这是一首抒写诗人对妙龄歌女留恋惜别的心情。
“多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。”这首小诗的前两句是说，聚首如胶似漆作别却像无情；只觉得酒宴上要笑笑不出声。
诗人同所爱不忍分别，又不得不分别，感情是千头万绪的。“多情却似总无情”，明明多情，偏从“无情”着笔；着一“总”字，又加强了语气，带有浓厚的感情色彩。诗人爱得太深、太多情，以致使他觉得，无论用怎样的方法，都不足以表现出内心的多情。别筵上，凄然相对，像是彼此无情似的。越是多情，越显得无情，这种情人离别时最深切的感受，诗人把它写了出来。“唯觉樽前笑不成”，要写离别的悲苦，他又从“笑”字入手。一个“唯”字表明，诗人是多么想面对情人，举樽道别，强颜欢笑，使所爱欢欣！但因为感伤离别，却挤不出一丝笑容来。想笑是由于多情，“笑不成”是由于太多情，不忍离别而事与愿违。这种看似矛盾的情态描写，把诗人内心的真实感受，说得委婉尽致，极有情味。
“蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。”小诗的后两句是说，案头蜡烛有心还惜别；你看它替我们流泪流到天明。
题为“赠别”，当然是要表现人的惜别之情，然而诗人又撇开自己，去写告别宴上那燃烧的蜡烛，借物抒情。诗人带着极度感伤的心情去看周围的客观世界，于是眼中的一切也都带上了感伤的色彩。蜡烛本是有烛芯的，所以说“蜡烛有心”；而在诗人眼里烛芯却变成惜别之心，把蜡烛拟人化了。在诗人眼里，它那彻夜流溢的烛泪，就是在为男女主人公的离别而伤心了。“替人垂泪到天明”，“替人”二字，使意思更深一层。“到天明”又点出了告别宴时间之长，这也是诗人不忍分离的一种表现。
齐梁之间的江淹曾经把离别的感情概括为“黯然销魂”四字，但这种感情的表现，却因人因事的不同而千差万别；这种感情本身，也不是“悲”、“愁”二字所能了得。杜牧此诗不用“悲”、“愁”等字，却写得坦率、真挚、道出了离别时的真情实感。
此词以柔笔抒离情，共分三段，前面两段是双曳头，即句式、声韵全都相同。（周邦彦的《瑞龙吟》前面两段也是双曳头，其内容先是走马访旧，其二是触景忆旧）。在此词，前两段虽然都是写景，但第一段是写眼前所见的，第二段是写耳际所听到的；不仅有变化，而且能以怀人深情融入景物中。
第一段前二句写夜来风雨。前人都说众芳飘零，是风雨肆虐所致，“满地残红宫锦污，昨夜南园风雨。”（王安国《清平乐》）“雨横风狂三月暮，……乱红飞过秋千去。”（欧阳修《蝶恋花》）而词人却说是由于夜间春雨连绵，东风劲吹所导致的。“海棠”两句，以“留取”两字，点出眼前景象，正如李清照所云：“昨夜雨疏风骤。浓睡不消残酒。试问卷帘人，却道海棠依旧。”（《如梦令》）两词都并不落入为花落而伤心的俗套，而着重赞赏雨后的海棠依旧妖娆景色，对此王雱在《倦寻芳》词中有细致的描绘：“翠径莺来，惊下乱红铺绣。倚危栏，登高榭，海棠著雨胭脂透。”正是这雨后分外妩媚娇艳的海棠，而暂且把春光留住了。
第二段“悄庭户”两句，写庭院寂寂，了无人声。“细听”两字，接“悄”字而来，形容“莺啼燕语”之细啐轻微。“分明”两句，借莺声燕语托出作者的惜春之心。文人伤春，以各种方式诉述其衷肠，有的是无可奈何的，如“杏园憔悴杜鹃啼，无奈春归”（秦观《画堂春》）。也有嗟叹无计留春的，如“一簪华发，少欢饶恨，无计留春且住”（晁补之《金凤钩》）。而贺铸却愿意春把相思之情带去“半黄梅子，向晚一帘疏雨。断魂分付与，春将去。”（《感后恩》）在此词，是以莺啼宛转、燕语呢喃，似乎都在愁留春不住，这不仅与前面“且留取”呼应，而且又引出自己的惜春之情。
第三段开头“翠阴初转午”，以树影位置表述时间，诗词中经常见到。如说正午则有刘禹锡的“日午树阴正”（《昼居池上亭独吟》）、周邦彦的“午阴嘉树清圆”（《满庭芳》）；说过午则有苏轼和李玉的《虞美人》两者，都用“庭阴转午”。“转午”即树影转过正午位置，而稍向东偏，表示太阳将要西落。此句言“初转午”，则午昼正长。昼长人倦，于是有昼眠之情况。下径接“乍睡起、寂寞看风絮”，无论睡时还是起后，都透露出作者孤独无聊的感情，“重帘未卷”，可以体会作者疲倦的感受，同时将上面的“愁绪”和下面的怀人之情联系起来。
“偷弹”三句写相思之情极深，词人在另一首《安公子》中亦有“独立东风弹泪眼，寄烟波东去”之句，都是借助东流的江水，请其将自己一片深衷，满怀幽恨，带给伊人。这种构思，似又从周邦彦《还京乐》词句转化出来的“彩笺”三句，承以上怀人情意而来，久别之后盼望着重逢，以切望来书告知归期；苦恨信中除掉寒暄之外别无他语，到头来归期仍是难以知晓。晏几道词“欲尽此情书尺素。浮雁沉鱼，终了无凭据”（《蝶恋花》），也说的是书信难达，相会之期难卜。这里面有盼望，也有笔墨难以形容的幽怨。
末句以景语作结，词意从柳永《夜半乐》结句“惨离怀、空恨岁晚归期阻。凝泪眼、杳杳神京路。断鸿声远长天暮”转化而来。柳永在他乡作客，离别了伊人，不知何时才能回归；怅望着长天，那苍然的暮色和声声远去的雁叫声，使作者更增添了思念之情。此词末句刻画暮色中的落日和千山，似乎也在为词人献愁供恨，更觉相思之情，不能自已。