该词上片写大都的盛况。“钿车骄马锦相连，香尘逐管弦。”写大都街上，车马豪华，多不胜数，前后相连，络绎不绝。起首一句表明士女欢游，场面豪华热烈。 次句用“香尘”、“管弦”进一步描绘游乐活动之盛，同时又谊染了气氛，使之更表现出盛况空前。“瞥然，飞过水秋干，清明寒食天。”“水秋千”原指南方在秋千架上翻筋斗跳水的一种游戏，在这实指与此相仿的北方的荡秋干。突然间，见秋千荡起，才醒悟到原来是清明寒食节。《天金遗事》载： 天宝宫中至寒食节竟筑秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐，帝（玄宗） 呼为半仙之戏，都中士民相与仿之。流传民间，使寒食节以秋千为戏。以此作者可知是寒食节。短短几句，钿车、骄马、香尘、管弦和飞动的水秋千，组成了一幅“清明寒食天”的宏观景象图。
词的下片写词人追怀京都生活中与一位女郎的一段缠绵往事。 “花贴贴，柳悬悬。莺房几醉眠。”“莺房几醉眠”，可见词人与“莺房”的女主人关系非同一般。“花贴贴，柳悬悬“正表现了两人缠绵的生活。 “醉中不信有啼鹃”，“啼鹃”是悲苦的象征，杜鹃啼血既是悲苦，又是离别的象征。作者不相信与那位女郎会有离别悲苦之事，不相信会离开她。但事与愿违，终又劳燕分飞，天隔方，只能将深深的思念留在京都，直至二十年后还时常想起，“江南二十年”即是写此。有人考证词中女郎可能是张炎的老相识，杭州歌妓沈梅娇。
全词充满作者对过去美好生活的回忆，为更好地表现那段生活，作者择选了《阮郎归》 的词牌调，使语句韵味十足，词调形成一种优美的“节奏流”，语言、情感如流水般自然倾泻，内容和形式达到了和谐统一。
与人约会而久候不至，难免焦躁不安，这大概是每个人都会有的经验，以此入诗，就难以写得蕴藉有味。然而赵师秀的这首小诗状此种情致，却写得深蕴含蓄，余味曲包。
“黄梅时节家家雨。”作品开篇首先点明了时令,“黄梅时节”，也就是梅子黄熟的江南雨季。接着用“家家雨”三个字写出了“黄梅时节”的特别之处，描绘了一幅烟雨蒙蒙的江南诗画，每一家每一户都笼罩在蒙蒙的细雨之中。
“青草池塘处处蛙。”在这句中，诗人以笼罩在蒙蒙烟雨中的青草池塘，震耳欲聋的蛙鸣，反衬出了一种江南夏夜特有的寂静的美。蛙声愈是此起彼伏，愈是震耳欲聋，就越突出了夏夜的寂静,这就是文学作品常用的手法，以动写静。
“有约不来过夜半”，这一句才点明了诗题，也使得上面两句景物、声响的描绘有了着落。用“有约”点出了诗人曾“约客”来访，“过夜半”说明了等待时间之久，主人耐心地而又有几分焦急地等着，本来期待的是约客的叩门声，但耳中只听到了一阵阵的雨声和蛙声。
“闲敲棋子落灯花”是全诗的诗眼，使诗歌陡然生辉。诗人约客久候不到，灯芯渐渐快燃尽，诗人百无聊赖之际，下意识地将棋子在棋盘上轻轻敲打，而笃笃的敲棋声又将灯花都震落了。诗人独自静静地敲着棋子，看着满桌的灯花，友人久等不至，虽然使他不耐烦，但诗人的心绪却于这一刹那脱离了等待，陶醉于窗外之景并融入其中，寻到了独得之乐。全诗通过对撩人思绪的环境及“闲敲棋子”这一细节动作的渲染，既写了诗人雨夜候客来访的情景，也写出约客未至的一种怅惘的心情，可谓形神兼备。全诗生活气息较浓，又摆脱了雕琢之习，清丽可诵。
人在孤寂焦虑的时候，往往会下意识地作一种单调机械的动作，像是有意要弄出一点声响去打破沉寂、冲淡忧虑，诗人这里的“闲敲棋子”，正是这样的动作。“落灯花”固然是敲棋所致，但也委婉地表现了灯芯燃久，期客时长的情形，诗人怅惘失意的形象也就跃然纸上了。敲棋这一细节中，包含了多层意蕴，有语近情遥，含吐不露的韵味。可见艺术创作中捕捉典型细节的重要。
这首诗另一个明显的特点是对比手法的运用。前两句写户外的“家家雨”、“处处蛙”，直如两部鼓吹，喧聒盈耳。后两句写户内的一灯如豆，枯坐敲棋，寂静无聊，恰与前文构成鲜明对照，通过这种对照，更深地表现了诗人落寞失望的情怀。由此可知，赵师秀等“四灵”诗人虽以淡泊清新的面目出现，其实颇有精心结撰的功夫。
