此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。
这首词写男女的欢会与分别。上片先从分别写起，河桥垂柳，蜂惹百花，喻其分别时的留念，并兴起相见之迟，相别之速。“蕙风”句是从弦管之间写女子的风度、情怀。
下片写临流饯别，以春水之百状心意之百足，以酒杯之深喻感情厚挚，用语自然而深婉。末句以景结情，楚烟湘水，皆已寂寞，纯是分别时的感情外射。
“岁寒，然后知松柏之后凋也。”（《论语·子罕》）经过孔子的这一指点，松柏之美，便象征着一种高尚的人格，而成为中国文化之一集体意识。中国诗歌亦多赞叹松柏之名篇佳作。尽管如此，陶渊明所写《饮酒》第八首“青松在东园”，仍然是极有特色。
“青松在东园，众草没其姿。”青松之姿，挺秀而美。生在东园，却为众草所掩没。可见众草之深，其势莽莽。青松之孤独，也不言而喻。“凝霜殄异类，卓然见高枝。”殄者，灭绝也。，异类，指众草，相对于青松而言。枝者，谓枝干。岁寒，严霜降临，众草凋零。于是，青松挺拔之英姿，常青之秀色，乃卓然出现于世。当春夏和暖之时节，那众草也是青青之色。而况草势甚深，所以能一时掩没青松。可惜，众草究竟经受不起严霜之摧残，终于是凋零了。“连林人不觉，独树众乃奇。”倘若青松多了，蔚然连成松林，那么，它的与众不同，便难以给人以强烈印象。只是由于一株青松卓然独立于天地之间，人们这才为之诧异了。以上六句，构成全诗之大半幅，纯然出之以比兴。正如吴瞻泰《陶诗汇注》所说，是“借孤松为己写照。”青松象征自己坚贞不渝之人格，众草喻指一班无品无节之士流，凝霜则是譬比当时严峻恶劣之政治气候，皆容易领会。唯“连林人不觉，独树众乃奇”两句，意蕴深刻，最是吃紧，应细心体会。一株卓然挺秀之青松，诚然令人惊诧。而其之所以特异，乃在于众草不能有青松之品质。倘园中皆是青松，此一株自不足为奇了。一位人格高尚之士人，自亦与众不同。其实，这也是由于一班士人自己未能挺立人格。若士流能如高士，或者说人格高尚蔚然而为一代士风，则高士亦并非与众不同。依中国文化传统，“我欲仁，斯仁至矣”（《论语·述而》）——人人都具备着挺立人格的内在因素。“人皆可以为尧舜”（《孟子·告子下》）——人人都可以挺立起自己的主体人格。可惜士人往往陷溺于私欲，难能“卓然见高枝”。正如朱熹所说：“晋宋人物，虽曰尚清高，然个个要官职，这边一面清谈，那边一面招权纳货。陶渊明真个能不要，此所以高于晋宋人物。”（陶澍集注《靖节先生集》附录引）渊明少无适俗韵，晚抱固穷节，自比青松，当之无愧。最后四句，直接写出自己。“提壶挂寒柯，远望时复为。”寒柯，承上文“凝霜”而来。下句，陶澍注：“此倒句，言时复为远望也。”说得是。渊明心里爱这东园青松，便将酒壶挂在松枝之上，饮酒、流连于松树之下。即使不到园中，亦时常从远处来瞻望青松之姿。挂壶寒柯，这是何等亲切。远望松姿，正是一往深情。渊明之心灵，分明是常常从青松之卓然高节，汲取着一种精神上的滋养。庄子讲的“与物有宜”，“与物为春”，“独与天地精神往来”（分别见《庄子·大宗师》、《德充符》、《天下》篇），正是此意。“吾生梦幻间，何事绁尘羁。”结笔两句，来得有点突兀，似与上文无甚关系，实则深有关系。梦幻，喻人生之短暂，翻见得生命之可珍惜。绁者，捆缚也。尘羁即尘网，谓尘世犹如罗网，指的是仕途。生命如此有限，弥可珍惜，不必把自己束缚在尘网中，失掉独立自由之人格。这种坚贞高洁的人格，正有如青松。这才是真正的主体品格。
渊明此诗之精神境界与艺术造诣，可以喻之为一完璧。上半幅纯用比兴，赞美青松之高姿。下半幅纵笔用赋，抒发对于青松之知赏，以及珍惜自己人格之情怀。全幅诗篇浑然一体，实为渊明整幅人格之写照。全诗句句可圈可点，可谓韵外之致味之而无极。尤其“连林人不觉，独树众乃奇”二句，启示着人人挺立起高尚的人格，则高尚的人格并非与众不同，意味深远，极可珍视。《诗·小雅·裳裳者华》云：“唯其有之，是以似之。”只因渊明坚贞高洁之人格，与青松岁寒不凋之品格，特征相似，所以此诗借青松为自己写照，境界之高，乃是出自天然。
