此诗首联倒装。按顺序说，第二句应在前。其中的“独宿”二字，是一诗之眼。“独宿”幕府，眼睁睁地看着“蜡炬残”，其夜不能寐的苦衷，已见于言外。而第一句“清秋幕府井梧寒”，则通过环境的“清”、“寒”，烘托心境的悲凉。未写“独宿”而先写“独宿”的氛围、感受和心情，意在笔先，起势峻耸。
颔联写“独宿”的所闻所见，清代方东树指出：“景中有情，万古奇警。”而造句之新颖，也非同一般。七言律句，一般是上四下三，这一联却是四、一、二的句式，每句读起来有三个停顿。诗人就这样化百炼钢为绕指柔，以顿挫的句法，吞吐的语气，活托出一个看月听角、独宿不寐的人物形象，恰切地表现了无人共语、沉郁悲抑的复杂心情。
前两联写“独宿”之景，而情含景中。后两联则就“独宿”之景，直抒“独宿”之情。“风尘”句紧承“永夜”句。“永夜角声”，意味着战乱未息。那悲凉的、自言自语的“永夜角声”，引起诗人许多感慨。“风尘荏苒音书绝”，就是那许多感慨的中心内容。“风尘荏苒”，指战乱延续的时间很长。诗人时常想回到故乡洛阳，却由于“风尘荏苒”，连故乡的音信都得不到。“关塞”句紧承“中天”句。诗人早在《恨别》一诗里写道：“洛城一别四千里，胡骑长驱五六年。草木变衰行剑外，兵戈阻绝老江边。思家步月清宵立，忆弟看云白日眠。”好几年又过去了，诗人却仍然流落剑外，一个人在这凄清的幕府里长夜不眠，仰望中天明月，不由得心事重重。“关塞萧条行路难”，就是那重重心事之一。思家、忆弟之情有增无已，因为他还是没有办法回到洛阳。这一联直抒“宿府”之情。但“宿府”时的心情很复杂，用两句诗无法写完。于是用“伶俜十年事”加以概括，意蕴深远。
尾联照应首联。作为幕府的参谋而感到“幕府井梧寒”，诗人联想到《庄子·逍遥游》中所说的那个鹪鹩鸟来。“鹪鹩巢于深林，不过一枝。”他从安史之乱以来，“支离东北风尘际，飘泊西南天地间”，那饱含辛酸的“伶俜十年事”都已经忍受过来了，如今却又要到这幕府里来忍受“井梧寒”。用“强移”二字，表明他并不愿意来占这幕府中的“一枝”，而是严武拉来的。用一个“安”字，不过是诗人自我解嘲。诗人一夜徘徊徬徨、辗转反侧，心中并不安宁。
诗中抒发的感情还是伤时感事，表达出作者对于国事动乱的忧虑和他飘泊流离的愁闷。正是始终压在诗人身上的愁苦使诗人无心赏看中天美好的月色。前六句具体写出了诗人对风尘荏苒、关塞萧条的动乱时代的忧伤。最后两句虽写“栖息一枝安”，但仍然是为他辗转流离苦闷。总之，诗人当时境遇凄凉，十年飘泊辗转，诗风沉郁。
据《宋书·颜延之传》上说，延之初为步兵校尉，好酒疏放，不能苟合当朝权贵，见刘湛、殷景仁等大权独揽，意有不平，曾说道：“天下的事情当公开让天下人知道，一个人的智慧怎能承担呢？”辞意激昂，因而每每触犯当权者，刘湛等很忌恨他，在彭城王义康前诽谤他，于是令其出任永嘉太守，延之内心怨愤，遂作《五君咏》五首，分别歌咏“竹林七贤”中的阮籍、嵇康、刘伶、阮咸和向秀五人，这是第一首，咏阮籍。
阮籍曾做过步兵校尉，所以称他为阮步兵。他外表沉晦，而内心却具有清醒的认识，故诗的第一句就说：“阮公虽沦迹，识密鉴亦洞。”史传上说阮籍喜怒不形于色，口不臧否人物，有意地隐晦其踪迹，其实，他的识鉴精密，对于时事有极敏锐的洞察力。如曹爽辅政的时候，曾召他为参军，阮籍以疾辞，屏居田里，岁余而曹爽被诛，时人都佩服他的远见，这就足以说明阮籍的缄默与隐沦，只是为了远身避祸。
