此诗四章，每章四句，各章前两句均为起兴，且兴词紧扣下文事象：宴饮是在夜间举行的，而大宴必至夜深，夜深则户外露浓；宗庙外的环境，最外是萋萋的芳草，建筑物四围则遍植杞、棘等灌木，而近户则是扶疏的桐、梓一类乔木，树木上且挂满果实——此时一切都笼罩在夜露之中。
“白露”“寒露”为农历八、九月之节气，而从夜露甚浓又可知天气晴朗，或明月当空或繁星满天，户厅之外，弥漫着祥和的静谧之气；户厅之内，则杯觥交错，宾主尽欢，“君曰：‘无不醉’，宾及卿大夫皆兴，对曰：‘诺，敢不醉！’”（《仪礼·燕礼》）内外动静映衬，是一幅绝妙的“清秋夜宴图”。
若就其深层意蕴而言，宗庙周围的丰草、杞棘和桐椅，也许依次暗示血缘的由疏及亲；然而更可能是隐喻宴饮者的品德风范：既然“载考”呼应“丰草”，“载”义为充盈，而“丰”指繁茂，那么“杞棘”之有刺而能结实不可能与君子的既坦荡光明（显）又诚悫忠信（允）无涉，更不用说桐椅之实的“离离”——既累累繁盛又历历分明——与君子们一个个醉不失态风度依然优美如仪（与《小雅·宾之初筵》的狂醉可对看）的关系了。只是至此还没有说到最重要的意象“湛湛”之“露”究属何意。
前人大多理解湛露既然临于草树，则无疑象征着王之恩泽。若就二、三章而言，这也不差，只是以之揣摩首章，却不像了。露之湛湛其义蕴犹情之殷殷，热情得酒之催发则情意更烈，正好比湛露得朝阳则交汇蒸腾。
此诗章法结构之美既如陈奂所言“首章不言露之所在，二章三章不言阳，末章并不言露，皆互见其义”，又如朱熹引曾氏曰：“前两章言厌厌夜饮，后两章言令德令仪”。后者需补充的是：在这两者之间，第三章兼有过渡性质（一、二承上，三、四启下）。雅诗的章法结构比风诗更为讲究，于此亦见一斑。
音韵的谐美也是此诗一大特点：除了隔句式押韵外，前两章以一、三句句头的“湛湛”与“厌厌”呼应，去和二、四句句尾的脚韵共构成回环之美；至后两章则改为顶真式谐音，表现为“杞棘”的准双声与“显允”的准叠韵勾连，而“离离”的双叠也与“岂弟”的叠韵勾连（作为过渡，三章“湛湛”与“显允”的尾音也和谐呼应）。
此诗主题为怀旧与惜别，诗中描述诗人与表兄夜晚一起畅聊往事，回忆旧时场景，抒发诗人的亲故久别，老大重逢的感慨之情。全诗技巧浑熟，风格平易近人，语言亲切有味，感情真实动人，堪称“情文兼至”的佳作。
诗人首先由深夜酒醒落笔。“夜合花开香满庭，夜深微雨醉初醒”。久别重逢，又是中表至亲，自不免开怀畅饮，一醉方休。等到深宵酒醒的时候，微雨萧疏，花气袭人，显得格外宁静。白天初见时由于诸多烦扰，未及细述衷曲，现在夜深人静，正好翦烛西窗，畅聊往事。
中间二联即话旧。离别久远，年头长，经历多，千头万绪。那纷乱的年代，写一封告嘱亲友珍重的书信也往往寄不到，彼此消息不通，该说的事情太多了。但是真要说起来，那一件件一桩桩都够凄凉的，教人听不下去，可说的事却又太少了。就说熟人吧。当年离别时的孩子，如今都已长大成人，聊可欣慰。但是从前的亲戚朋友却大半去世，健在者不多，令人情伤。这四句，乍一读似乎是话旧只开了头；稍咀嚼，确乎道尽种种往事。亲故重逢的欣喜，人生遭遇的甘苦，都在其中，也在不言中。它提到的，都是常人熟悉的；它不说的，也都是容易想到的。诚如近人俞陛云所说：“以其一片天真，最易感动。中年以上者，人人意中所有也。”（《诗境浅说》）正因为写得真切，所以读来亲切，容易同感共鸣，也就无庸赘辞。
末联归结到话别，其实也是话旧。聚散匆匆，人生无定，今夕相聚，明朝又将分手。“明朝又是孤舟别，愁见河桥酒幔青”两句，是想象明朝分别的情景。“又是孤舟别”，一个“又”字，表达了诗人对动荡生活的厌倦。今日相晤，亲情无极，明朝一别，孤舟飘零，想到此，真令人惆怅万分。想起那黄河边，桥头下，亲友搭起饯饮的青色幔亭，又要见到当年离别的一幕，真叫人犯愁。最令人难受的怕是明朝河桥边的送别宴了。“那将来的酒共食，尝着似土和泥”（王实甫《西厢记》第四本第三折）。相逢重别的新愁，其实是勾起往事的旧愁；明朝饯别的苦酒，怎比今晚欢聚的快酒；所以送别不如不送，是谓“愁见”，这两字将诗人惜别之意尽情托出。这两句结束了话旧，也等于在告别，有不尽惜别之情，有人生坎坷的感慨。
诗从“酒初醒”起，到“酒幔青”结，在重逢和再别之间，在欢饮和苦酒之间，这一夜的话旧，也是清醒地回顾他们的人生经历。
这首诗的特点是亲切自然。诗中语言朴素，真如对床夜语，闲话家常，朴素中自有一番真趣。司空图《诗品》论“自然”一格时说：“俯拾即是，不取诸邻。”又说：“真与不夺，强得易贫。”其意大抵谓一依自然，无须离饰。如出自纯情自然，固有不夺之美，若感情单薄而欲假修饰以成章，纵使雕绘满目，终如剪彩为花，而生气皆绝。诗中“夜合花开香满庭”句，浅而不浮，艳而不俗，无待修饰而韵味天成。夜合花开，紧扣诗题“夏夜”，结构浑然。花香满庭，透入帘幕。人未出户，已知香气的浓郁程度。“去日儿童皆长大，昔年亲友半凋零”两句，信手拈来，自然妙对，绝不露斧凿痕迹。前人说，“自然则当然而然，不知其所以然而然。”叔向此诗，大约可以当之。
