词的上片即景抒情，抒发了对兄弟之间长期不得相见的深深感慨和对弟弟的深切怀念，下片追忆从前，希望能有机会到京城与弟弟见上一面，并想象兄弟相会汴京的欢悦情景。
第一句就说“清颍东流”，很符合他这种“、喜临水”的爱好。当时京师与颍州之间的交通，大都靠走水道。苏辙在京师任职，如果来颍州，无疑也将是泛颍水，所以说“愁目断，孤帆明灭”。“孤帆明灭”极见盼望之切。由盼望兄弟远来相聚，从而联想到自己的宦游无根，相隔千山万水，写得非常平实。
“孤负当年林下语，对床夜雨听萧瑟。”苏轼与苏辙从小一同读书，形影不离。成年之后，不得已而分手仕宦四方，分手前，曾有感于韦应物的“那知风雨夜，复此对床眠"诗句，相约以后早退，共享闲居之乐。苏轼任凤翔幕府时，临别赠苏辙诗曰：“夜雨何时听萧瑟。这两句充满了对官场的厌倦和对兄弟的思念之情，意境清幽而浪漫，从中可见词人内心深处的高情雅致。另外，这两句是一贯而下的，“孤负”二字一直贯到底，也照顾了上文。正因为自己宦游天涯，相隔着万重千叠的白水青山，望断孤帆明灭也终于不能相见，才辜负了当年林下归隐之约，不能对床同眠，共听萧瑟夜雨。所以上片结尾便归结为聚少离多之恨，由长恨而不觉满头白发了。
这首词上片正面写系念之情，没有具体的细节描写，全是写实。而下片的“尊酒”晤谈，把臂“相看”，以至同“觅残春”，则全由具体细节编织而成，却又全是写的梦境。一半抒情，一半写实，抒情全是实情，写实却是梦境，构成了这首词的特别章法。古典诗词中写梦境的名篇很多，但大都有入梦出梦的描写，交代得很清楚，如李白的《梦游天姥吟留别》，甚至标题中都标明是梦。但这首词写梦境，却始终未加点破。换头以后，突兀而来，仿佛苏辙真的来到了黄河之侧，怀酒清话，无限缠绵。表面上看起来不知所云，但往细处看，原来这是在写梦。
梦中兄弟相见，共饮于黄河之侧，畅谈往事，互看容颜，大有杜甫《羌村三首》“夜阑更秉烛，相对如梦寐”之意。但杜甫是把实境写得如梦，而东坡这里，却是把梦写得如同实境。“衣上”两句，上句是未见时相思之深，下句是写既见时衷心之喜。“添黄色”出于《玉管照神书》，这是一部谈命相术数的书，而苏轼晚年多读道书，诗词中也往往掺杂道家辞语，这里的“眉间喜气”云云即为一例。这两句一写衣上，一写眉间，充分写出了亲人相见之喜。而衣上的“旧痕”正反衬出眉间“喜气”之重，是写得浓墨重彩，非常感动人的。
这首词的下片写梦境，入梦时既未说破，到结尾也不写出梦，更不点明。只由梦中相见的喜气重重而回顾上片的辜负林下，“便”字轻轻一逗，用得很好。正因为在现实生活中辜负了当年的林下之约，现在居然在不自觉其为梦的梦境中相见了，当然要领略林下之约的情趣。于是便相携游赏，在故园的池台之上寻觅尚可追踪的“残春”。“春”而曰“残”，也很切合东坡暮年的心境。“便”，还有即便之意，在一气重更之中仍透露出一丝凄凉的况味。池上的残春已近尾声，片片飞花如雪，即便相见相携相赏，也终究是相顾两衰翁了，词境颇为萧瑟。不过，“花如雪”到底是很美的，无多的晚境更值得珍重，萧瑟而并不衰飒。
这首词感情真挚动人，词人以兄弟的情谊为主线来写景抒怀，情动于中而形于言，故而能感人肺腑，其中也夹杂着对官场的厌倦和人生不得意的感慨，是当时作者复杂心情的真实写照。
上片开端五句，评价友人之诗，言其音韵和谐美妙，意境清峻。“佳人”以下，赞美其高洁的品德，以及壮志难酬的痛苦。下片希望友人着眼大局，挺身报国。晓之以理，动之以情。“夜半”二句，遥想金戈铁马战场厮杀之情景，回荡现实却又是无比的痛苦。结句点明恨如潮水，正是由于国土分裂，简短有力，精悍异常。