“沉醉似埋照，寓词类托讽”二句表现了阮籍生活的两个主要方面：饮酒与作诗。《晋书》本传上说：“籍本有济世志，属魏、晋之际，天下多故，名士少有全者，籍由是不与世事，遂酣饮为常。文帝初欲为武帝求婚于籍，籍醉六十日，不得言而止。钟会数以时事问之，欲因其可否致之罪，皆以酣醉获免。”这里所举诸事都说明他以醉酒来避免是非与祸害，因而颜延之的诗中说阮籍沉湎于酒只是为了把自己的才识深自敛藏起来。这里的“照”，就是指其才华熠熠闪耀。阮籍既以醉态来掩饰才华，故云“埋照”，“沉醉似埋照”五字之中即将阮氏的许多行迹櫽括其中，揭示了他嗜酒狂饮的真正动机。“寓词”句指出了阮籍文学创作的特点，尤指他八十二首《咏怀诗》，其中阮籍大量地运用了比兴寄托和象征的手法，以隐晦的手法自表心迹，展现了他生活中的各种感慨。颜延之就说过“阮籍在晋文常虑祸患，故发此咏。”（《文选》李善注引）李善也说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏，故每有忧生之嗟。虽志在刺讥，而文多隐避，百代之下，难以情测。”因而历代文人都以为阮籍的这组诗是托物咏志、寓讽于辞的典型之作，其中表现了他忧时悯乱的深沉哀思。颜延之对此有深切的认识，可以说是最早揭示出《咏怀诗》深意的人。
“长啸若怀人，越礼自惊众”两句也是本于史传对阮籍生平事迹的概括，据《魏氏春秋》上说，阮籍少时曾游苏门山，苏门山有一位隐居的高士，阮籍前往与他“谈太古无为之道，及论五帝三王之义”，然苏门先生却不与他交一言，阮籍于是对他长啸一声，清韵响亮，苏门先生只是淡淡地一笑，至阮籍下山后，只听到山间响起了一种像是凤凰鸣叫的声音，知是苏门先生的回答，这就是“长啸”句的本事。至于阮籍不受礼教束缚的故事也很多，据《世说新语》中说，阮籍的母亲去世后，裴楷前去吊丧，阮籍却还醉熏熏地披着头发箕踞在床上，裴坐在地下哭着吊唁一番以后就走了，有人问裴楷说：“凡是吊丧，主人哭后，客人才行礼。阮籍既然不哭，你为什么哭呢？”裴说：“阮方外之人，故不崇礼制；我辈俗中人，故以仪轨自居。”又如阮籍的嫂嫂曾回娘家去，阮籍与她道别，在男女授受不亲的封建社会中这种事情颇受人非议，以为是不合礼法的，阮却说：“礼岂为我辈设也。”故颜延之说阮籍能超越礼法，令众人惊异。
“物故不可论，途穷能无恸”两句即解释阮籍为何口不臧否人物，对于时事不加评论的原因，因为时事已到了不可评论的地步，然而，他的感愤与不满却在穷途而哭的事实中表现出来，据《三国志·魏志·王粲传》注中引《魏氏春秋》说阮籍“时率意独驾，不由经路，车迹所穷，辄痛哭而反。”这两句将阮籍不论当世人物与穷途而哭这两件典型的事例联系起来，指出了其中的内在的关系，遂揭示了阮氏的真正人格和对现实的态度。
这首诗虽然是咏历史人物的，然也寄寓了作者自身的怀抱，特别是在最后两句中，一种对时事不堪细论的悲愤之情溢于言表。据史载，颜延之也性喜饮酒，行为放达。他虽身经晋宋易代的沧桑而出仕新朝，然好肆意直言，于现实多所不满，故于此诗中他通过对阮籍的怀念而表达了自己郁郁不得意的情怀。
此诗运用了史传中关于阮籍的记载，择取了典型的事例，在短短四十字中将阮籍的一生刻画殆尽，并由此而表现出他的精神。其中点化史传之语入诗也能恰到好处，不落理路与言筌，自铸新词，却句句有本，可谓无一字无来历。