这首诗开头两句吟后顿觉一种惆怅忧伤的气氛透入心扉，眼前仿佛看到这样一位青年，他满面愁容，步履迟疑地走出京城，向着江边的山上一步一步地往上踏行。他之所以“徘徊”，“踯躅”，是因为他对“京邑”“恋”念极了。“恋京邑”为一篇中要领。
“陵高墀阙近，眺迥风云多”。皇宫在京邑中，是诗人日常出没之处。建康为东吴、东晋古都，古迹胜景不胜枚举。诗人登上烽火楼，既没有放眼江天山野，一抒久处“墀阙”之怀，也没有凭吊陈迹，发思古之幽情，而是首先回首俯视“墀阙”。他平素身处墀阙，似乎对墀阙看犹未足，而来登此烽火楼作一饱览。按理说，他此日登楼所望“墀阙”，比他平日所见应是远了。但诗人在此却说是“近”了。这乍想似乎违于理，但深思后便觉合乎情。这“近”字实从首句中“恋”字而来，因其“恋京邑”，故视京邑中的一切便反远为“近”了。“近”字凝结着诗人对京邑、墀阙的无限深情。前三句写京邑，“眺迥”句与上句对举，转写荆州。他对京邑是那样的“恋”，对即将赴任的荆州，诗人也以三句作答。据《南齐书》本传载：谢朓去荆不久，便被同僚王秀之向武帝告密，武帝随令“朓可还都”。据此可知，荆州随王府的人际关系是复杂的。谢朓对此也当早有所料，故“风云多”一语，绝非简单的写景，而实隐含着对此去荆州的畏惧之情。
接着两句，隐含此情尤深：“荆吴阻山岫，江海含澜波。”荆吴之间，有山有水。山水本是诗人素性爱好玩赏之自然景物，此时却成了他的惆怅忧郁的象征。山是阻隔两地之情的障碍，江水有着险不可测的波澜。诗人此去荆州福祸未卜，一腔心事咏叹无端，移情于景，以寄托其畏惧之思。
“归飞”一句，笔意陡转，神思飞越，由将去而未去荆州的此时，想到去荆州后思归之日，陆地有山岫相阻，水路有澜波惊扰，空中又恨身无羽翼。未去荆州时，已对京邑恋不可舍，去了荆州，遇上人事趄必将更“恋京邑”。“恋京邑”而归不得京邑，其心境之愁苦忧思，亦必十倍于今日。忧思及此，笔锋再一转：“其如别离何？”自我提问道：早知日后愁苦，何必今日离此京邑而去荆州呢？
这首诗以“恋京邑”提携全篇，明写京邑可恋，暗写荆州可畏。由情及景，以景融情，由今及后，由后复今，妙笔回还往复，互为呼应。诗意含蕴，耐人寻味。
诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
