上片开端五句，评价友人之诗，言其音韵和谐美妙，意境清峻。“佳人”以下，赞美其高洁的品德，以及壮志难酬的痛苦。下片希望友人着眼大局，挺身报国。晓之以理，动之以情。“夜半”二句，遥想金戈铁马战场厮杀之情景，回荡现实却又是无比的痛苦。结句点明恨如潮水，正是由于国土分裂，简短有力，精悍异常。
上片首句至“毛发”数句评价叔高的诗作。词人评点得很细致，语言优美，比喻新颖，想象奇特，极富诗情画意。接下至“调瑟”数句哀叹叔高的萧索境况。以古今美女多遭遗弃隐喻才士常被埋没；“金屋冷，夜调瑟”则借汉武帝皇后阿娇失宠，进一步说明被遗弃的痛苦。运用比兴手法，以虚写实，其艺术效果反而更好。
下片写叔高之怀才不遇而转及其家门昔盛今衰。长安杜家曾是大族，门望尊崇，但叔高一家与之有别，朝中众臣尔虞我诈、争权夺利。虽然叔高五兄弟都有才能，却因不会钻营而不能有所作为。接下来作者又对祖国分裂产生悲叹：曾经衣冠相继的中原路上，如今却是一片荒凉，遍地战骨渐渐销蚀。统治者大兴清谈之风，借以掩盖他们的无能和懦弱。但词人的爱国热情依旧高涨：“夜半狂歌悲风起。听铮铮、阵马檐间铁。”此时词人好像又回荡了年轻时与金兵作战的大年代，但这毕竟只是幻觉，取而代之的是无以复加的痛苦。末句“南共北，正分裂”便是造成作者如此痛苦的根源。
全词词人擅用比兴，设喻新异，想像独荡，词中称赏的诗境之美，高冷绝俗，亦可看作词人所追求的某种美学境界。
此诗首联就联系诸葛亮，再联系筹笔驿作出高度的总括：“抛掷南阳为主忧，北征东讨尽良筹。”诸葛亮因刘备三顾茅庐尽请他，他抛弃了在南阳的隐居生活，为主公刘备分忧，出来辅佐刘备建功立业。北征东讨的运筹帷幄，他的计谋都是好的。这里主要是北征，筹笔驿是为伐魏运筹，是北征；东征是陪衬，不实指打东吴。刘备尽打东吴，诸葛亮是反对的，他没有东讨。这里实际上是“南征北伐”，不说“南征北伐”而说“北征东讨”，因为上句已用了“南”字，为避开重复，所以这样说。
颌联“时来天地皆同力，运尽英雄不自由。”时来句当战赤壁之战，当时孙权、刘备两家的兵力，联合起来也不能与曹操大军相比。只是倚靠了长江之险，曹操北方的军队不习水战。又靠了东风，好用火攻来烧毁曹军的战船取胜，这是利用天时地理来获胜，所以说“天地皆同力”。时运不济，像李商隐诗里说的：“关张无命欲何如？”关羽、张飞都早死了，不能帮助诸葛亮北伐，英雄也不由自主。
颈联“千里山河轻孺子，两朝冠剑恨谯周。”诸葛亮死后，魏将邓艾率军攻蜀，谯周劝后主投降。后主听了他的话投降了。蜀国千里山河，孺子阿斗轻轻地断送了。在刘备和后主两朝的文臣武将，主要是指诸葛亮，他既管政事，又管军事，是两朝冠剑。他如有知，一定是恨谯周的。
尾联归结到筹笔驿：“唯余岩下多情水，犹解年年傍驿流。”在驿亭的岩下水，还在傍驿流着，好像在怀念诸葛亮。
这首诗先想到诸葛亮，写他的出山和北伐，肯定他的用兵“尽良筹”，这就跟筹笔驿的规划军事结合。既然是“尽良筹”，而他的出师到底有利无利，这就开出颔联，归于时运，时来才有利，运尽就难办了。颈联归到运尽，于是孺子抛弃山河，谯周主张归降。归结到岩下水的多情。这里把诸葛亮规划的胜利和挫折归于时运。李商隐《筹笔驿》：“管乐有才真不忝，关张无命欲何如？”也认为北伐的所以不能成功，由于关张无命，不能帮助他北伐，也归结命运。温庭筠《经五丈原》：“下国卧龙空寤主，中原逐鹿不由人。”他称蜀国为下国，称魏国为中原，含有上国的意思。下国和中原对抗，含有大小强弱不同的意味，所以说“中原逐鹿不由人”，即认为偏处西南的弱小的下国要跟中原强大的魏国逐鹿，是不由人力的，即诸葛亮的北伐要用蜀国来统一中原，也非人力能达，这就不把北伐的不能成功归之于时运或天命了。这样的看法胜过两篇《筹笔驿》的看法。
就写筹笔驿说，李商隐诗的开头：“猿鸟犹疑畏简书，风云长为护储胥。”何焯批李诗：“起二句即目前所见，觉武侯英灵奕奕如在。”看到筹笔驿上的猿鸟还像在畏简书，风云长期在保护营栅，极力写出诸葛亮的英灵如在。这个开头是既切题又推尊诸葛亮，写得非常有力，不是罗隐的多情永傍驿流所能比的。