这是一首赠妓词，上片从女方着笔，描写她在楼上窥视恋人驾着车马飞奔而去的情景，下片从男方着笔，抒发自己不忍离别而不得不别的怅惘之情。这首词是一首较有特色的艳情词，其特色在于深情绵邈，婉转凄恻，从男女两方抒写别情，两副笔墨写出一种心情。这首词铺叙展衍，写足实情实景；委婉含蓄，轻点彼此心境。
上片从女方着笔，写她在楼上看到恋人身骑骏马，奔驰而去。这个开头是用“顿入”的手法，一下子闪出两个人物形象。然后便写别时景物。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正穿着春衫，卷起朱帘，凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似在逗弄晴天，实际上则缀入女子的感情——她也像当前的天气一样阴晴不定。如果说相别的时间在早晨或午后，那么这位女子便是一个人在楼上一直等到红日西斜。以下四句就是写这种等待的过程和情绪。轻风送来的卖花声轻脆悦耳，充满着生活的诱惑力，如梦如幻，把人引入诗意一般的甜美境界，也易触动人们的绮思幽怨。女主人公想去买上一枝，插在鬓边。可是纵有鲜花，无人适为容矣。她没有心思去买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。
“过尽”二字，用得极妙，从中可以想像女主人公谛听的神态，想买又终于不买的惋惜之情。特别巧妙的是，词人将声音的过去与时光的流逝结合在一起写，若是一字一顿地吟诵“卖花声过尽斜阳院落”，便会体会到女主人公绵绵不尽的幽思。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞满井台，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。它同词人在《千秋岁》中所说的“飞红万点愁如海”相比，意境有些相似，但却没有点明愁字。不言愁而愁自在其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入娄琬之字“东玉”二字，然十分自然，无人工痕迹，读后颇有“环佩人归’之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名缰利锁”三句，始点出不得不离别的原因。古代士人，既向往爱情的幸福，也要追求功名富贵，这是当时社会造成的一种思想矛盾。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”，从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味。明王世贞对此极为赞赏，他说‘瘦’字极妙。”这个“瘦”字概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。多少个不眠之夜，多少次辗转反侧，都包含在一个“瘦”字中。
至“花下重门，柳边深巷，不堪回首”三句，愈出精彩。此时男主人公虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望所恋之人的住处。着以“不堪”二字，更加刻画出难耐的心情，难言的痛苦。歇拍三句，饶有余味，写对月怀人之感，颇有“见月而不见人之憾”。古代许多诗人也常写对月怀人，或以美好的祝愿，带给读者以怡悦欣慰之情；或以凄然的远望，带给读者以惆怅迷惘之思。少游则不然，他赋予皓月以人的感情，说它当初曾多情地照着男女双方，如今虽仍像从前一样当空高照，但只照着男子的孑然一身。一种孤独之感，凄然言外。
《长门怨》这首乐府旧曲，从它的起因和来历看，就是专门描写和抒发宫怨的作品。刘皂此作也不例外。封建帝王一个人霸占了无数妇女，所谓“后宫佳丽三千人”。大部分人都因为青春虚掷、幸福无望而极端痛苦。出于对这些妇女的同情，出于对不合理的妃嫔制度的不满，宫怨——或者直揭惨状，或者代妇女舒怨洩愤，便成为古代诗人作家常常表现的主题之一。
当然，同是宫怨，诗人所揭示的问题却有多种，表现角度也颇多样，具体方法更是变化无穷。刘皂的《长门怨》共三首，这里选的是第三首。这三首的基本手法都是前二句写失宠官人的形状，后二句写失宠宫人的心情，而重点则在后二句。例如，其一云：“泪痕不学君恩断，拭却千行更万行”。将已断的君恩与不断的泪行作一鲜明对比。其二云：“珊瑚枕上千行泪，不是思君是恨君”，感情表达得强烈而明快。这一首作者稍稍弄了点狡狯，前二句写宫人慵懒之态：蝉鬓慵梳，蛾眉不扫，故意制造了一种轻松随便的气氛和“惯承恩”的假象。后两句乃揭出宫人的内心痛苦。她的心事人们未必知道，实际上她是每日以泪洗面，这才使她成了 “一面残妆”啊！由于采用欲抑先扬的手法，取得了更佳的艺术效果。
宫怨诗暴露了封建制度的残忍不合理，这是其价值所在。但这类诗总是把基点放在宫人失宠，望宠以及与得宠者的矛盾上，而往往并不从根本上触动妃嫔制度。这又是其明显的局限性所在。
这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
