这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
送友人赴边，这是高适边塞诗中常见题材。本首诗中陈述董判官胸怀良策，仗剑出京，辞亲赴边御敌，诗人祝愿他要经得起边关的雨雪风尘之苦，为保卫边疆贡献计策，奋不顾身。诗人一生常以“万里不惜死”，“临戎觉命轻”的志向鞭策督促自己，随时准备为祖国贡献自己的一切，甚至生命。此诗一扫缠绵之词，立意高远，出语豪迈，具有强烈的献身精神。
首联的诗句突出了友人即将踏上远行的事实。“倚剑”这两个词成为关键词汇，它不仅使“行迈”和“别交情”之情既具悲切又彰显豪壮，还含蓄地传达了友人是从军出征的身份，说明了友人远行离亲之由是因为要守卫边疆。“行迈”之中，已隐隐透露出旅途的漫长遥远；而“别亲”更凸显出内心的留恋之情。然而，“倚剑”这个词语的运用，不仅把这次别离与投身军旅紧密联系起来，同时也赋予了离别远行一种慷慨坚定的氛围。
次联写友人赴边作判官，供职幕府，将军以主人身份盛待才子。这两句承接首联，预言友人此次赴边，可充分发挥出自己的文才，必受主将的赏识，而得真诚接待。如诗人在《别冯判官》一诗中所写道的：“才子方为客，将军正渴贤，遥知幕府下，书记日翩翩。”董判官以才子之能，投奔渴贤之将军，必以其翩翩之姿，得意于将军幕府。诗人在这里预见友人赴任的情景，流露出对友人的羡慕之情。这不仅是对友人赴边的期许，也是对董判官的赞美和鼓励。
颈联仍承上两句设想友人赴边途中的情景。先“近关”，再“出塞”，紧扣“行迈”，具体写出路途遥远；“多雨雪”，“有风尘”，遥领末句，如实描绘边塞苦寒。可见旅途之苦辛。诗人多次出塞，对边地苦寒有切身体验，曾不止一次在诗中提到。如“关山唯一道，雨雪近三边”（《别冯判官》），如“莫言关塞极，云雪尚漫漫”（《使青夷军入居庸三首》），如“北使径大寒，关山饶苦辛”（《答侯少府》）等等。因而“近关多雨雪，出塞有风尘”两句并非夸张之笔，不过是实写关塞景物，从而逼出诗的结尾两句：“长策须当用，男儿莫顾身”。
尾联勉励友人莫畏艰辛，要经得住雨雪风尘之苦，为保卫边防贡献良策，为祖国立功奋不顾身。莫顾一身，施展长策，立功边陲，是一种先抑后扬的笔法，使诗歌顿生波澜。“男儿莫顾身”是对友人的慰勉，但也反映了诗人自己立功边塞的愿望和为国事献身的精神，以高昂的情调回答开头“行迈”的问题，结束全诗，使作品显得气势流畅，格调雄健，毫无一般送别诗的儿女离别之态。
“九重天，二十年，龙楼凤阁都曾见”（《拨不断·九重天》），在仕途中抑扬了大半辈子的马致远，晚年时还没有飞腾的机会，一直浮沉于风尘小吏的行列中。二十年俯仰由人的生涯，留给他的，该有多少辛酸的回忆！马致远后期散曲中，不止一次提到宦海风波，时时准备退出官场，正是这种情绪的反映。这首小令就作于马致远归隐之后。
此曲起首“菊花开，正归来”二句，用陶渊明归田的故事。马致远的确像陶潜那样，感到以往生活之可厌，是误入了迷途，而归隐才算是走上了正道。以下三句“伴虎溪僧、鹤林友、龙山客，似杜工部、陶渊明、李友白，在洞庭柑、东阳酒、西湖蟹”为鼎足对，将三组美好之事、高雅之人聚集在一起，极力妆点，说明归隐的生活乐趣：虽然闲居野处，并不谢绝人事，不过所交往的，都是虎溪的高僧，鹤林的道友，龙山的佳客；就像他最崇拜的杜甫、陶潜、李白这些古代杰出的诗人那样，在草堂之中，菊篱之旁，青山之间饮酒斗韵，消闲而自适。何况，还有洞庭的柑橘，东阳的美酒，西湖的螃蟹！这样的田园生活，自然让人为之陶醉，乐在其中矣。对于马致远的归隐，有些友人可能不友理解，因而在小令的最后，他才用诙谐调笑的口吻，作了回答：“楚三闾休怪！”这里，一点也没有否定屈原本人的意思在内，也不是完全忘情于天下，而是含蓄地说明，当权者的统治友糟，不值得费力气为它去卖命。这是他归隐的动机所在。
此曲用典较多，但并不显得堆砌。由于这些典故都比较通俗，为人们所熟知，以之入曲，抒写怀抱，不仅可以拓展作品的思想深度，而且容易在读者中引起强烈的共鸣，收到很好的艺术效果。
诗的起笔四句从“山川与城郭”至“浩浩同一声”，总写此阁的高峻。诗人登临阁上，但觉山川城郭，冥冥漠漠，仿佛同为一个形体。世人纷杂的声音，和鸦鸣鹊噪，浩浩茫茫，混合在一起。这四句起得突兀，写得极为传神。化用杜甫《同诸公登慈恩寺塔》诗“秦山忽破碎，泾渭不可求；俯视但一气，焉能辨皇州”句意，但意象有所扩大，写的是凭高纵目，所见各类形态，旷远微茫，所闻的种种音响，也难以辨别的景况。次四句由阁之高而引起遐想。前两句故作设问：“此阁几何高？何人之所营？”这两句是说：这真兴寺阁，究竟有几多高呢？又是何人所营建的呢？后两句“侧身送落日，引手攀飞星”，用形象化的语言，先回答“几何高”这一设问。作者说：登临此阁，几乎侧着身子，就可以目送太阳落山（这是俯视所感）。伸出手来，竟可以攀摘飞星（这是仰观所觉）。两句用虚写表明实际感受，生动恍惚，极夸张之能事。接着以“当年王中令，斫木南山赪”两句，回答了上文另一设问“何人之所营”。作者说：当年王彦超将军，以凤翔节度使加中书令的身份，驻节凤翔府，曾经伐木于州南的赪山，建成此阁。王中令因何建阁，作者并没有提起，但在下面四句：“写真留阁下······与阁相峥嵘。”勾勒出他的形象：此人建阁之后，曾在阁下留有画像，他面色铁黑，眼光有如紫石棱，有将军的气概。他身长八九尺，此像与此阁都峥嵘高峻，给人以威严的感受，使人印象很深。
诗的最后，作者以“古人虽暴恣”等六句，写诗人的所感。作者认为有些古人（包括诗里的王中令），其人虽说恣睢暴戾不足称道，但他们所作之事，也使世人为之惊奇。即以此阁而论，登者尚且感到惊讶吁喘，不知道建阁之人，具有何种胆量，能泰然胜任。结尾“曷不观此阁，其人勇且英。”作者更加强语气说：君如不信，何不观看此阁，则知王中令，亦为勇猛英杰之辈，是不能拿一般的武人来看待他的。
全诗饶有俊爽高迈之气，写阁写人，都用主动形象的词采。作此诗时，作者年方二十六岁，豪迈英爽，正是壮年作品的特征。