词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定恩痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
中唐诗人窦巩有《南游感兴》七绝云：“伤心欲问前朝事，唯见江流去不回。日暮东风青草绿，鹧鸪飞上越王台。”而窦诗显然又源于李白的《越中览古》：“越王勾践破吴归，义士还家尽锦衣。宫女如花满春殿，只今唯有鹧鸪飞。”本曲的前五句，化用窦巩的诗意，而“鹧鸪啼处”云云，则明显地流露出了霸业不存、风流事散的兴亡之感。倪瓒生活在元代的中晚期，无所谓遗民思想，曲中的“前朝事”是将越王台沿经的历史一网打尽，并不专指宋朝；但历史的盛衰、岁月的无情，一样会引起怀古者的“伤心”。窦诗是“伤心欲问前朝事”，而小令却“伤心莫问前朝事”，一字之差，绝望和无奈的感情色彩就表现得更加强烈。
作者禁不住“怅然孤啸”。“啸”是感情激越、一舒抑塞的表现，而一个“孤”字，又有心事无人知会的意味。“青山故国，乔木苍苔”是登台的所见，它较之前片的“东风草绿，残照花开”更增加了悲凉的色彩。“当时明月”等三句又借助了唐诗的意境。刘禹锡《石头城》有“淮水东边旧时月，夜深还过女墙来”的诗句，李白《苏台怀古》也说“只今惟有西江月，曾照吴王宫里人。”明月是历史的见证，如今“依依素影”又高悬在越王台的上空。诗人独发一问：“何处飞来？”问得似乎突兀，但含意是十分显明的：“当时”的江山久已换主，那么“当时”的明月怎么又会飞来重临呢？这一笔同前引的《石头城》《苏台怀古》一样，是借助嗔怪明月的多事、无情，抒发怀古的幽思。作者起笔云“伤心莫问前朝事”，至此还是问了，并问得那样投入、那样悲哀。“依依”是依恋不去的模样，说明明月在天空徘徊已久。而诗人从“残照”时分直留到月夜，这“依依”两字也就成了一种移情手法，表现出了作者对故国山河的倦倦深情。
这首小令除了善于从唐人诗句中袭意外，在景物的描写上也深得风神。“东风草绿，残照花开”表现江山无主，“青山故国，乔木苍苔”表现世事无常。以此为陪主之宾，则“越王台”的悲凉寂寞自在意中。又诗人选取了亘古恒在的景物如东风、残照、青山、明月，与时过境迁的绿草、野花、乔木、苍苔交插在一起，在特定的空间中导入了苍茫的时间感，从而将抚今思古的主旨形象地表现了出来。
词有小序述写作缘起。它首先追叙了1191年（绍熙二年辛亥）除夕，作者从范成大苏州石湖别墅乘船回湖州家中，雪夜过垂虹桥即兴赋诗的情景。诗即《除夜自石湖归苕溪》十绝句，“笠泽茫茫雁影微”是其中的一首。当时伴随诗人的还有范成大所赠侍女小红，故又有《过垂虹》一首吴：“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫。曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥。” 五年以后，1196年（庆元二年）冬，作者自封禺（二山名，在今浙江德清县西南）东诣梁溪（今无锡）张鉴别墅，行程是由苕溪入太湖经吴松江，沿运河至无锡，方向正与前次相反，同往者有张鉴（平甫）、俞灏（商卿）、葛天民（朴翁，为僧名义铦），这次又是夜过吴松江，到垂虹桥，且顶风漫步桥上，因赋此词，后经十多天反复修改定稿。这次再游垂虹，小红未同行，范成大逝去已三载。从小序看，这首词是一首写景纪游之词，但从全词看，则兼有伤逝、怀古、怀人等多重内容。此词的妙处正在将多重主旨溶成一片，复杂含混，意蕴丰厚。
上片从环境入手，开篇便描绘出一幅凌寒荡舟的广阔画面：飘浮着莼菜的水面，双桨划动；松风时送雨点，冷凝在蓑笠上；暮霭渐渐笼罩湖上，令人生愁。起三句“莼波”、“松雨”、“暮愁”，或语新意工，或情景交融，“渐”字写出时间的推移，“空阔”则展示出境界的深广，为全词定下了一个清旷高远的基调。以下三句继写湖面景象：沙鸥在湖上盘旋飞翔，仿佛要为“我”落下，却又背人转向，远远掠过树梢。沙鸥亲切可爱之情态毕现。因为故地重游，所以称这些水鸟为“盟鸥”（和“我”有旧交的鸥鸟。）后三句忽尔转到五年前雪夜荡舟的情景：“那回归去，荡吴雪、孤舟夜发”，正是：“笠泽茫茫雁影微，玉峰重叠护吴衣……”眼前隐约出现的不又是那重叠蜿蜒的远山？这是旧梦重温么？然而当年的人又到何处去了？结句“伤心重见”三句，挽合今昔，感慨遥深。“依约眉山，黛痕低压”，将太湖远处的青山，比作女子的黛眉，不是无缘无故作形似之语，而显然有伤逝怀人的情绪。所谓伤逝怀人，则可能既有对友人范成大的追念，又有对范成大所赠歌妓小红的想念，而且还似有对合肥情侣的深深思念（正是是年正月，词人与合肥情侣惜别，已有近一年矣）。朦胧迷离，曲尽其妙。
