这首词是登高怀人之作。词中句句有韵，而且韵脚金用入声字，读来有一句一哽咽之感。
起头“愁脉脉”三个字直抒胸臆，写自己心中积郁着脉脉的愁绪。其下全为景物描写，但因有“愁脉脉”三字贯头，故此下所有的景语亦为情语。“目断江南江北”紧接“愁脉脉”而起，写自己登高望远，但无法望尽江南江北，胸中的愁绪反而越来越浓了。
“烟树重重芳信隔，小楼山几尺”写“目断”的原因。这里，词人不写山峥高大，偏用“山几尺”的夸张手法来写山之小，强调的是重重“烟树”隔断了“芳信”。从而人立“小楼”之上的凄迷无助情绪被渲染得淋漓尽致。
下片首句“细草孤云斜日”，一句三折，两字一意，用最经济的语言描绘出一片凄楚迷离的景象。“细草”绵绵无际更添辽远凄迷之感。写“云”曰“孤”，见出离人的影子，“孤云”实际是离人心酸处境的象征意象。“斜日”状写太阳即将落山，这一时刻往往是鸟兽归巢而离人伤怀的时候。“一向弄晴天色”，上一句凄迷的背景上，即使天气片刻转晴，也不能使人脱离忧郁。“落花”本是伤情物，更何况是阴雨浮浮，东风无力，落花连飞舞一下也是不可能的，其中传达的悲伤之情当较平时更甚了。
这首词格韵清高，轻淡绵密，含蓄幽邃。同时由于受作者身世的影响，这首词登高怀人之外似另有寄托，如“目断江南江北”似寓托山河破碎而“东风无气力”又似乎寓有无力恢复失地之意。总之，这首词凄迷的闺情背后寄托着深深的家国之恨。
这首词是作者的一首绝笔词。词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，作楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清，众人皆醉我独醒”（《楚辞·渔父》）的意味。
封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只一边冷眼旁观，沉醉音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把读者带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨。“吹笛作楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人作楼”，正切此词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是像宋武帝刘裕彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。词人受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“使我有身后名，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。
