诗命题为“白云歌”，诗中紧紧抓住白云这一形象，展开情怀的抒发。白云向来是和隐者联系在一起的。南朝时，陶弘景隐于句曲山，齐高帝萧道成有诏问他“山中何所有？”他作诗答说：“山中何所有？岭上多白云。只可自怡悦，不堪持赠君。”从此白云便与隐者结下不解之缘了。白云自由不羁，高举脱俗，洁白无瑕，是隐者品格的最好象征，李白这首诗直接从白云入手，不需费词，一下子便把人们带入清逸高洁的境界。
为了充分利用白云的形象和作用，这首送别诗不再从别的方面申叙离情，只择取刘十六自秦归隐于楚的行程落笔。从首句“楚山秦山皆白云”起，这朵白云便与他形影不离，随他渡湘水随他入楚山里，直到末句“白云堪卧君早归”，祝愿他高卧白云为止，可以说全诗从白云始，以白云终。读者似乎只看到一朵白云的飘浮，而隐者的高洁，隐逸行动的高尚，尽在不言之中。胡应麟说“诗贵清空”，又说“诗主风神”（《诗薮》），这首诗不直写隐者，也不咏物式地实描白云，而只把它当做隐逸的象征。因此，是隐者，亦是白云；是白云，亦是隐者，真正达到清空高妙，风神潇洒的境界。方弘静说：“《白云歌》无咏物句，自是天仙语，他人稍有拟象，即属凡辞。”是体会到了这一妙处的。
这首歌行运笔极为自然，而自然中又包含匠心。首句称地，不直言秦、楚，而称“楚山”、“秦山”，不仅与归山相应，气氛谐调，增强隐逸色调；而且古人以为云触山石而生，自然地引出了白云。择字之妙，一笔双关。当诗笔触及湘水时，随事生情，点染上“女萝衣”一句。屈原《九歌·山鬼》云：“若有人兮山之阿，被薜荔兮带女萝。”“女萝衣”即代指山鬼。山鬼爱慕有善行好姿的人，“被石兰兮带杜衡，折芳馨兮遗所思。”汉代王逸注云：“所思，谓清洁之士若屈原者也。”这里借用这一故实，意谓湘水对洁身修德之人将以盛情相待，进一步渲染了隐逸地的可爱和归者之当归。而隐以屈原喻归者，又自在言外。末句一个“堪”字包含无限感慨。白云堪卧，也就是市朝不可居。有了这个“堪”字，“君早归”三字虽极平实，也含有无限坚定的意味了。表现得含蓄深厚，平淡中有锋芒。
此诗采用了歌体形式来表达倾泻奔放的感情是十分适宜的。句式上又多用顶真修辞手法，即下一句之首重复上一句之尾的词语，具有民歌复沓歌咏的风味，增加了音节的流美和情意的缠绵，使内容和艺术形式达到和谐的统一。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
这首小令从唐女子刘采春《啰唝曲》“那年离别日，只道往桐庐。桐庐人不见，今得广州书”的绝句脱化，也穿插了《啰唝曲》“莫作商人妇”及白居易《琵琶行》“老大嫁作商人妇，商人重利轻别离”的意境。但较原诗来看，“闺怨”的含意更为显豁。“悔作”、“当逢”，口吻如生，表现出散曲小令开门见山的直露本色。“闺怨”的前提多为夫君别离远出，唐诗往往将这种前提加以隐掩或推衍。除上举的《啰唝曲》外，如张潮《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”其妙味如前人所评：“意其远行，却在近处。总以行踪无定。”看来恰恰同《啰唝曲》的“意其近行，却在远处”反了个向。不过要让读者一览即领悟却不容易，可见唐诗是过于偏重含蓄了。
徐再思改诗为曲的原因，可能就是为了化含蓄为显露，当然也有别的因素。唐韩偓《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”不怎么知名；而李清照化用其意作成的《点绛唇》秋千词，“见有人来，袜划金钗溜。和羞走，倚门回首，却把青梅嗅”云云，却为人传诵。可见夺胎前人成作，也不失为出新的一途。
原诗的薄情夫君“只道往桐庐”。桐庐在富春江中游，唐方干《思江南》：“夜来有梦登归路，不到桐庐已及明。”看来唐代桐庐为一交通中心。曲中改成了“别时只说到东吴”。东吴的指谓说法不一，据周祁《名义考》，元明时习以苏州为东吴、湖州为中吴、润州为西吴，苏州在元代确实是繁荣的商业城市。这也说明曲作者不是简单地模仿照搬，而是根据元代的实际情形更改了“闺怨”的细节。