这首词是作者游苏州灵岩山时所作。开头紧贴“灵岩”之“灵”字，说此山是天上星星坠落而成。“幻”字续写灵岩云树贴天，吴王建宫馆于此的史实。“酸风射眼”转写怀古之情，昭示出吴王之所以败亡的根源。下阕第一句，承上将吴王失败的原因点明，认为范蠡是明智的“倦客”。“问苍波无语”呼应开头，唤起今世之忧。接着感叹自己壮志未酬的哀愁。
这是一首怀古词。吴文英游灵岩山，见吴国遗迹想起了吴国兴衰的史实，联想到宋朝国事，抒发感慨而作此词。
这首词通过凭吊吴宫古迹，叙述吴越争霸往事，叹古今兴亡之感和白发无成之恨。上片怀古，下片伤今。吴与宋，时不同，事相似。一伤南宋偏安，恐蹈当年吴王夫差沉溺声色，先胜后败的覆辙。二伤一些仁人志士被迫引退。三伤作者自己，"问苍天无语，华发奈山青"。最后寓情于景，抒发自己内心的感慨。
作者改变正常的思维方式，将常人眼中的实景化为虚幻，将常人眼中的虚幻化为实景，通过奇特的艺术想象和联想，创造出如梦如幻的艺术境界。虚实相衬，沉郁苍凉，体现了作者在雕镂组绣以外的奇特才气。
梦窗词人，南宋奇才，一生只曾是幕僚门客，其经纶抱负，一寄之于词曲，此已可哀，然即以词言，世人亦多以组绣雕镂之工下视梦窗，不能识其惊才绝艳，更无论其卓荦奇特之气，文人运厄，往往如斯，能不令人为之长叹！
本篇小题曰“陪庾幕诸公游灵岩”。庾幕是指提举常平仓的官衙中的幕友西宾，词人自家便是幕宾之一员。灵岩山，在苏州西面，颇有名胜，而以吴王夫差的遗迹为负盛名。
此词全篇以一“幻”字为眼目，而借吴越争霸的往事以写其满眼兴亡、一腔悲慨之感。幻，有数层涵义：幻，故奇而不平；幻，故虚以衬实；幻，故艳而不俗；幻，故悲而能壮。此幻字，在第一韵后，随即点出。全篇由此字生发，笔如波谲云诡，令人莫测神思；复如游龙夭矫，以常情俗致而绳其文采者，瞠目而称怪矣。
此词开端句法，选注家多点断为“渺空烟四远，是何年、青天坠长星？”此乃拘于现代“语法”观念，而不解吾华汉文音律之浅见也。词为音乐文学，当时一篇脱手，立付歌坛，故以原谱音律节奏为最要之“句逗”，然长调长句中，又有一二处文义断连顿挫之点，原可适与律同，亦不妨小小变通旋斡，而非机械得如同读断“散文”“白话”一般。此种例句，俯拾而是。至于本篇开端启拍之长句，又不止于上述一义，其间妙理，更须指意。盖以世俗之“常识”而推，时、空二间，必待区分，不可混语。故“四远”为“渺空烟”之事，必属上连；而“何年”乃“坠长星”之事，允宜下缀也。殊不知在词人梦窗意念理路中，时之与空，本不须分，可以互喻换写，可以错综交织。如此处梦窗先则纵目空烟杳渺，环望无垠──此“四远”也，空间也，然而却又同时驰想：与如彼之遥远难名的空间相伴者，正是一种荒古难名的时间。此恰如今日天文学上以“光年”计距离，其空距即时距，二者一也，本不可分也。是以目见无边之空，即悟无始之古──于是乃设问云：此茫茫何处，渺渺何年，不知如何遂出此灵岩？莫非坠自青天之一巨星乎（此正似现代人所谓“巨大的陨石”了）？而由此坠星，遂幻出种种景象与事相；幻者，幻化而生之谓。灵岩山上，乃幻化出苍崖古木，以及云霭烟霞……乃更幻化出美人的“藏娇”之金屋，霸主的盘踞之宫城。主题至此托出，却从容自苍崖云树迤逦而递及之。笔似十分暇豫矣，然而主题一经引出，即便乘势而下，笔笔勾勒，笔笔皴染，亦即笔笔逼进，生出层层“幻”境，现于吾人之目前。
以下便以“采香泾”再展想象的历史之画图：采香泾乃吴王宫女采集香料之处，一水其直如箭，故又名箭泾，泾亦读去声，作“径”，形误。宫中脂粉，流出宫外，以至溪流皆为之“腻”，语意出自杜牧之《阿房宫赋》：“渭流涨腻，弃脂水也。”此系脱化古人，不足为奇，足以为奇者，箭泾而续之以酸风射眼（用李长吉“东关酸风射眸子”），腻水而系之以染花腥，遂将古史前尘，与目中实境（酸风，秋日凉冷之风也），幻而为一，不知其古耶今耶？抑古即今，今亦古耶？感慨系之。花腥二字尤奇，盖谓吴宫美女，脂粉成河，流出宫墙，使所浇溉之山花不独染着脂粉之香气，亦且带有人体之“腥”味。下此“腥”者，为复是美？为复是恶？诚恐一时难辨。而尔时词人鼻观中所闻，一似此种腥香特有之气味，犹为灵岩花木散发不尽！
