此词上阕先从“中秋”写起。头两句即是佳句：“西风来劝凉云去，天东放开金镜”。其中共有四个意象：西风、凉云、天东、金镜，它们共同组成了一幅“中秋之夜”的美妙图画。其奥妙之处尤在于“来劝”、“放开”这两组动词的运用，它们就把这幅静态的“图象”变换成了动态的“电影镜头”。原来，入夜时分，天气并不十分晴朗。此时，一阵清风吹来，拂开和驱散了残存的凉云——作者在此用了一个“来劝”，就使这个风吹残云的动作赋有了“人情味”：时值佳节，就让普天下团圆和不团圆的人都能看到这一年一度圆亮如金镜的中秋明月吧。果然有眼，它终于同意“放行”，于是一轮金光澄亮的圆月马上就在东边地平线上冉冉升起。所以这两个句子既写出了景，又包含了自己的情愫，为下文的继续写景和含情埋下了伏笔。“照野霜凝，入河桂湿，——冰壶相映”三句，就承接上文，写出了月光普洒大地、惨白一片的夜色，以及大河中的月影与天上的圆月两相辉映的清景，于中流露了自己的乡思客愁。李白诗云：“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡”（《静夜思》），苏轼词云：“明月如霜”（《永遇乐》），史词的“照野霜凝”即由此演化而来，并体现了自己的思乡愁绪。“殊方路永”一句，语似突然而起，实是从题中“真定驿”生出。临安出发，过淮河，入金境，便是殊方异国，故云“殊方”；到了真定，已走过一段漫长的路程，但再到目的地燕京还有相当长的路要走，故云“路永”。这个四字押韵句自成一意，起了转折和开启下文的作用：上面交待了中秋月色，至此就转入抒情。“殊方路永”四字读来，已感到伤感之情的深切，而令人难堪的更在此夜偏又是中秋节！故而“独在异乡为异客”与“每逢佳节倍思亲”的两重悲绪就交织在一起，终于凝成了下面这两句词语：“更分破秋光，尽成悲境”。中秋为秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字面又分明寓有分离之意，因此在已成“殊方”的故土，见中秋月色，便再无一点欢意，“尽成悲境”而已矣！下两句即顺着此意把自己与“真定驿”与“中秋”合在一起写：“有客踌躇，古庭空自吊孤影。”月于“影”字见出。驿站古庭的悲寂气氛，与中秋冷月的凄寒色调，就使作者中夜不眠、踌躇徘徊的形象衬托得更加孤单忧郁，也使他此时此地的心情显得更其凄凉悲切。王国维《人间词话》十分强调词要写“真景物”和“真感情”，谓之“有境界”。此情此景，就使此词出现了景真情深的“境界”，也使它具有了“忧从中来”的强烈艺术效果。
不过，在上阕中，词人还仅言其“悲”而未具体交待其所“悲”为何，虽然在“殊方路永”四字中已经隐约透露其为思乡客愁。读者只知道，词人犹豫，词人徘徊，词人在月下形影相吊，然而尚未直探其内心世界的奥妙。这个任务，便在下阕中渐次完成。它共分两层：一层写其对于江南密友的相思之情，这是明说的；另一层则抒其对于北宋故国的亡国之悲，这又是“暗说”的。先看第一层：“江南朋旧在许，也能怜天际，诗思谁领？”起句与上阕末句暗有“勾连”，因上阕的“孤影”就自然引出下阕的“朋旧”，换头有自然之妙。“在许”者，在何许也，不在身边也。
“也能怜天际”是说：他们此刻面对中秋圆月，也肯定会思念起远在“天际”的我。“诗思谁领”则更加进了一步，意谓：尽管他们遥怜故人，但因他们身在故乡，因而对于我在异乡绝域思念他们的乡愁客思缺乏切身体验和领受，故只好自叹一声“诗思谁领”（客愁化为“诗思”）。从这万般无奈的自言自语的反问句中，读者深深地感觉到：词人此时此刻的愁绪是其他人都无法代为体会、代为领受的。其感情之深浓，于此可知。接下“梦断刀头，书开虿尾，别有相思随定”，就续写他好梦难成和写信寄情的举动，以继续抒发自己的相思之愁。这里，他使用了两个典故：“刀头”和“虿尾”，其主要用心则放在前一典故上面。《汉书意欲暗地劝说李陵还汉。