写出“云散月明谁点缀，天容海色本澄清”这样心灵纯净的句子。对于“一蓑烟雨”这样的意象，苏轼是非常喜爱的。他对唐代词人张志和的词《渔歌子》中“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”这样的句子极为赞赏，恨其曲调不传，并将其改为《浣溪沙》中句子（“自庇一身轻箬笠，相随到处绿蓑衣”）入歌。
我们再看词的下阕，下阕转到写雨后的情景和感受。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。”这里描绘了一个有趣而又充满哲理的画面：一边是料峭春风，作者感到丝丝的冷意；一边是山头斜照，作者感到些些的暖意。这既是写景，也是表达人生的哲理。人生不就是这样充满辩证法吗？在寒冷中有温暖，在逆境中有希望，在忧患中有喜悦。当你对人生的这种辩证法有了了悟之后，就不会永远沉陷在悲苦和挫折之中，就会在微冷的醒具中升起一股暖意、一线希望。“山头斜照却相迎”，是对生活的一种积极观照，是一种通观，是苏轼经历磨难和打击之后，在灵魂上的升华。苏轼在他的另两句诗中，也表达这种思想：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。”意谓凄风苦雨之后也终会放晴的。
其实以上三句表达的还只是一种儒家的境界，这是一种入世的人生态度。在此基础上，苏轼进一步彻悟人生：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”归去之后，看刚才刮风下雨的地方，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所谓风雨，所谓晴，不过是人心中的幻象而已。这里苏轼进入到了佛教所说的“无差别境界”。在佛教看来，“万法惟心所现”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。如果心静，世界自然清静。其实世界万物并没有什么区别，只是我们有了分别心才有了世界万象。如果我们内心进入到了无差别的境界，世界万物哪有什么分别呢？因此佛教劝人“无执”，一切都不要执着，不要被外物所系缚。成功也好，失败也好，都不要太在乎，所谓“宠辱不惊”。苏轼在这里表达的正是这样一种哲理，归去之后（可理解心灵的皈依），心灵进入了宁静的境界，再看生活中的风雨或阳光，哪有什么区别呢？都微不足道。他在此劝人既不要因风雨而担惊受怕，也不要因阳光而欣喜若狂，一切都泰然处之。这看来似乎有些唯心的色彩了，其实这是一种人生的大境界，是一种了悟宇宙、人生之后的大超越。这也反映出了苏轼的人格境界，应该说苏轼的一生基本上达到了这一境界。晚年他流放到海南岛后，又把这三句稍一改，写入了另一首诗《独具》：“潇然独具午窗明，欲具犹闻醉鼾声。回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”可见，苏轼是以此来磨砺自己的人格境界，并贯穿在他一生的生命历程之中。全词以这样充满哲理的句子收尾，韵味无穷，令人深思。
这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。
前两句以著名的隐士和诗人陶渊明比拟孙明府。陶渊明住宅前有五棵柳树，因此自己取了一个别号，叫做五柳先生。他曾经一度出任彭泽县令，因为不习惯于遵守官场礼节，厌倦世俗礼法，很快就辞官归隐了。这两句表面上是写五柳先生的生平境况，实际上作者却只是灵活地运用了陶渊明这个典故，暗指孙某之出任明府，也不过是偶然的事，终究还是会如陶渊明一样，弃官归隐的。
第三句写其见月思归，月挂中天，千里可共，故对月而思异地或家乡的月下亲友，乃是人情之常。作者特地用一个“秋”字点明了创作诗篇时的时间，让人立刻就联想到了中秋节，中秋节是家人团聚的日子，而中秋节的月亮更是代表着一股特殊的感情。古典文学中，月亮已成为一个传统的意象，象征着亲人团聚，家庭团圆，这种意向所代表的感情，在中秋节尤为突出。在前面读过的许多诗中，已经屡见，如“但愿人长久，千里共婵娟。”，“举头望明月，低头思故乡。”之类的千古名句，比比皆是，与之相比，这一句乃是平淡无奇的常语，但接以末句，则成为点睛之妙。由于自己思乡，起而开笼放鸟，构思出人意外。这就连平淡无奇的上句也显得非如此写不可了，若不是见月思乡，怎么又能联想到白鹇了，所以说，上句为下句的巧思作下了坚实的铺垫，这一拙一巧，对比鲜明，反差之下，真情流露，更是突出了作者创作的深厚功力。白鹇关在笼中，孤单清冷，作者由自己之思乡，想到白鹇之寂寞。万物皆有归宿，生灵都有真情，既然自己与家人相隔千里，不能团聚，何不成全其他生灵回归故乡呢。这里写孙某对白鹇的同情，为它设身处地着想，事实上却是以物喻人，“放白鹇”这一件小事，却暗含了两层意思，第一层，便是作者对孙某的同情，这一层意思从孙某所作的《怀旧山》诗中可知，从作者创作的意图亦可知，这层意思，在此得到了升华。第二层，便是作者对自己的同情，诗人的眼泪，一半为所写的对象而流，另一半则是为自己而流，作者多年羁旅他乡，思乡之情犹盛，作者又何尝不想做一只白鹇，回到自己的家乡，与亲人团聚呢？