再下，又以“响屧廊”之故典增一层皴染。相传吴王筑此廊，令足底木空声彻，西施着木屧行经廊上，辄生妙响。词人身置廊间，妙响已杳，而廊前木叶，酸风吹之，飒飒然别是一番滋味──当日之“双鸳”（美人所着鸳屧），此时之万叶，不知何者为真，何者为幻？抑真者亦幻，幻者即真耶？又不禁感慨系之矣！幻笔无端，幻境丛叠，而上片至此一束。
过片便另换一番笔致，似议论而仍归感慨。其意若曰：吴越争雄，越王勾践为欲复仇，使美人之计，遣范蠡进西施于夫差，夫差惑之，其国遂亡，越仇得复。然而孰为范氏功成的真正原因？曰：吴王之沉醉是。倘彼能不耽沉醉，范氏焉得功成而遁归五湖，钓游以乐吴之覆亡乎？故非勾践范蠡之能，实夫差甘愿乐为之地耳！醒醒（平声如“星”），与“沉醉”对映。──为昏迷不国者下一当头棒喝。良可悲也。
古既往矣，今复何如？究谁使之？欲问苍波（太湖即五湖之一），而苍波无语。终谁答之？水似无情，山又何若？曰：山亦笑人──山之青永永，人之发斑斑矣。往者不可谏，来者犹可追欤？抑古往今来，山青水苍，人事自不改其覆辙乎？此疑又终莫能释。
望久，望久，沉思，沉思，倚危阑，眺澄景，见苍波巨浸，涵溶碧落──灵岩山旁有涵空洞，下瞰太湖，词人暗用之，──直到归鸦争树，斜照沉汀，一切幻境沉思，悉还现实，不禁憬然、悢然，百端交集。“送乱鸦斜日落渔汀”，真是好极！此方是一篇之警策，全幅之精神。一“送”字，尤为神笔！然而送有何好？学人当自求之，非讲说所能“包办”一切也。
至此，从“五湖”起，写“苍波”，写“山青”（山者，水之对也），写“渔汀”写“涵空”（空亦水之对也），笔笔皆在水上萦注，而校勘家竟改“问苍波”为“问苍天”，真是颠倒是非，不辨妍媸之至。“天”字与上片开端“青天”犯复，犹自可也，“问天”陈言落套，乃梦窗词笔所最不肯取之大忌，如何点金成铁？问苍波，何等味厚，何等意永，含咏不尽，岂容窜易为常言套语，甚矣此道之不易言也。
又有一义须明：乱鸦斜日，谓之为写实，是矣；然谓之为比兴，又觉相宜。大抵高手遣辞，皆手法超妙，涵义丰盈；“将活龙打做死蛇弄”，所失多矣。
一结更归振爽。琴台，亦在灵岩，本地风光。连呼酒，一派豪气如见。秋与云平，更为奇绝！杜牧之曾云南山秋气，两相争高；今梦窗更曰秋与云平，宛如会心相祝！在词人意中，“秋”亦是一“实体”，亦可以“移动坐标”、亦可以“计量”，故云一登琴台最高处，乃觉适才之阑干，不足为高，及更上层楼，直近云霄，而“秋”与云乃在同等“高度”。以今语译之，“云有多高，秋就有多高！”高秋自古为时序之堪舒望眼，亦自古为文士之悲慨难置。旷远高明，又复低徊宛转，则此篇之词境，亦奇境也。而世人以组绣雕镂之工视梦窗，梦窗又焉能辩？悲夫！
这是一篇思念故友的作品。
词的上片从自己的感官出发，写怀友心绪。词人以“小院清凉”起笔，言及天气刚刚转冷，后句有“晚来”自然说到那一天至傍晚时，天气变得凉了，而由“清朝‘博学鸿词’考试一般设于秋季”可知，此处说的应该是秋凉。秋凉便觉得有些寒意了。念及此处，便想起了那友人，为下片怀人之言埋下伏笔。而此时词人只能一个人驱寒，“形影空酬酢”一句便把词人自己的伤怀念远、孤独寂寞的心情刻画得惟妙惟肖。
下片自然承接到怀念友人处，提及萧寺。自友人处起笔，想起当初跟友人在萧寺中惺惺相惜之情、对饮长谈之景，对比此刻的自己的形影相吊，忽而不觉黯然。萧寺名虽出自萧姓，但也觉萧索之意，遂有下句“别绪应萧索”。此处词人匠心独运，把自己的感情转而嫁接到随后而至的秋凉之感上，又用萧寺做引子，显得十分巧妙有味，意在含蓄地写出词人与好友都是孤独寂寞的处境，心照不宣地邀请好友来府居住。结句以景结尾，满含悠然不尽之意，从容道来，一点都不带滞凝之感，令人遐思无限。