他见到李后，一面说话，一面屡次手摸自己的刀环。环、还音同，暗示要李归汉。又刀环在刀头，后人便以“刀头”作为“还”的隐语。唐吴兢《乐府古题要解》说《古绝句》中“何当大刀头”一句云：“刀头有环，问夫何时当还也”，即此意。此处说“梦断刀头”即言思乡之好梦难成，还乡之暂时无法，所以便开笔作书（“书开虿尾”），“别有相思随定”，让自己的相思之情随书而传达到朋旧那里去吧。以上是第一层。第二层则把思乡之情进而扩展。先点以“忧心耿耿”四字。这耿耿忧心是为何？作者似乎不便明言。以下便接以景语：“对风鹊残枝，露蛩荒井。”这两句既是实写真定驿中的所见所闻，又含蓄地融化了前人的诗意，以这些词语中所贮蓄的“历史积淀”来调动读者对于“国土沦亡”的联想。曹操诗云：“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史词的“风鹊残枝”基本由此而来，不过它又在鹊上加一“风”，在枝上加一“残”，这就使得原先就很悲凉的意境中更添入了一种凄冷残破的感情成分。至于“露蛩荒井”的意象，则读者更可在前人寄寓家国之感的诗词中常见。比如较史达祖稍前一些的姜夔，他就有一首咏蟋蟀（蛩即蟋蟀之别名）的名篇《齐天乐》，其“露湿铜铺，苔侵石井，都是曾听伊处”，即与史词意象相似。因而读着这“风鹊残枝，露蛩荒井”八字，读者很快便会浮现出姜词下文“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数”的不尽联想。作者巧以“景语”来抒情的功力既于此可见，而作者暗伤北宋沦亡的情感也于此隐隐欲出。但作者此词既是写中秋夜宿真定驿，故而在写足了驿庭中凄清的景象之后，又当再回到“中秋”上来。于是他又举头望明月，举杯酌姮娥（即与姮娥对饮之意），其时只见月中宫殿正被包围在一片凄冷的风露之中。这两句诗从杜甫《月》诗“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化开来，既写出了夜已转深、寒意渐浓，又进一步暗写了北宋宫殿正如月中宫殿那样，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡国之痛，就通过“宫殿”二字既豁然醒目、却又“王顾左右而言他”（表面仅言月中宫殿）地“饱满”写出！全词以中秋之月而兴起，又以中秋之月而结束，通过在驿庭中的所见所闻、所思所感，展现了作者思乡怀旧、忧思百端的复杂心态，具有一定的思想深度和艺术感染力。从词风来看，此词也一改作者平素“妥帖轻圆”的作风，而显出深沉悲慨的风格，在某种程度上带有了辛派词人的刚劲苍凉风格（比如开头五句的写景，结尾两句的写人月对斟和中秋冷月）。这肯定是与他的“身之所历，目之所见”，是密不可分的。清人王昶说过：“南宋词多《黍离》、《麦秀》之悲”（《赌棋山庄词话》卷一引），从史达祖这首出使金邦而作的《齐天乐》中，就能很明显地看出这一点。
姜白石作词一丝不苟，体悟到自然的离境。他在其所著《诗说》中言：“诗之不二，只是不精思耳。不思而作属多亦奚为？”他的词也体现了布局精致，用词精致的特点。即选择现成调名，也往往有所用意。此词调名“解连环”，正喻示着主题。
“玉鞭重倚。却沉吟未上，又萦离思。”起笔三句，点出事因。却字转折有力，刻画出将渐行渐远而又不忍远去的内心冲突。又字亦可玩味。虽说又萦离思，只在这里停留了片刻，何曾片时忘怀。离思为何？“为大乔能拨春风，小乔离移筝，雁啼秋水。”这里用三国时东吴国色大乔、小乔喻指合肥恋人姊妹。临别前，姊妹俩为行人作临行践别的最后一次演奏，姐姐拨动琵琶，妹妹弹起筝，诉说衷曲。句中“春风”二字代指琵琶及其演奏技艺。王安石《明妃曲》：“含情欲说独无处，传与琵琶心自知。黄金捍拨春风手，弹看飞鸿劝胡酒。”黄庭坚《次韵和答曹子方杂言》：“侍儿琵琶春风手。”