第一首诗的前两句，描写作者十年浪迹江南，不受拘束的生活。漫长的生涯中，诗人只突出了一个“自献自为酬”的场面。两个“自”字，把他那种自斟自饮，自得其乐，独往独来，不受拘束，飘然于绳检之外的神态勾画出来了。这神态貌似潇洒自得，实际上隐约地透露出不合时宜的愤世之感。
诗的后两句正面写到“念昔游”的“游”字上，但是并没有具体描写江南的景色。“秋山春雨”只是对江南景色一般的概括性的勾勒，然而爽朗的秋山和连绵的春雨也颇富于江南景致的特征。“春”、“秋”二字连用，同前面的“十载”相呼应，暗示出飘泊江南时日之久。诗人寄情山水，徜徉在旖旎风光之中，兴会所致，不免吟诗遣兴。写游踪又突出江南的寺院，正如作者在《江南春绝句》中所说的，“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”，风光尤胜之故。“倚楼”关切吟诗。“倚遍江南寺寺楼”，并烘托出游历的地域之广，也即是时间之长，又回应开头“十载”。
诗人到处游山玩水，看来似乎悠然自在，内心却十分苦闷。这首忆昔诗，重点不在追述游历之地的景致，而是借此抒发内心的情绪。愈是把自己写得无忧无虑，无拘无束，而且是年复一年，无处不去，就愈显示出他的百无聊赖和无可奈何。诗中没有一处正面发泄牢骚，而又处处让读者感到有一股怨气，妙就妙在这“言外之意”或“弦外之音”上面。
第二首诗在《会稽掇英总集》中在《宿云门寺》。此诗记叙作者游云门寺的经历。不是云门寺外的猛雨，杜牧待不住，不会宿寺过夜的，大约在近侍郊宫的时候，也逢见过大雨，就联想到羽林军士又直又长又亮的矛枪。
第三首诗开门见山，提到李白在水西寺题诗一事。李白《游水西简郑明府》诗中云：“清湍鸣回溪，绿竹绕飞阁；凉风日潇洒，幽客时憩泊”，描写了这一山寺佳境。杜牧将此佳境凝炼为“古木回岩楼阁风”，正抓住了水西寺的特点：横跨两山的建筑，用阁道相连，四周皆是苍翠的古树、绿竹，凌空的楼阁之中，山风习习。多么美妙的风光！
李白一生坎坷蹭蹬，长期浪迹江湖，寄情山水。杜牧此时不但与李白的境遇相仿，而且心绪也有些相似。李白身临佳境曰“幽客时憩泊”；杜牧面对胜景曰“半醒半醉游三日”，都是想把政治上失意后的苦闷消释在可以令人忘忧的美景之中。三、四句合起来，可以看到这样的场面：在蒙蒙的雨雾中，山花盛开，红白相间，幽香扑鼻；似醉若醒的诗人，漫步在这一带有浓烈的自然野趣的景色之中，显得多么陶然自得。
此诗二、四两句写景既雄峻清爽，又纤丽典雅。诗人是完全沉醉在这如画的山景里了吗？还是借大自然的景致来荡涤自己胸中之块垒呢？也许两者都有，不必强解。
上片忆旧。“忆昔西都欢纵。自别后、有谁能共”这一深沉的慨叹蕴含着词人对青春生活的追忆，同时，更饱含着词人对洛中故友的深切缅怀。而事实上，在洛中与欧阳修相交甚欢的友人多半已经辞世，宋宝元二年（1039），谢绛卒，宋庆历七年（1047），尹洙又卒。到如今，昔日同在西京诗酒欢会、纵情游赏的友人，只有梅尧臣尚在，因而令词人十分感伤。所以一句“有谁能共”又包含着世事无常、人生沧桑之感。正因为如此，当词人回忆当年遍赏伊川山水洛川花的情形之时，不禁产生如梦如幻的感觉。“细寻思、旧游如梦”，细细寻思旧时同游之事，恍如一梦。
下片感今，述洛中故友多凋零，如今自首重聚痛饮，感慨良多，无限伤感。“今日相逢情愈重”三句叙写词人与友人久别重逢后的感受，沧桑的经历使二人更觉相互间情谊的厚重。一个“愁”字隐蕴对即将到来的离别的无限惆怅伤感。人生如此无常，故今挚友梅尧臣能折道来探望自己，让词人备觉这份情谊的珍贵。但白发相逢，词人终是难禁伤感之情。“愁闻唱、画楼钟动”，此一可理解为与老友畅谈之时，画楼钟声响起，警醒词人相聚之时在不断的流逝，故尔令闻者愁。二或可理解为筵席间歌女唱起了昔日洛中好友如今已然辞世的谢绛所填之词中的词句，“月西斜，画楼钟动”。词在人亡，引发筵席间词人的深重悲伤。末二句写词人面对又将到来的离别而劝饮的情景。老友见面，总是意味着许多的沧桑回忆，许多的酸甜苦辣，这些又岂是三言两语所能道尽的，眼下又要分别了，此地一别，此生还能否相见尚不得而知，因此还是撇开往事开怀畅饮，往事已够让人遗憾的了，千万不要再给此次相逢留下什么遗憾。句中的“此景”，是别离之景，更是人生迟暮之景。
全词语言质朴，感情挚烈，体现了词人与友人之问真挚淳朴的友情，是一首非常优秀的怀旧之作。