词人此作将自己的思友之情藏起，上片写己，下片转至友人，把笔触瞄准了各种秋景，景语之处，句句怀人，显得尤为真挚感人。全词意境优美，景情交融，极含婉深致。
《兰陵王》词自宋周邦彦“柳阴直”一阕盛传于世以来，后人难乎为继。词分三叠，要善铺叙，不重复，开合动荡，浑化无迹，殊为不易。董士锡此词，可谓迎难而上，就其境界之阔大而言，容或有出蓝之誉。
首叠所写，也不过是一般的暮春离别之意。“水声咽，中夜兰桡暗發”，半夜兰舟出发，水声呜咽，时在春夏之交，“残春在，催暖送晴”，难免生出节序如流、人生易老的感叹，故云“九十韶光去偏急”。盖春天孟、仲、季三个月，合九十日。一“急”字下得有力。晚唐诗人杜荀鹤有句：“每岁春光九十日，一生年少几多时。”(《出关投孙侍御》)郑谷诗又云：“春风只有九十日。”(《自适》)可知“急”字用意，在于时光匆匆。“垂杨手漫折，难结”，一语双关。一层意，就离别说，谓离别本人生常事，如折柳送别则柳将不胜其折，此是反用熟典；另一层意，就伤春说，春去如此匆匆，则人力何可挽留？所以说“难结”。“轻帆”以下三句，写船行之速，归路渐远，惟见水天一色。首叠境界，在柳永、周邦彦等人离别词作中常见。
次叠写景传情，就以深细为其特色了。“余寒”句承上伤春意转入，写惜春情绪。“剩雾锁花魂，风砭诗骨”，是极工致、极骚雅之语句。“花魂”谓暮春之物，“诗骨”谓羁旅之人，物、人对举，相互映射，颇有深意。唐人郑元袅有句：“花魂迷春招不归。”(《花蝶谣》)董士锡以“雾锁”形容之，表惜花凋零之意更有韵味。孟郊有句：“诗骨耸东野。”(《戏赠无本》)被东坡以“郊寒岛瘦”相称的诗人，自称“诗骨”，词人借用来称己，俨然在读者面前推出一个瘦骨嶙峋、但又风骨凛然的寒士自我形象，表人生飘零之感更有高格调。以下连写“草湿”、“莺老”、“蜂瘦”、“燕诉”，所谓“以我观物，物皆著我之色彩”，二结用“向人共愁绝”一句总括之，则人之愁绝，伤如之何!
三叠推开，写江行所见宏观之景，可谓大笔濡染，气魄非凡。“重叠，浪堆雪”，勾勒有力；“坐缥缈浮槎，烟外飞越”，遐想奇特。这是写景吗？诚然，因为所写是眼见之实景，显出江上风高浪急。但是，这不也是因江行实感而催发的、词人急欲超越现实处境这一潜在心理的形象折现吗!是实，也是虚，是景语，也是情语，情景兼写，充满着艺术的张力。下面“衔山一寸眉弯月，照枉渚疑镜，乱峰如髮”数句，写月之细，水之清，峰之乱，均逼真如画，“乱峰如髮”更是造语生新出奇，使人有身临其境之感。当然，超然出世之想只不过是一刹那的幻觉，词人清醒的意识是“扁舟独自”，回到现实，种种“旧梦”萦脑，难以细说，也不必细说。这就是古人称道的“感慨全在虚处”，有意留出艺术空白，意在言外。
近人沈曾植最为推崇董士锡《齐物论斋词》，以为“其与白石(姜夔)不同者，晋卿(董士锡)无名句可标，其孤峭在此，不便摹拟亦在此”(《海日楼札丛》)。笔者则认为白石词“清虚骚雅，每于伊郁中饶蕴藉”(陈廷焯《白雨斋词话》)，董晋卿庶几近之，然谓晋卿词无名句可标，就此词而言，则不尽然。
又词中“照枉渚疑镜”一句，“枉渚”究竟何指？一般认为是泛指水弯之处。北魏郦道元《水经注·穀水》：“瀑布或枉渚，声溜潺潺不断。”也有说者引《楚辞·九章·涉江》“朝发枉陼(同渚)兮夕宿辰阳”，谓此处的“枉渚”当是实指。“枉”即枉水，是湖南常德附近注入沅江的支流。《水经注·沅水》云：“沅水又东历小湾，谓之枉渚。渚东里许，便得枉人山。”那么董士锡“江行”的具体地点就在湖南境内的沅江了。但就这首词的意境看，上片结句言“千里沧波楚天阔”，“楚天”一般指吴楚之地，且空间阔大，不像是在水流险急的沅湘之间。再者，考稽现存不多的有关董士锡的传记材料，他一生主要辗转于江、浙、皖等地，并没有履迹沅湘一带的记载，故“枉渚”还是作泛指理解为好