上片首句至“毛发”数句评价叔高的诗作。词人评点得很细致，语言优美，比喻新颖，想象奇特，极富诗情画意。接下至“调瑟”数句哀叹叔高的萧索境况。以古今美女多遭遗弃隐喻才士常被埋没；“金屋冷，夜调瑟”则借汉武帝皇后阿娇失宠，进一步说明被遗弃的痛苦。运用比兴手法，以虚写实，其艺术效果反而更好。
下片写叔高之怀才不遇而转及其家门昔盛今衰。长安杜家曾是大族，门望尊崇，但叔高一家与之有别，朝中众臣尔虞我诈、争权夺利。虽然叔高五兄弟都有才能，却因不会钻营而不能有所作为。接下来作者又对祖国分裂产生悲叹：曾经衣冠相继的中原路上，如今却是一片荒凉，遍地战骨渐渐销蚀。统治者大兴清谈之风，借以掩盖他们的无能和懦弱。但词人的爱国热情依旧高涨：“夜半狂歌悲风起。听铮铮、阵马檐间铁。”此时词人好像又回荡了年轻时与金兵作战的大年代，但这毕竟只是幻觉，取而代之的是无以复加的痛苦。末句“南共北，正分裂”便是造成作者如此痛苦的根源。
全词词人擅用比兴，设喻新异，想像独荡，词中称赏的诗境之美，高冷绝俗，亦可看作词人所追求的某种美学境界。
这首词上片描绘了中秋节美丽的夜景，创设了一种凄清的氛围；下片回忆离去的爱人，抒写离别后的相思之情。全词情景交融，虚实相生，结构严谨，语言精妙。
词的发端“雁边风讯小”一韵，言秋高气爽，碧云征雁，中秋佳节，思姫音杳。“飞琼”本指传说中西王母侍女许飞琼，此代指已去的苏姬。“望杳”写思念虽情深，而杳无音讯。“飞琼望杳”四字为全词主旨，笔端带出多少惆怅。“露冷阑干”一韵，由“望”字展开联想，想象她亦在中秋之夜，倚偎阑干思念自己，露水打湿了她的玉先，她一定会感到一丝凉意。“定怯二字，是对苏姬的内心描写，“藕丝冰先”写手先感到丝丝凉意冰”字，形容月光照耀下手先的洁白光润。“净洗浮空片玉”一韵，写中秋月夜的碧空如洗，月光皎洁，一片静谧，它胜过春天月夜的花影婆娑，胜过元宵佳节花灯的热闹。此以对比手法，渲染了中秋夜月的美好。“秦镜满”一韵，化用秦镜洞察邪正的传说，比喻、赞美月之明亮。“素娥未肯、分秋一半”一韵，杨铁夫曰：“八月十五恰是秋半，月圆则分半，故曰‘半肯分’，语妙。”（《梦窗词选笺释》）此言中秋虽是秋之一半，但嫦娥不肯将圆月分成一半。用拟人法，写中秋月之圆，遣词惟妙。
过片，“每圆处”一韵，承“圆”字展开。“每圆处，即良宵”，化用苏轼《江月五首并引》云：“岭南气候不常。五尝曰：菊花开时乃重阳，凉天佳月即中秋，不须以日月为断也。”此扣题“中秋”，即是“良宵”，自然无怨。“甚此夕偏饶，对歌临怨”一韵，转笔问此夜偏偏对月悲歌的原由。“万里婵娟”一韵，做了回答。本可以“但愿人长久，千里共婵娟”（苏轼《水调歌头》），可是现在却是“万里婵娟，几许雾屏云幔”，异地之人无明月共照，云雾如屏帐遮住了明月，犹如人之路被阻隔。“孤兔凄凉照水”一韵，言明月无人共赏，只能凄凉地照在水面上，何况当晓风吹起，银河西转之时，月亮也就消逝了。以此写出“千里共婵娟”的更加无望。最后“摩泪眼”一韵，言月将逝，人已去，相思之情化为眼泪，梦境中上瑶台寻觅那远去的人儿。“琼台”仙境，与“飞琼”呼应，并与“婵娟”“素娥”“孤兔”等明月的形象呼应，作到首尾圆合，多次照应，针线绵密。
此词写相思之情，不仅用景物烘托，如“万里婵娟，几许雾屏云幔”，“孤兔凄凉照水，晓风起、银河西转”，而且用丽语，以想像之笔，从对面写起，表达自己的情思，如“露冷阑干，定怯藕丝冰先”，不仅刻画了女子的形态，而且还勾出女子内心情感。正如清人彭孙遹所云：“梦窗之词虽琱满眼，然情致缠绵。”（《金粟词话》）
