蒋春霖少时聪颖过人，风流自赏。跟其父彦与文酒之会，当筵赋诗，惊动四座，一时有“乳虎”之目。然而随着父亲的去世，家道陡然衰落，他本人又几次科考不第，很不得志。后来虽然做了多年的盐官，继因母逝去官奔丧，此后长期无官无禄，穷困潦倒。其时外界形势正值太平天国时期，他对这场农民运动是反对的，对战争造成的创伤就愈加忧心重重，因此，他的词时时表现出辛酸伤感、低沉愁闷的情怀。这首《柳梢青》大概就写于他落拓潦倒，亲友渐疏，却又感时伤事的苦闷时期。
词一开始就直写人的孤单寂寥，愁闷无绪。春天本是勃勃生机的季节，然而芳草侵阶，透出的却是门庭冷落、人迹稀疏的凄清场景，门闲且杂草丛生，不正是“门庭冷落车马稀”(白居易《琵琶行》)的写照么?笔意概由《楚辞》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”而出。“清明过了”，点明时节。时已暮春，大好春光转眼即逝，孤寂潦倒，黯然神伤，唯以举杯独饮，借酒浇愁;闷酒伤人，醉酒中滞留不醒，自然也就不能和别人一样共踏落花的香尘，享受残春的温馨。寥寥几笔，写透了词人的处境及心境的凄苦之态。“白楝花开，海棠花落”，补足“清明过了”时节的景物描写。“楝”是一种落叶乔木，暮春开花，楝花风是谷雨节最后的花信风。见楝花开而直接意识到春将逝去，词人因之产生“容易黄昏”的凄怆之感。以一日之黄昏喻指春日之暮，相当巧妙且自然妥贴，因为在这里“黄昏”又是实写当时的具体时间(这“黄昏”是在他愁闷中不知不觉降临的)，以带出下片。
过片“斜曛”谓夕阳的余辉，结构上承上接下，转合自如。黄昏时分，人更有悲凉垂暮之感，庭台徘徊，无助于苦闷的排解，尽管春寒已过，东风送暖，夕阳残照，主人公却倍感冷清，心底深处凉意袭来，栏干何以能温?由上片“酒滞”的烦闷、对“黄昏”的敏感，到这里写心境的凄凉而触栏干即觉其冷，层层渲染，都是出于愁，皆为愁态的反映，以下揭出“一片春愁”，就十分顺理成章了。这“愁”是如此难以排解，天上的片片浮云勾起了词人的联想，心中的愁思恰似这春云，“渐吹渐起”，绵绵不绝。“一片春愁，渐吹渐起，恰似春云。”句法上颇似李煜的“离恨恰如春草，更行更远还生”(《清平乐》)。历代词人写愁有许多名句，如李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”(《虞美人》);秦观的“春去也，飞红万点愁如海”(《千秋岁》);贺铸的“若问闲愁都几许，一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨”(《青玉案》)等，就比喻的巧妙贴切而言，蒋春霖的以春云比春愁是堪与之比肩的。
上片“送客归来灯火尽，西楼淡月凉生晕”，写出词人内心的寂寥幽暗、孤独凄冷的深层感受。“西楼淡月凉生晕”句，可谓情景交汇，含蓄蕴藉。然其妙处却在移情于物，颇有“通感”技艺，月晕，此乃视觉意象；而“淡月”，已具有了某种心理因素，是感觉意象；“凉生晕”，由于月之残光而感到凉意，则纯属幻觉意象。视觉、感觉、幻觉的三种意象挪移，相辅相成地创造出一个凄凉孤寂的词境，从而强化了词人别去亲密友人的悲哀心绪。这种意象复加的艺术手法，原是中国传统古典诗歌中长期锤炼出的一种重要表现方法，它被词人娴熟地运用到这首词里，具有一种强烈的景情互补共生的作用，使词的意蕴显得愈加生动丰富了。下文“明日潮来无定准。潮来稳。舟横渡口重城近。”又引出了词人对友人舟行前途的挂念。由于钱塘江潮水险恶，多覆行舟，词人祈祷着潮水的平稳安静，俾使友人的行舟能够安祥稳当地停泊在具有战略意义的重城渡口上，表现出词人对舟行友人的“一路平安”的祝福和期待。
下片把视线集中到钱塘江水上，并把江水拟人化。“江水似知孤客恨，南风为解佳人愠。”意谓钱塘江水好像懂得了词人对友人离去的苦闷心绪，一阵温暖平和的南风飘然而过，预示着江面的平静，而与上片的“潮来稳”遥相呼应。于是，期待在此终成现实，友人的烦恼也为之一扫而空。“南风”，也可作《南风》之诗解，则可串讲为“佳人（友人）弹奏着养民的《南风》之诗乐，化解了心头的怨恨。”而后，“莫学时流轻久困”，是对时人说的，即不要用世俗的眼光，轻视苏秦当年作说客未成的临时大困吧。意谓自己与友人在政治上、事业上必会有后效。末二句“频寄问，钱塘江上须忠信。”是总揽别情归结到一句话：即不要忘记老朋友，别后要勤向寄书问讯，钱塘上握别的不忘友谊的忠信誓言一定要遵守。
全词心物交融，情溢望中；章法奇妙，错落有致。此词是一首“送客词”，却不言送客当时的情景，反从“送客归来”的心理感受写起，愈显出词人对友人的深厚怀思情感。可谓逆向推波，出人意表。
前六句讲的是牛郎织女相会的情景。一二句讲的是织女已驾车渡河，与牛郎相会，他们相会之后，害怕此夜良时将逝，所以“起视夜何其”，直到太阳从东方升起。三四句讲的是牛女相会时，牛郎好像听到了织女环佩的声音，又好像看见了她如花之貌，风轻轻的吹来，所以佩响轻微。日薄，所以花容不萎。想象织女于黄昏时动身离开，故曰“日薄”。五六句讲的是月桂为他们传送嫩香，白榆为他们投影翳蔽，成就他们好合。
末联讲的是织女不想要人间知道他们相会的事情，忌有成都卜肆中识灵槎的人。抒发了自己深切的感叹。末句讲的是双星不想人间知道他们的秘密，深怪成都占卜摊子上的严老头子懂得灵槎而多管闲事。从字面上看，只能作如上解说；至于还有什么特定的寓意，尚无有力证据，不敢妄言。
全诗诗人以织女自况，以牵牛比牛党，令狐绹。