陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
头三句“江蓠怨碧，早过了霜花，锦空洲渚”，描写重阳时节的典型景物江蓠，一种香草，出自屈原《离骚》：“扈江蓠与辟芷兮，纫秋兰以为佩。”李商隐《九日》诗用过这个典故：“空教楚客咏江蓠”，这里也用为九月九日景物，开江蓠因幽怨而呈现碧色，早过了经霜开花时候，水边已没有一片花如锦的江蓠了。下面接“孤蛩暗语”句，转而写听到的声音蟋蟀正在孤单地暗自鸣叫。姜夔《齐天乐》咏蟋蟀：“凄凄更闻私语”这里是指九月蟋蟀初鸣。下面两句：“正长安乱叶，万家砧杵”。长安这里指杭州，南宋的都城。长安乱叶句本贾岛送别诗“秋风吹渭水，落叶满长安”，和周美成《齐天乐》“渭水西风，长安乱叶，空忆诗情宛转”，形容落叶随风飞舞，飘落满地。“万家砧杵”本李白《子夜吴歌》“长安一片月，万户扌寿衣声”，家家用砧杵为将要远服兵役的人制征衣。姜夔《齐天乐》也描写蟋蟀叫声“相和砧杵”。
这两句点明了作者当时的时间、地点和氛围。
“尘染秋衣，谁念西风倦旅。”转入写客况凄凉。尘染秋衣一句，脱于西晋陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”意思是说：在京城呆得很久了，衣裳已经被尘土染黑，却没有人来关心我这个满怀疲惫的异乡旅客。北宋晁端礼《水龙吟》“倦游京洛风尘，夜来病酒无人问”，也是这个意思上阕结尾三句：“恨无据。怅望极归舟，天际烟树。”描写心中的乡愁无以依托，只有惆怅地眺望江上远去的归船和天边如烟的树木。词用谢朓《之宣城郡出新林浦向板桥》诗“天际识归舟，云中辨江树”语，表示自己想回去又不能，只有遥望江上舟树以寄托乡思《古诗》“远望可以当归”即是这种心情下阕起首一句“心事曾细数”，统领以下各句，表明作者由写景寄情转入全写内心世界。“怕水叶沉红，梦云离去”“怕水叶沉红”，是写红荷凋落。翁元龙《隔浦莲近》“沉红入水，渐做小莲离藕”，语意相近。“梦云离去”，语出楚王梦遇神女，及朝为行云的故事。这三句是说，作者心事重重，无法轻松，只担心美好的往事象荷花凋谢、梦云离去一样，再也不能重视了。下句“情丝恨缕”稍停顿一下。一语概括所有的心事，再细说“倩回纹为织，那时愁句”，是说像晋代苏蕙织锦字回文诗一样，将当时的离愁别绪，写成词章或书信。
“雁字无多，写得相思几许”，接着上面两句的意思，转折了一下，说即使书信也装不了多少相思情雁只排成人字、一字，没有多少字，怎能写出多少相思，言外意是思无限。人们又常用鸿雁指书信。秦观《减字木兰花》有“困倚危楼，过尽飞鸿字字愁”句，虽都用鸿雁作比，却用法相反，各从不同角度作出恰当的比喻。下阕结尾三句：“暗凝伫。近重、满城风雨。”作者心潮起伏、思绪难平之后，又回到重阳节和那时景色上，首尾呼应。自己一个人伫立凝望重阳景象，却只见到满城风雨。这正同上阕“锦空洲渚”、“正长安乱叶，万家砧杵”等句同样凄清。“近重阳、满城风雨”一句来自潘大临“满城风雨近重阳”，但只颠倒词序，例由豪放变凄凉。
这首词凄而不惨，哀而不伤，很好地把握了重阳节的景象与作者自己的心情。词人铺陈上的抑扬顿挫也恰到好处，令读者心有戚戚焉。这首词还有一个特色，就是用典颇多，句多出处，虽见研习前人之功，但亦略多了些。
第一首是总写。“结发”两句以总叙起，着重在“十七年”。“十七年”而“相看犹不足”，便见爱之深、情之挚。“相看不足”之时，忽然中路“长捐”，诗人十分悲痛。语愈平淡，情愈真切。
元稹《遣悲怀三首》诗中说“昔日戏言身后意，今朝都到眼前来。”梅尧臣也写谢氏身后的个人心情：由自己“鬓已多白”料想到“身宁久全”，逆计“同穴”之期当在不远，可强作宽解；然而在“未死”之前，则一息苟存，即有“泪涟涟”而不能自止。几番转折，愈转而愈深。
第二首则突出一点，作具体刻画。情是抽象的，必须因事因景才能写出；至于写得“尽意”，则尤其难得。梅尧臣先从自己的“出门”与“归来”写起。司马迁写自己的悲痛心情，有“居则忽忽若有所亡，出则不知所注”，即是从“居”、“出”着笔的。梅尧臣的“每出身如梦”，比“不知所往”，表达更明晰。心在谢氏身上，故出门也像做梦一样；“出门”“逢人”，也只是勉强应付。“出门”时有人谈论，还可稍解悲戚；“归来”时则孤寂之感更甚。潘岳《悼亡》诗“望庐思其人，入室想所历”，亦即此情此景之写照。人在“出门”时有所见闻，回来总想向亲人讲讲，可是人亡室空，无人可以倾诉了。这一点写出了最难写的情意。接下去写“窗冷孤萤入，宵长一雁过”。古人把丧妻之夫，比作鳏鱼，谓其夜不闭眼。这两句也就是描写长夜失眠的景况。由于长夜难眠，所以窗中飞入“孤萤”、天空一声雁叫，皆能察觉得到。这两句刻画得尤为真切。正所谓“含不尽之意，见于言外。”“世间无最苦”，谓世上没有比此更痛苦的事了，他的精神全部被这难熬的时光销磨殆尽了。语近夸张，但非此写不出镂心刻骨之痛。
第三首，以“问天”形式，写出爱情之专与悲哀之深。但他不直说问天，而先说“从来有修短”。人生寿命不齐，本属自然；但为什么愚者寿而贤者夭，那就要“问苍天”了。设想之奇，正见用情之挚。特别是“见尽人间妇，无如美且贤”，表面上夸张，却又最合情理，因为在他心目中正是如此。有人戏谓其“情人眼中出西施”；难在做了“十七年”夫妇，还能持此看祛，其用情之专一，在当时士大夫中是颇为少见的。诗中把妻子写得愈贤愈美，则妻子死后，诗人就愈加悼惜。陈石遗曾指此谓“从《诗经·卫风·硕人》中来”。梅尧臣虽不一定是有意摹拟《诗经》，而千古诗人的思路往往是前后相同的。“忍此连城宝，沉埋向九泉！”正所谓“有声当彻天，有泪当彻泉”（陈师道诗句）了。
哀婉诗要求率直，于平淡中见真情。梅尧臣这三首悼亡诗，以质朴见长，曲折而凄婉地表达了自己的情感，语言平淡，情真意切，把内容和形式完美的统一起来，副有很强的感染力。可谓是言情诗的杰作。