这是一首感寓诗。首联是对长夜漫漫的怨恨，盼望天亮而小窗未明。颔联由犬吠想到月下行人。更添孤寂之感。颈联由行人转想到自己的飘零生活，虽无政务之累，却也鬓发皆白，感慨不已。尾联借络纬虚织比喻自己政治上的绝望。全诗结构紧凑，联想自然，描写生动，含意深刻。
“倦枕厌长夜，小窗终未明”，写失眠的人讨厌夜长，窗户仿佛永远也见不到亮似的。失眠的人希望天快亮，所以“厌长夜”一下句说，但黑夜又偏偏不肯退去，窗户老是不见光亮。“厌”“终”，表明作者失眠时间之村，情绪之烦躁，对天明的切盼。作者失眠之因，不外乎被贬的不幸，对前途的担优，生活的艰难，或者是对自己年老而无所作为的悔恨。看来这些因素可能都有。
“孤村一犬吠，残月几人行。”作者失眠可能很村了，时间可能是五更以后，天快明了。通常，’深夜是没有行人的，为生计奔波为人多半是黎明以前早起早行，所以引来犬吠。孤村，点明作者自己所处。残月，点明时间。两句简洁形象地写出荒寂的孤村黎明的景象，同时也衬托出作者寂寞的心情。
“衰鬓村已白，旅怀空自清。”苏轼此时已经“衰鬓村已白”。北宋官员升沉不定，调动频繁，“莫笑官居如传舍”，谓经常调迁，不能安居，苏轼饱尝其苦，“旅怀”即指此种情况。
“荒园有络纬，虚织竟何成。”这里作者以荒园络纬自比，感叹自己只是空喊，并未做出什么于人民有益的事，正如蟋蟀终日“织呀织”，“织呀织”的，只不过是空喊，是虚织。
苏轼《倦夜》中的前四行诗，在艺术上可与李白《静夜思》媲美。同样是写窗前月下，李白写床独不言窗，而必回故乡。此地无声胜有声。东坡写窗而不言床，只字不提故乡。只比李白多闻“一犬吠”，似乎挡着了回乡之路。把他人在官场，身不由己，欲归不能的痛楚写得淋漓尽致。此乃有声胜无声。
这首诗看上去极有柳宗元诗歌的味道，如“厌长夜”、“小窗”、“孤村”、“残月”、“衰鬓”、“荒园”、“旅怀”再加上静夜犬吠的声音效果，阴阴冷冷、孤独凄苦。柳诗《中夜起望西园值月上》便有此感，《郊居岁暮》亦有同趣“屏居负山郭，岁暮惊离索。野迥樵唱来，庭空烧尽落。”可见，苏轼是爱用柳诗的这些意象来表达自己的。
但又像前面所说的一样。苏轼不是在堆砌柳宗元的凄冷意象，而是将其转为己用。就如《倦夜》这首诗，如若粗心读之，或会以为是柳诗，但稍加用心则会发现，这样的诗，只有宋人，只有苏轼才能写出。在柳宗元的诗中这些意象是并列关系，是对仗关系，“······回风一萧瑟，林影村参差。······羁禽响幽谷，寒藻舞沦漪。”（柳宗元《南涧中题》）“愁深楚猿夜，梦断越鸡晨。”（柳宗元《梅雨》）如是也。而《倦夜》则实不然，它不是一句一景式的，而是一句紧接一句，类似于叙事诗的，之间也有着因果关系。闻得“孤村一犬吠”，才会有“残月”下是否有人行的猜想，从而设想这位行者若不是只身一人，则是很好了。从行者又联想到自己一辈子孤身之旅，感慨万千了。
这是许浑在宣城送别友人后写的一首诗。这首诗前后两联分别由两个不同时间和色调的场景组成。前联以青山红叶的明丽景色反衬别绪，后联以风雨凄其的黯淡景色正衬离情，笔法富于变化。而一、三两句分别点出舟发与人远，二、四两句纯用景物烘托渲染，则又异中有同，使全篇在变化中显出统一。
“劳歌一曲解行舟”句写友人乘舟离去。古代有唱歌送行的习俗。“劳歌”，原本指在劳劳亭（旧址在今南京市南面，也是一个著名的送别之地）送客时唱的歌，后来遂成为送别歌的代称。劳歌一曲，缆解舟行，从送别者眼中写出一种匆遽而无奈的情景气氛。
“红叶青山水急流”句写友人乘舟出发后所见江上景色。时值深秋，两岸青山，霜林尽染，满目红叶丹枫，映衬着一江碧绿的秋水，显得色彩格外鲜艳。这明丽之景乍看似与别离之情不大协调，实际上前者恰恰是对后者的有力反衬。景色越美，越显出欢聚的可恋，别离的难堪，大好秋光反倒成为添愁增恨的因素了。江淹《别赋》说：“春草碧色，春水绿波，送君南浦，伤如之何！”借美好的春色反衬别离之悲，与此同一机杼。这也正是王夫之所揭示的：“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”（《姜斋诗话》）的艺术辩证法。
这一句并没有直接写到友人的行舟。但通过“水急流”的刻画，舟行的迅疾读者可以想见，诗人目送行舟穿行于夹岸青山红叶的江面上的情景也生动地表现了出来。“急”字暗透出送行者“流水何太急”的心理状态，也使整个诗句所表现的意境带有一点逼仄忧伤、骚屑不宁的意味。这和诗人当时那种并不和谐安闲的心境是相一致的。
“日暮酒醒人已远，满天风雨下西楼。”句则是表明诗的前后联之间有一个较长的时间间隔。朋友乘舟走远后，诗人并没有离开送别的谢亭，而是在原地小憩了一会。别前喝了点酒，微有醉意，朋友走后，心绪不佳，竟不胜酒力睡着了。一觉醒来，已是薄暮时分。天色变了，下起了雨，四望一片迷蒙。眼前的江面，两岸的青山红叶都已经笼罩在蒙蒙雨雾和沉沉暮色之中。而朋友的船，此刻更不知道随着急流驶到云山雾嶂之外的什么地方去了。暮色的苍茫黯淡，风雨的迷蒙凄清，酒醒后的朦胧，追忆别时情景所感到的怅惘空虚，使诗人此刻的情怀特别凄黯孤寂，感到无法承受这种环境气氛的包围，于是默默无言地独自从风雨笼罩的西楼上走了下来。（西楼即指送别的谢亭，古代诗词中“南浦”、“西楼”都常指送别之处。）
第三句极写别后酒醒的怅惘空寂，第四句却并不接着直抒离愁，而是宕开写景。但由于这景物所特具的凄黯迷茫色彩与诗人当时的心境正相契合，因此读者完全可以从中感受到诗人的萧瑟凄清情怀。这样借景寓情，以景结情，比起直抒别情的难堪来，不但更富含蕴，更有感染力，而且使结尾别具一种不言而神伤的情韵。
此诗主要表达了诗人送别友人时的惆怅。前二句以青山红叶的明丽景色反衬别绪，后二句以风雨凄凄的黯淡景色正衬离情，以描写景色作为反衬的手法表达情感，笔法富于变化。