雁字切筝，以筝承弦之柱斜列暗合雁行。由春风与雁，营造出琵琶声如春风流拂、筝声如雁唳秋江的音乐意境，使此词有象外之象之离。“柳怯云松，更何必、十分梳洗。”柳怯，喻体态柔弱，云松，喻发髻蓬松，四字状女子在情郎将要离开时梳妆无意的状态，亦暗示出女子之美。粗服乱头，不掩国色，又何必梳妆整齐呢。接上来三句，用道字领起女子的话语。“道郎携羽扇，那日隔帘，半面曾记。”半面指初次见面。那时的相见是遮遮掩掩羞羞答答的样子。语短情深，声吻宛然。女子缅怀初次见面，实叹惋轻易离别。追忆他们第一次见面时的难忘印象，又可见其爱情之深挚缠绵。
“西窗夜凉雨霁。”换头写临别前夕情境，以收束追忆。亦能起承上启下之功。当雨住时，天将拂晓，人将启程矣。心念及此，的确叫人惋叹天地，词人不禁叹息：“叹幽欢未足，何事轻弃。”叹欢好未足，何苦轻别，词笔已收回现实，遥遥应合起笔之“沉吟未上，又萦离思”。其用语真是自然高离；由奇返常，用思而不露痕迹，简直到了炉火纯青的地步了。紧接着，词人又陷入追忆。“问后约、空指蔷薇，算如此溪山，甚时重至。”溪山映照伊人。姜夔《点绛唇·金谷人归》云：“淮南好。甚时重到。”与此可以相互印证。溪山、淮南，皆指合肥，实即指合肥女子。女子询问何时才能够再相会，词人指蔷薇花谢为期，词语用杜牧《留赠》诗意。实则自己亦心中茫然，溪山如此美好，不知何日才能重到。自己心中茫然但为给情人一个希望，只能空指蔷薇，掩饰不住的凄惶尽现于表。此三句是临别情境之一重要补笔，刻画出合肥女子的一片痴情，也写出词人内心的失落感。论笔致可谓曲折尽致。追忆至此已到尽头，接下来写的是幻觉之境。“水驿灯昏，又见在、曲屏近底。”见，想象之辞，在，语助辞。近，白石自注：“平声。”按词律此字须用平声，白石制词心细如发，此亦可见。底，里也。以上皆宋人口语。水边驿舍，一灯昏黄，朦胧中，词人好像又回到伊人居处，曲曲屏风旁边。此一霎幻觉之描写，亦写出此时词人相思入骨以致神志恍惚。极言相思之切尤离者，将水驿灯昏之现境与曲屏近底之幻境叠印为一境，真耶，幻耶，恍不可辨。姜夔《霓裳中序第一·亭皋正望极》云：“一帘淡月，仿佛照颜色”，与此同一意境。梦毕竟是梦况且又是想象的梦，即刻便醒。结笔，词人又陷入痴情之悬想：“念唯有夜来皓月，照伊自睡。”想得伊人夜来最苦，只有淮南皓月，冷照伊人孤眠。一结凄凉无尽。
全词由旅途中欲行又止，进入追忆临别前听曲话旧，再缅想窗前叹惋分离、询问归期，方折回驿馆灯下闪现旧境、悬想对方，叙事婉曲，思路回环跌宕，笔法细微精当，洵称写男女离情之名篇。
此词显著特色是寓叙事于抒情。情以叙出主要是借助于其动作言语的悲伤，而使叙述、抒情融合无间。起笔三句写现境，“为大乔”以下直至换头，全是追忆惜别情境。“叹幽欢”二句才收回现实，“问后约”四句又跌入追忆。“水驿”三句则是幻觉，结笔变为悬想。纵观全幅，上片主写追忆，层次较为单纯，抒情更为直接、鲜明，下片则远为繁复，把追忆与现境、幻觉与悬想打成一片。由单纯而趋繁复之抒情结构，亦反映出词人由深沉而趋激烈之心态变化。寓叙事于抒情之笔法，实远绍清真。陈廷焯《白雨斋词话》卷三云：“白石、梅溪皆祖清真，白石化矣。”白石怀人诸词，多不以回忆为主，而是另辟蹊径，化浑厚为清白，有别于清真，此词却逼近清真笔法。其风格显示出洗尽铅华，气格紧健之感。《解连环》词律规定要用一系列仄声单字领起下文。领字兼有声情并至之离，是此词又一特色。词中每下一领字，如：却、为、更、道、叹、问、算、又、念，便领起一层词情词境。领字递用，则情境层层翻进。诸领字又多为感叹辞，表达怀想叹惋，最是虚处传神。用字在声律上对和谐要求与讲究，除却字外，其馀领字皆用去声，去声振奋，恰好振起声情。万树《词律》云：“名词转折跌宕处多用去声。姜白石深通音律，作词精美，其风格清真瘦劲，如秋林疏叶，互相异了周邦彦的华艳丰腴。”此词正是好例。