上片主要抒发时光易逝的愁恨。起韵一笔包举，总言忧愁的难以摆脱，为下文分别诉说时光易逝之愁与功业难成之愁预留了地步。在这里，词人“天真地”想通过上楼登高来摆脱令他难以忍受又无法回避的忧愁的想法，本身就充满了奇趣，而他感到忧愁如有脚、又随他上楼的想法就更是奇中之奇。在表达上，化不可见的抽象之愁为有可以触碰与回避的有形之物，深得以形象写抽象的生动趣味，同时，“欲上······愁还”的传情方法，又为文气增加了转折跌宕的灵活之趣。接韵具体表明他所忧愁的内容，是自然也在变迁、亲朋也在衰老白头的时间不居之恨。“几处”与“多少”的限定，空处传神，包揽无限，写出了自然变迁和人生衰老之多简直无法据实计算的大愁苦。这种对于时光易逝的忧愁，是词人“时间意识”觉醒的表现，而“时间意识”又是与人对于存在的反思与觉悟有关的，是一种看似脆弱，其实深刻的对于生命虚无的体验，值得注意的是，词人产生这样深刻的生命虚无的痛苦，不是来自于单纯的哲学思考，而是由非常具体而强烈的生命体验所导致的。
于是，过片再进一层，揭示了导致其时间之愁的更直接的愁苦即功业难成之愁。他以感情强烈的语言反复其意与反问自己：说归去吧，还是归去吧，难道人一定要到封侯才肯罢休不成？意谓自己不必要等到做成封侯的功业才可归隐。实际上，它传达出了词人无法作成可封侯的大功业的愁苦。这样，上下片就由这两种愁苦在文理上连成浑然的一体。结韵进而揭出使自己产生时光易逝之愁与功业难成之愁的具体触机，是那种恍若浮云一样到处漂泊的游宦生涯。然后他再转过一层，巧妙运用“浮云”一词的双重比喻意义为自己下了这一转语，如果能像浮云一样逍遥自在也很自由。这样的转语，泄露了他“游宦成羁旅”的生命不自由的痛感。
这首词在表情达意上，采用层层剥笋的见心法，由愁一时间之愁一功业难成之愁一游宦成羁旅之愁，这样就由远而近，填充了越来越具体的生命痛苦：通过他的“剥笋”法抒情，越来越清晰地表现了他愁苦的来处。其总体艺术风貌是，感情浓郁，措意生动，文理自然而兼变化之趣。此外，因为暗喻的巧妙运用，这首词显示了深厚的韵味。
这首诗是诗人自述晚年孤独穷愁的处境和愤世嫉俗的心境。在自诉穷愁之时还不忘表白说“老病犹先天下忧”，对衰世末俗的猛烈抨击，真给人以振聋发聩之感。
诗人用感伤的笔调，描写自己老病交加，痛惜风俗陵迟崩坏，并嗟叹昔日的好友如今都已烟消云散，相继作古，无人可共功业。同时，诗人更表达了自己那种处乱世而独立，“先天下之忧而忧”的崇高品格。
时当落日，冷风飕飕，诗人身披破裘，拄杖溪边，临风独立，无穷感慨，都上心头。这是首联所描绘的境界。“杖白头”可见他的老病，“破裘不补”则表明他的贫穷落拓。颔联紧承上文，对自己真正心事作了表述。他之所以落到如此地步，是因为秉性戆直，坚信前贤先哲的训诫，百折不回。“戆愚”，喻自己信道之笃，不为时俗所转移；“酷信”，则见守道之坚、之死靡它。此时南宋朝廷不思振作，官僚士子歌舞湖山，举国都在沉醉之中，诗人虽是既老且病，却是举世皆醉我独醒，先天下之忧而忧。读着这两联，我们眼前仿佛看到了鹑衣麻鞋，白头拄杖，翘首北望的杜甫。陆游在这两联中所创造的形象以及表达的思想，和杜甫颇有相似之处。
