中秋之夜，诗人独自在翰林院夜值，面对一轮明月，想起了远谪江陵的好友元稹，关心他能否适应南方潮湿的气候，能否同赏明月，寄托了对友人的无限牵挂与思念之情。全诗巧妙采用对写手法，由诗人自己所见实景联想到友人的处境，表达委婉含蓄，尤其是“三五夜中新月色，二在里外故人心”一联，对仗工整，感情深沉诚挚，真切动人。
古往今来，有无数诗人在十五的月亮上做文章，而所有这些诗文都有一个共同主题——思念亲友、盼望与亲友团圆。应该说主题和题材的接近使得这类作品有相当一部分是陈陈相因之作，但也确实留下了一些清新可人的典范之作。白居易此诗虽然比不上苏轼的《水调歌头·明月几时有》，但也算是上乘之作。让人印象深刻的是诗歌的颔联：“三五夜中新月色，二在里外故人心。”对仗工整，形象鲜明，既有相对确定的内涵，又容易让人产生各种不同的理解。“三五夜中新月色”与“二在里外故人心”的关系至少有两种可能，其一是前者是后者的条件，在此月色下诗人产生了对朋友的思念之情；其二则是此明亮的月色就像诗人思念朋友的心情一样纯洁真切。“二在里外故人心”这句本身也有三种可能的理解，其一是诗人思念两在里外故人的心情；其二则是两在里外的故人思念诗人的心情；其三则是相隔两在里的两个朋友之间的相互思念的心意。这些不同理解的可能性增添了诗歌的可读性，也丰富了诗歌的审美内涵，从而使得读者比较容易进入到诗歌的再创造中去。
“犹恐清光不同见，江陵卑湿足秋阴”这两句也是清新出色的诗句。就在诗人欣赏这皎洁的月色之时，却突然想到自己的朋友因为身在地势低下的江陵而有可能看不到月色，这种心理真可谓细腻。而这还只是表面的意思，其深层意义则是朋友现在被贬江陵，远离朝廷，已经感受不到皇帝的光辉和恩泽了。
此外，全诗在整体气氛的营造上也颇为成功，诗人着力在阴、冷、深等方面做文章，其意不在烘托月色的明亮，而在渲染诗人和自己朋友的阴冷、凄凉的心情。这种冷色调的画面是适于表现诗人深沉之情怀的。
理解这首诗并不难。首四句，写遭贬后出游而自嘲自慰。柳宗元被贬到永州，心情苦闷忧愤，感到环境十分艰险。于是常出游以求排遣，要趁着萧散闲逸之时，更加放纵自己的疏顽之性。其实，柳宗元不是真的萧散，而是被剥夺了参与政事的权利。柳宗元也不是真的疏顽，而是保守派打击迫害他的借口托辞。柳宗元强压满腔怒火，故作轻松调侃，自嘲自慰，表明了毫不屈服的内心思想。接着六句，写东山的高峻和构建西亭。柳宗元《永州法华寺新作西亭记》曾提及构建西亭的事：“法华寺居永州，地最高……庑之外有大竹数万，又其外山形下绝。然而薪蒸蓧簜，蒙杂拥蔽，吾意伐而除之，必将有见焉。……余时谪为州司马，官外乎常员，而心得无事。乃取官之禄秩，以为其亭，其高且广，盖方丈者二焉。”可知柳宗元构建西亭，是因为东山高峻，砍伐榛莽杂草之后，可以饱览风物，赏心悦目。一来算是萧散无事时做了一件自己乐意做而且能够做的事，二来证明自己确实生性疏顽，不思改过，反而变本加厉，孤傲山林，乐山乐水，表现出不屈抗争的勇气和愤激的心情。接下来十二句，写建亭后所见美景和心情的愉悦。写景从高而下，从远而近。在高峻的东山顶上仰天俯地，有上凌云霄，遗世独立之感。远山凑拢，澄江怀抱，胸襟不由开阔博大。夕照临轩，栖鸟飞还，菡萏艳色，斑竹清痕，清丽宁静的自然美景，令他陶醉。这样，由于贬谪而枯槁的精神，到此时方才开颜。当然，这只是暂时的、精神上的屏除和遗忘，所以描写赏心悦目的美景总偏重于幽深寂静的特征，蕴含着诗人心中深藏的挥之不去的忧怨。最后六句，写乡愁别情袭来，强自宽慰。赏心乐事最忌孤寂，何况柳宗元又身处贬谪的现实之中，所以山水之乐只能暂忘心中郁垒，时间稍长，不由得又勾起了深切的乡愁离恨。这种悲哀是由贬谪而来，与忧愤同根而互生，想要回归故里，现实中同样不可能，诗人只得强自宽慰，“置之勿复道”，在须臾的闲适欢乐中，忘得一时算一时。结尾哀婉低沉，怨愤之情长绕不去。
总之，遭贬而心情压抑——出游以求解脱——陶醉美景而暂悦——勾起乡愁——强自宽解而其实未能，是柳宗元山水诗最常见的结构方式和表达手法，而孤愤沉郁是贯穿全诗的感情基调和独特风格。
“琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽？”琼姿，这是古诗词中的常用词了，谓瑰丽的姿容，通常只用于梅花。不过，诗的首联，却一点也不因这措辞的常见而显得平凡：神话中的昆仑山，上有瑶台十二座，皆以五色彩玉筑成；梅花既有瑰丽的风姿，那么就本该（合，应该）充任瑶台上的琼玉，至于它们为何不留居在飘渺的仙山，却被不知哪位仙家之手，栽向了江南的处处山林，这，可真是个令人大惑不解的疑问！这二句，给凡间的梅花，赋予了谪仙的身份，使它们纵然已降生到地上，却终究是超凡出尘、气质异于俗中众花。若不是诗人对梅的品行理解至深，安能作此奇想、出此奇语、发此奇问？至于为何只说栽于江南，而不说栽于天下，这，也可算得个疑问：大概，诗人一生足迹不出江南，在他的心目中，只有这片山川钟秀、人杰地灵的广土，才最适宜迎接梅的降临？
“雪满山中高士卧”，梅花到底还是来到了人间，不过，它们既然是夙具仙骨，当然也不屑在尘埃之中生长；远离人迹的烦嚣，栖住到大雪铺满的深山，这，才是这位孤高拔俗的隐士的愿望。常人说到梅花，总不免提什么“傲霜斗雪”，其实，梅花又何尝逞勇好斗？雪满山中，它们却稳稳地酣卧，何尝把大雪放在心上？大雪又怎配做它们的对头？“月明林下美人来”，梅花到底是花的一种，是世人愿意亲近的美人，不过，这美人既然是仙子下凡，俗人当然不能轻易窥到，若去闹市中寻觅，无异于水中捞月。你须得摒弃一切俗念，退身到清风明月的林泉之下，那时，你才能见到她款款而来，神情是那么超朗闲雅，容貌是那么清秀动人，一如《世说新语》中的咏絮才女谢道蕴，“神情散朗”，有“林下风气”。
“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”请反复吟诵这千古名句，请反复体味其中的含义：独立而无惊、无憾的高士，秀雅而不艳、不俗的美人，梅花的高洁精神，不正化身于这二者而得到了最生动的显现了吗？
“寒依疏影萧萧竹，春掩残香漠漠苔。”这二句是分承上二句，再作进一步的申说，其原来的含义，应该是如下：山间的苍苍秀竹，自不会放过与高士交结的机会，它们把自己萧萧竹声中的清寒，奉献给梅花的身影，好让那疏朗的梅影得了清寒的依附，更显得仪态高峻；山间最不起眼的漠漠青苔（漠漠，密布之貌），也知道爱怜美人，当她完成了报春的使命，零落的花瓣半蚀于春泥之时，它们也会把自己身携的微微春意，轻轻遮掩在她残留的清香之上，好让无意争春的美人，也多少领受点春的回报。这二句的正常顺序，本来也该是“萧萧寒竹依疏影，漠漠春苔掩残香”，殊不料，诗人却把“寒”与“春”提炼到醒目的句首，显得这二者才是依托于“疏影”、“残香”的梅之魂魄，而遗于句尾的“竹”、“苔”，倒成了这二者蜕下的躯壳。次序一变，诗的境界顿异，诗人的笔法，真是老到。
“自去何郎无好咏，东风愁寂几回开？”何郎，指南朝的诗人何逊，作有《扬州法曹梅花盛开》等诗，虽然他不是第一个咏梅者，但诗人大概认为梅花的“好咏”（佳作）自他而始。在何逊之后，诗坛上当然也不乏“好咏”，但诗人在这里说梅花自从何逊去了便不逢知己，使自己不禁要问它们在漫漫的岁月里，寂寞愁苦地在东风中开落了多少回，似乎近千年来只生出自己一个梅花的知音——这，说他目无古人、过于自负，也未尝不是；但若没这份空前的自信，又如何有胆量抛开古人的陈规所限，别创出这千古佳作？况且，佳作既已咏成，就算他真的笑傲古人，古人到底也指摘他不得！
具体的梅易写，抽象的梅难说；梅之形态易赋，梅之精魂难摄。何也？诗人若不先禀有梅的灵性，又安能窥到梅的灵魂深处？因此，由此意义上说，读者最该佩服的，倒不在诗人手笔的高妙，而应是诗人襟怀的高洁；读者在梅的“疏影”之上，也更该细看是否有诗人自己的身影在“依”着。
临末还有一点说明。注家谓：“雪满山中”句，出自东汉袁安卧雪之典；“月明林下”句，出自隋朝赵师雄在月夜林中逢美人饮酒、醒来在大梅树下之典。（见清人金坛《高青丘诗集注》）其实，袁安卧雪在城中，而不在山上；赵师雄所遇的美人，与赵在酒肆中狎饮，岂可算梅花的化身？清人寻出的典故，多有胶柱鼓瑟之病，今悉不取。
此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。