下片过拍写船过采香径。这是香山旁的小溪，据《吴郡志》：“吴王种香于香山，使美人泛舟于溪以采香。今自灵岩望之，一水直知矢，故俗又称箭径。”面对这历史古迹，最易引发人的思古之幽情，“嗟叹之不足，故永歌之。”“老子婆娑（犹徘徊），自歌谁答。”对照“那回归去”的情景——“自作新词韵最娇，小红低唱我吹箫”，而今老夫对山川歌舞，有谁应答？仍与上片结句伤逝情绪一脉相承。西望是垂虹桥，它建于北宋庆历年间，东西长千余尺，前临太湖，横截吴江，河光海气，荡漾一色，称三吴绝景，以其上有垂虹亭，故名。船过垂虹，也就成为这一路兴致的高潮所在。从“此兴平生难遏”一句看，这里的“飘然引去”之乐，实兼今昔言之。这一夜船抵垂虹时，作者曾以“卮酒”袪寒助兴，在他“飘然引去”时，未尝不回想那回“曲终过尽松陵路，回首烟波十四桥”的难以忘怀的情景。从而，当其“酒醒波远”后，不免黯然神伤。“政（正）凝想、明珰（耳坠）素袜。”“明珰素袜”借指美人。曹植《洛神赋》有“凌波微步，罗袜生尘。”“无微情以效爱兮，献江南之明珰”句。这里“明珰素袜”所代的美人，联系“采香径里春寒”句，似指吴宫西子，而联系“那回归去”，又似指小红。还可能是远隔千里，年初与自己依依惜别的合肥情侣。其妙正在于怀古与思念之情合一，又不说明，反令人神远。末三句即以“如今安在”四字提唱，“唯有阑干，伴人一霎”一叹作答，指出千古兴衰、今昔哀乐，犹如一梦，由怀想跌到眼前，收束有力。而伤怀幽怨，余味不尽。
从小序看，这一夜同游共四人，且相呼步行于垂虹桥，观看星斗渔火，而词中却绝少征实描写。惟致力刻画在这吴压青山、暮愁渐满的太湖之上、垂虹亭畔飘然不群，放歌抒怀的词人自我形象，颇有遗世独立之感。
父善游讲述的是古代有个经过江边的人，看见一个人正带着一个小孩想把他投到江里，小孩吓得直哭。这人问他原因，那人回答：“这孩子的父亲擅长游泳。”孩子的父亲虽然擅长游泳，这个小孩难道也立即会游泳吗？ .用这种观点对待事物，也一定是违反常理的。
而事告诉我们，知识与技能是无法遗传的。一个人单纯强调先天智力和体能因素的作用，而忽视后天刻苦学习的重要性，那是幼稚可笑的。
《小雅·黄鸟》是诗人为苦难人民喊出的悲愤之声，写出流落异乡人的痛苦。不是天灾人祸，谁也不肯流落他乡。但命运使然，无可奈何。诗中的主人公在异乡遭到他人不友好的对待，心情很坏，当他看到黄鸟成群飞来，啄食自己辛苦种下的粮食时，一股怨气便从中而出。其实，他心里愤恨的是经常欺负、歧视他的当地人，是拿这些黄雀作比而已。
此诗与《魏风·硕鼠》一起展示了古代社会的一个现实：硕鼠为患家园，黄鸟做恶他乡。非但乐土天国无处可求，就连此邦之人，也是“不我肯谷”、“不可与明”，甚至“不可与处”。这些背井离乡的人在异乡遭受剥削压迫和欺凌，更增添了对邦族的怀念，“言旋言归”，“此我邦族”，还是返回故土吧！虽然不能逃避硕鼠、黄鸟、恶人，但或许还能在和亲人的依傍中寻求些许暖意，给这充满伤痛的心以解脱的慰藉和沉醉。
全诗三章往此加强，不断地对黄鸟进行控诉，不断地对当地人进行批评，批评他们不能善待异乡人，不能进行心对心的交流，不能和平共处；不断地表达着快快回到亲人身旁的愿望。
听着这来自远古的动人心魄、直冲云霄的愤怒悲恸的呼声，就连今天的人也禁不住为这位生活于乱离之世的诗人的不幸遭遇洒一掬同情之泪了。文学是活的社会生活与心灵体验的历史，《小雅·黄鸟》这首诗，正是春秋末叶社会政治腐败、经济衰退、世风日下之坏乱景象的一个极具典型意义的缩影。作者在这里所要表达的是一种不堪忍受剥削和压榨的愤怒和对世道人心的彻底绝望。
在立意方面，这首诗与《魏风·硕鼠》有异曲同工之妙：即以“啄我之粟”的黄鸟发端，类比起兴，以此影射“不可与处”的“此邦之人”，既含蓄生动，又表现了强烈的爱憎感情。