颈联转入对世事的描写，同时也表达了自己的志事。这句意思是说，世衰道弊，天下行将大乱。诗人看到了“末俗陵迟”，看到了“斯文崩坏”，所以不禁生发往事的回忆，不禁想起昔日的故人。然而，时光流逝，老成凋谢，如今有谁还在世。现在所看到的，只是些竖儒宵小，夏虫不可与语冰，即使朝廷想有所作为，又能与谁共图大事。“嗟谁在”、“空记当年”二语，透露出了无限的沉痛与感叹。
这首词充满了强烈的主观情绪，起笔甚为突兀，直以渊明就是自己的前生。他后来作的《和陶饮酒二十首》序云：“吾饮酒至少，常以把盏为乐，往往颓然坐睡。人见其醉，而吾中了然，盖莫能名其为醉为醒也。”陶渊明好饮酒，自言：“余闲居寡欢，兼比夜已长，偶有名酒，无夕不饮，顾影独尽，忽焉复醉。”（《饮酒二十首》序）苏轼能理解渊明饮酒的心情，深知他在梦中或醉中实际上都是清醒的，这是他们的共同之处。“走遍人间，依旧却躬耕”，充满了辛酸的情感，这种情况又与渊明偶合，两人的命运何其相似。渊明因不满现实政治而归田，苏轼却是以罪人的身份在贬所躬耕，这又是两人的不同之处。但他以旷达的态度对待人生的逆境，以逆为顺，因而“春雨足，乌鹊喜，报新晴”这些春天富于生气的景物使他欢欣，感到适意。
词的下片略叙东坡雪堂周围的景观。鸣泉、小溪、山亭、远峰，日与耳目相接，正如其《雪堂问潘邠老》所说：“余之此堂，追其远者近之，收其近者内之，求之眉睫之间，是有八荒之趣。”仅以粗略的几笔勾画，表现出田园生活恬静清幽的境界，“意适于游，情寓于望”，超世遗物。作者接着以“都是斜川当日景”作一小结，是因心慕渊明，向往其斜川当日之游，遂觉所见亦斜川当日之景，同时又引申出更深沉的感慨。陶渊明四十一岁弃官归田，后来未再出仕，五十岁时作斜川之游。苏轼这时已经四十七岁，躬耕东坡，一切都好像渊明当日的境况，而不知是否也会像渊明一样就此以了余生。那时王安石已罢政数年，章惇、蔡确等后期变法派执政，政治生活黑暗，苏轼东山再起的希望很小，因而产生迟暮之感，有于此终焉之意。结句“吾老矣，寄馀龄”的沉重悲叹，说明苏轼不是自我麻木，盲目乐观，而是对政局存在深深的忧虑，是“梦中了了”者。
这首词似随手写出，未曾着意经营，而词人胸中自有成熟的构想，故下笔从容不迫，不求工而自工。从纵的方面看：醉醒连渊明，渊明连躬耕，躬耕连东坡，东坡连及雪堂与周围景物，景物连斜川，最后回应到陶渊明《游斜川》诗之“开岁倏五十，吾生行归休”，迤逦写来，环环相扣，总不离于本题。从横的方面看：写周围景物，于所居之东坡则加细，说及一夜至晓的春雨、新晴；对西南诸景则只大略点出泉、溪、亭、丘，似零珠之散，合之则俨然是一幅东坡坐眺图，总归到“都是斜川当日景”之内，诚亦“至今使人想见其处”。以似斜川当日之景，引出对斜川当日之游的向往，对陶《游斜川》诗结尾所云“中觞纵遥怀，忘彼千载忧；且极今朝乐，明日非所求”，当亦冥契于心。苏轼对付逆境有自己的特殊态度。他对生活有信心，善于从个人痛苦情绪中解脱出来，很快适应环境，将生活安排得很好，随遇而安。从这首词里也侧面反映了他与险恶环境作斗争的方式：躬耕东坡，自食其力，窃比渊明澹焉忘忧的风节，而且对谪居生活感到适意，怡然自乐，令政敌们对他无可奈何。苏轼有时难免有一点衰迟之感，却也留心着局势的变化，注意保存自己，不久神宗皇帝死后，哲宗即位，他又起复，积极从政了。
