在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
这两首送别诗作于公元747年（天宝六年），当时高适在睢阳，送别的对象是著名的琴师董庭兰。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷”。开头两句，描绘送别时候的自然景色。黄云蔽天，绵延千里，日色只剩下一点余光。夜幕降临以后，又刮起了北风，大风呼啸。伴随着纷纷扫扬的雪花。一群征雁疾速地从空中掠过，往南方飞去。这两句所展现的境界阔远渺茫，是典型的北国雪天风光。“千里”，有的本子作“十里”，虽是一字之差，境界却相差甚远。北方的冬天，绿色植物凋零殆尽，残枝朽干已不足以遮目，所以视界很广，可目极千里。说“黄云”，亦极典型。那是阴云凝聚之状，是阴天天气，有了这两个字，下文的“白日曛”、“北风”，“雪纷纷”，便有了着落。如此理解，开头两句便见出作者并非轻率落笔，而是在经过了苦心酝酿之后，才自然流一出的诗歌语言。这两句，描写景物虽然比较客观，但也处处显示着送别的情调，以及诗人的气质心胸。日暮天寒，本来就容易引发人们的愁苦心绪，而眼下，诗人正在送别董大，其执手依恋之态，我们是可以想见的。所以，首二句尽管境界阔远渺茫，其实不无凄苦寒凉；但是，高适毕竟具有恢弘的气度，超然的禀赋，他并没有沉溺在离别的感伤之中不能自拔。他能以理驭情，另具一副心胸，写出慷慨激昂的壮伟之音。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君?”这两句，是对董大的劝慰。说“莫愁”，说前路有知己，说天下人人识君，以此赠别，足以鼓舞人心，激励人之心志。据说，董大曾以高妙的琴艺受知于宰相房琯，崔珏曾写诗咏叹说：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰”。这写的不过是董大遇合一位知音，而且是官高位显，诗境未免狭小。高适这两句，不仅紧扣董大为名琴师，天下传扬的特定身份，而且把人生知己无贫贱，天涯处处有朋友的意思融注其中，诗境远比崔珏那几句阔远得多，也深厚得多。崔诗只是琴师身世的材料，而高诗却堪称艺术珍品。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
该词上阕写催其成梦的塞上情景，下阕写梦中温馨睛景。结句语淡而情浓，缠绵委婉之罕，颇含悠然不尽之意。
上阕写催其成梦的塞上情景。起二句勾勒了落寞寂寥的大漠风光。天色欲晚，塞草青青，箫笳在落日映照的黄昏里，悲声阵阵。笳是边地独有，其声悲切寨苦。箫则不独于边地，江南江北皆有，但大漠箫声更显沉郁苍凉，李白《忆秦娥》中有“箫声咽，秦娥梦断秦楼月”，谓玉箫的声音悲凉呜咽，将秦娥从梦中惊醒。有了凄冷的边塞氛围后，当写特殊氛围下的个人体验了。
“戚戚凄凄入夜分，催度星前梦”。 “慨槭凄凄”出自李清照《声声慢》“寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚”，谓自己入夜后愁惨的心情。既是愁惨，那么也会像李易安一样， “乍暖还寒时候，最难将息”。但是容若没有“三杯两盏淡酒”，他是“催度星前梦”，即催促引度妻子的梦魂来到边塞，与自己相会。“星前梦”一语，大概是借用了汤显祖《牡丹亭·游魂》“生生独行无那，此夜星前一个”的句意而加以发挥。《牡丹亭》又名《还魂记》，是汤显祖的传世之作，小说描写了杜丽娘与柳梦梅生死离合的爱情故事。纳兰在此处用以指代夫妻情深，是以纵使关山阻隔，也愿梦魂相聚。
下阕写梦中温馨睛景。 “小语凄杨烟，怯踏银河冻”。河水已经结冰，行人不敢踏脚，凄杨也早已被一片寒雾笼罩，但是日夜思念之妻此时却来到了身边，与词人轻声细语地交谈：可天寒路远，她怎么来到这里，一定是行遍了关山，才找到了在白浪河的丈夫的，真是路途遥遥，关山难度，十分艰辛。然而好不容易相见了，却只道了一声珍重。
这是一首秋夜怀人之作，词中铺写深秋月色和离情别绪， 皆是层层翻出，尽情挥洒。
上片首韵中的“渐秋光老、清宵永”写秋色渐深，长夜渐深，这是此词怀人的景节与时间。次韵所说“小院”，是词人所居客馆的小院，这是此词怀人的地点。这两韵主要写深秋长夜小院之景：“金风淡荡”秋风融和恬静；“新晴天气”，雨后爽适宜人；“轻烟乍敛”，迷蒙的雾气渐渐散开；“皓月当轩练净”，皎洁的明月当窗，洒下如白绸缎般的银光。这些景色为怀人铺下素雅清明的背景，于是以下进入怀人的主题。词人面对皓月的“里寒光”想及千里外的知己，当初共有的“幽期”，幽隐的期约，被阻碍而不得实现，·当残景”意思是：面对清秋之景，更加感到期约也如残秋零落不可收拾。且自身早已是“多愁多病”，怎么还能禁受得了把旧日的期约与前时的欢聚细细思索？
过片换头一韵中“碧云信断”、“归雁难倩”反用苏武滞留塞北以雁传书的典故，写书信也不得传递，进一步诉说怀人之苦。这离怀每每用放声高歌”的方式来“强遣”，无奈唱出来的声音凄惨喑哑，“翻成心耿耿”，反而使内心更加不能平静。底下插入一韵四字景语“漏残羹冷”，明写自然界夜更深，天更凉，衬出怀人的心绪更为凄冷，又暗写了词人在怀人中度过了无寐长夜。此刻留给词人的只有“无言”的静悄，只有“难整” 的“愁绪”。煞拍“又是立尽，梧桐碎影”二句化用唐末吕岩的词《梧桐影·明月斜》：“明月斜，秋风冷，今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”写自己长夜不寐，徘徊梧桐树下期盼故人的情状。景与开篇之小院皓月呼应，情则总括并收束全篇，余味不尽。
总观全词，写景的素雅清明尚可不论，高歌遣愁这种颇具阳刚意味的行动，以及运用苏武故事与吕岩词章，都可判明所怀之人是词人的同性知己。尤为不可忽略和误会的是“幽期”一词儿，此词最早见于谢灵运的诗《富春渚》：“平生协幽期，沦踬困微弱。”吕延济的注将其中含义阐释得更为明彻：“往时已有幽隐之期，但以沉顿，困于微弱，常不能就。”可知此中包含了词人旧时与好友有过某种期约却难以实现的深义在，可能有着词人的一番理想与志愿的难言之隐。如此解，词中“早是多愁多病。那堪细把，旧约前欢重省”也才更有着落。