此诗是作者看了六幅描写六朝史事的彩绘后有感而写的吊古伤今之作，诗中指出这组画并没有为晚唐统治者粉饰升平，而是画出它的凄凉衰败，借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧。全诗语调激昂，寓意深刻，不仅对那些粉饰太平、不尊重历史事实的行为作了有力的驳斥，并点明了发生这种现象的社会原因，而且对敢于反映历史真实的六幅“伤心画”给予了高度的评价，体现了作者朴素的历史唯物主义精神。
画家是什么人，已不可考。他画的是南朝六代（东吴、东晋、宋、齐、梁、陈）的故事，因为六代均建都于金陵。这位画家并没有为南朝统治者粉饰升平，而是写出它的凄凉衰败。他在画面绘出许多老木寒云，绘出危城破堞，使人看到三百年间的金陵，并非什么郁郁葱葱的帝王之州，倒是使人产生伤感的古城。这真是不同于一般的历史组画。
比韦庄略早些时的诗人高蟾写过一首《金陵晚望》：
“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。
世间无限丹青手，一片伤心画不成。”
结尾两句，感慨深沉。高蟾预感到唐王朝危机四伏，无可挽回地正在走向总崩溃的末日，他为此感到苦恼，而又无能为力。他把这种潜在的危机归结为“一片伤心”；而这“一片伤心”，在一般画家笔下是无法表达出来的。
韦庄显然是读过高蟾这首《金陵晚望》的。当他看了这六幅南朝故事的彩绘之后，高蟾“一片伤心画不成”的诗句，似乎又从记忆中浮现。“真个是画不成么？”你看这六幅南朝故事，不是已把“一片伤心”画出来了吗！于是他就提起笔来，好象针对高蟾反驳道：
“谁谓伤心画不成？画人心逐世人情。”为什么就画不成社会的“一片伤心”呢？只是因为一般的画家只想迎合世人的庸俗心理，专去画些粉饰升平的东西，而不愿意反映社会的真实面貌罢了。
诗人在否定了“伤心画不成”的说法后，举出了一个出色的例证来：“君看六幅南朝事，老木寒云满故城。”请看这幅《金陵图》吧，画面上古木枯凋，寒云笼罩，一片凄清荒凉。南朝六个小朝廷，哪一个不是昏庸无道，最后向敌人投降而结束了它们的短命历史的？这就是三百年间金陵惨淡现实的真实写照。
将高蟾的《金陵晚望》和本篇作一比较，颇耐人寻味。一个感叹“一片伤心画不成”，一个反驳说，现在不是画出来了么！其实，二人都是借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧，在艺术上有异曲同工之妙。
诗以议论发端。开始两句说，要论山水的优美，襄阳远远胜过会稽（今浙江绍兴市）。会稽是古代越国的都城，以山水秀丽著称。孟浩然刚从越地而归，拿襄阳山水与会稽比较，是很自然的。前二句传达出山是故乡美的热爱故乡之情。笔锋一转，诗人的笔落在望楚山上。孟浩然喜爱游览，一生踏遍了襄阳的山山水水，这座望楚山却一直没有登览过。写未登望楚山，是为了下文写登望楚山。这样写是突出望楚山在诗人心中的地位。
五六句写远望望楚山。望楚山的石崖像刀劈那样陡峭，周围的山都伏在望楚山脚下。诗前句用比喻，后句用比较，表现望楚山的陡和高。七句到十句写登望楚山。在晴朗的天气里登上望楚山，极目远眺，一直看到天的尽头。从看得远写望楚山的高，这是从虚处落笔，让读者充分发挥想象，后两句再从实处写。极目南望，巨大的云梦泽只有巴掌大小，而桃花源隐在迷迷蒙蒙的花中。云梦是中国古代最大的湖泊，横于大江南北，方圆九百里。武陵在今湖南常德市。陶渊明《桃花源记》：“晋太元中，武陵人捕鱼为业。沿溪行，忘路之远近。忽逢桃花林，夹岸数百步，中无杂树，芳草鲜美，落英缤纷。太守即遣人随其往，寻向所志，遂迷，不复得路。”襄阳是今天湖北襄樊市，即使望得再远，也不可能望见湖南的梦泽和桃源，而且沧桑变换，唐时云梦已大多成为陆地，名存实亡。诗利用视觉的近大远小，把千里大的云梦缩成巴掌大小，把本来不可见的桃花源写得隐约可见，正是通过想象与夸张，渲染望楚山之高。一般诗写山高都是尽力夸张山如何高耸入云，而这里将云梦武陵缩小，作为望楚山的陪衬，不落窠臼，别有意趣。这样，诗在表现望楚山高的同时，也表现出诗人的高远博大的胸襟。这两句诗文辞优美，诗意盎然。
入夜，诗人才下山回家，足见诗人游兴之高，足见望楚山之令人流连忘返。接着诗人又由下山宕开，为读者展现了一幅月夜山溪图：骏马踏着银色的月光，从山上奔驰而下；月儿透过薛萝映在深深的溪流上，宛如沉璧。
诗以描写望楚山的高峻和登山的所见，描绘襄阳的江山形胜之美。诗格调冲淡，就中又“文采丰葺”（殷璠《河岳英灵集》），显出似淡实腴，“采秀内映”（《河岳英灵集》）的特色。
