这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
这是一首题画诗。诗的前两句是对“大树”的形象及其环境的描绘，比喻国破家亡，环境恶劣；后两句写画中人的活动，意喻诗人面对当时的生活境遇，有不堪回首之感，但仍要随时屈伸，继续坚强生活下去。全诗感情深沉含蓄，但不艰深晦涩；语言平易明畅，却流露出不屈的气慨。
诗的一二句是对“大树”的形象及其环境的描绘。首句描写大树顶天立地的高大形象。“风号大树中天立”，在狂风怒号中，大树中天而立，任凭狂风呼啸，仍就岿然不动。次句描绘环境、交代背景，“日薄西山四海孤”，这是日暮时分，夕阳西下，暮色苍茫。这见出环境的险恶，处境的孤危，更见出大树的强劲、兀傲。环境与大树成反衬关系，风之“号”更显出大树“立”的强度，“四海孤”更显出大树的挺拔，不同寻常。这两句既是写树，也是在写人。“风号”是比喻清兵入主中原，明朝灭亡，环境相当险恶。“日薄西山”象征江河日下的明朝的命运，当时长江以南的广大地区，还存在着一些南明小朝廷，但国运已是“日薄西山”，气息奄奄了。在这种恶劣的环境中，诗人表明要像大树一样独立中天，仍然要不屈不挠，独立自主，保持自己高尚的民族气节。
结尾两句写画中人的活动。“短策且随时旦暮”，写画上大树下扶杖独行的老人，这老人即作者自身的写照，他面对当时恶劣的生活境遇，表示要随意而安，继续顽强地生活下去。这是用老人从正面衬托大树。末句“不堪回首望菰蒲”，“不堪回首”即诉说理想与现实的矛盾，给诗人带来的精神上的极大痛苦。“菰蒲”这里是比喻那些意志薄弱，屈膝仕清的人，这是以软弱的矮小的水草从反面来衬托在狂风中傲然挺立的大树。这末句的感慨是有一定代表性的，当时的遗民中，不少是此种心境，虽然消沉了一点，缺少那种抗争的力量，但处于污泥而作不染之想，这样的操守，对于一个封建士大夫来说，是难能可贵的。
这首诗首句紧承“题中意”而来，从“溪略”写起，使人开篇即进入“溪路千里曲”的山间小溪境界。开篇明义，单刀直入，省去许多闲笔。“千里”极言“溪路”之长，“曲”字极绘“溪路”之形。“千里”而又“曲”，可见“溪路”依山就势、蜿蜒曲折之态。次句点题，写“闻猿”。“哀猿何处鸣？”正是“两岸猿声啼不住”，时断时续，此起彼伏，只闻其声，不见其形。山势之陡峭，森林之莽苍，“溪路”曲折回旋，山水相连又相隔，尽在不言之中。正因为“溪路千里曲”，故不知“哀猿何处鸣”。“猿”前着一“哀”字，富于感情色彩。诗人此时，正处在寂寞、凄怆、哀怨的心境之中，由情及景，故所闻“高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝”。以上两句，一从视觉上写“溪路”，一从听觉上写“猿鸣”，而“千里曲”与“何处鸣”又互相映衬，“入黄溪”后的情景宛然清晰。
这样写，尚属平常，当读到三四句时，才使人品出“奇趣”来。诗承上，紧扣“闻猿”写感受。君不闻：“渔者歌曰：‘巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳。’”写的是古代渔民舟子的痛苦生活，故闻猿鸣而下泪，倍感其声凄厉。诗人理当“猿鸣三声泪滂沱”才是。然而不然，诗却说：“孤臣泪已尽，虚作断肠声。”言下之意：孤寂的我早已被贬边州，申诉无效，前途无望；泪已流干，愁肠寸断；这哀猿声声，徒自空啸，我已经没有泪可流，没有肠可断了。这看似“反常”的写法，却更深沉地道出了诗人难以言状的身世之感和“哀莫大于心死”的极度的惆怅和痛苦。
此诗头二句写景，景为情设；后二句抒情，情由景生。溶情于景，情景交融，自不必说。妙在抒情不落俗套。苏东坡曾说：“诗以奇趣为宗，反常合道为趣。”
诗人闻哀猿长啸，不写“泪沾裳”而说“泪已尽”，不写“肠欲断”而说“肠已断”，由此带出一个掷地有声的“虚”字来—— “虚作断肠声”。就本应“猿鸣三声泪沾裳”的常理来说，是“反常”；就实际“孤臣泪已尽”的心境来说，又是“合道”—— 合乎泪尽愈苦之道。所谓“翻出新意”，所谓“奇趣”，正在这“反常合道”之中。诗人所以“自放山泽间”，原是为了借山水以遣悲怀，然而结果正如李白所说借酒浇愁一样，“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”。掩卷沉思，诗人遭遇之不幸，生活之痛苦，情思之含蓄，寄慨之深远，都包孕在这二十字之中。诗的艺术魅力正在于此。
