此词当为悼念随作者贬谪惠州的侍妾朝云而作，词中所写岭外梅花玉骨冰姿，素面唇红，高情逐云，不与梨花同梦，自有一种风情幽致。上阕通过赞扬岭南梅花的高风亮节来歌赞朝云不惧“瘴雾”而与词人一道来到岭南瘴疠之地；下阕通过赞美梅花的艳丽多姿来写朝云天生丽质，进而感谢朝云对自己纯真高尚的感情一往而深，互为知己的情谊，并点明悼亡之旨。全词咏梅，又怀人，立意脱俗，境象朦胧虚幻，寓意扑朔迷离。格调哀婉，情韵悠长，为苏轼婉约词中的佳作。
词的上阕写惠州梅花的风姿、神韵。起首两句，突兀而起，说惠州的梅花生长在瘴疠之乡，却不怕瘴气的侵袭，是因这它有冰雪般的肌体、神仙般的风致。接下来两句说它的仙姿艳态，引起了海仙的羡爱，海仙经常派遣使者来到花丛中探望；这个使者，原来是倒挂在树上的绿风小鸟（状如幺凤）。以上数句，传神地勾勒出岭南梅花超尘脱俗的风韵。
下阕追写梅花的形貌。“素面翻嫌粉涴”，岭南梅天然洁白的容貌，是不屑于用铅粉来妆饰的；施了铅粉，反而掩盖了它的自然美容。岭南的梅花，花叶四周皆红，即使梅花谢了（洗妆），而梅叶仍有红色（不褪唇红），称得上是绚丽多姿，大可游目骋情。面对着这种美景的东坡，却另有怀抱：“高情已逐晓云空，不与梨花同梦”。东坡慨叹爱梅的高尚情操已随着晓云而成空无，已不再梦见梅花，不像王昌龄梦见梨花云那样做同一类的梦了。句中“梨花”即“梨花云”，“云”字承前“晓云”而来。晓与朝叠韵同义，这句里的“晓云”，可以认为是朝云的代称，透露出这首词的主旨所在。
这首咏梅词空灵蕴藉，言近旨远，给人以深深的遐思。词虽咏梅，实有寄托，其中蕴有对朝云的一往情深和无限思恋。作者既以人拟花，又借比喻以花拟人，无论是写人还是写花都妙在得其神韵。张贵《词源》论及咏物词时指出：“体物稍真，则拘而不畅；模写差远，则晦而不明。要须收纵联密，用事合题，一段意思，全在结句，斯为绝妙。”以这一标准来衡量此词，可以窥见其艺术技巧的精湛。
“飘摇江风起，萧飒海树秋。登舻美清夜，挂席移轻舟。”江风飘飘，海树萧萧，时值清秋。诗人登上舟船，扬起帆席，在江面上轻轻移动，明月挂空，气爽天高，一个多么美好的月夜！曹植《公宴诗》云：“清夜游西园，飞盖相追随。”“清夜”，不仅是宜人之夜，而且还是适合于游乐之夜。谢灵运《游赤石进帆海》云：“扬帆采石华，挂席拾海月。”联系谢诗，此诗的“挂席”又多么充满诗情画意。“月随碧山转，水合青天流。”舟行，则月似随舟而行；舟随碧山转，月也似随碧山而转，有“月行却与人相随”（《把酒问月》）之意。游兴正浓，故觉明月处处时时解人意，时时处处自来亲人；月色空明，水面开阔，故觉水天相连，水接天流。山色之“碧”，天色之“青”，正显出月色之明。诗中并未明写诗人的兴致，而兴致自见。“杳如星河上，但觉云舟幽。”水色澄空，星河倒影，恍恍惚惚，仿佛已离开人间，在杳杳渺渺的星河上行舟。晋王羲之《镜湖》诗云：“山阴路上行，如坐镜中游。”南朝陈释惠标有《咏水》诗云：“舟如空里泛，人似镜中行。”李白《清溪行》亦云：“人行明镜中，鸟度屏风里。”都把至清的水比喻为镜，用的是明喻；此诗暗示江清如镜，因为天上的星河都映于水中，而且进一层说舟是在星河间行，写得更神奇，更有情趣。因为有天上星河行的感觉，因此所见云舟也就有如天界之物，格外幽渺。
“云舟幽”以上的六句叙写“月夜江行”。“归路方浩浩，徂川去悠悠”两句过渡。上文写清夜曰“美”，写舟移曰“轻”，写月行曰“随”，写山曰“碧”，写天曰“青”，良辰美景，足见诗人心境的恬适。然而，回顾来途则归路浩浩，瞻望前路则见徂川悠悠，心中不觉升起一缕淡淡的哀绪。“浩浩”、“悠悠”，仍然是眼前之景，但景中已不露声色地注入作者的情感。接着，引出“徒悲”，听歌愁，引出怀宗之，增离忧，情绪直转而下，用笔自然，不露凿痕。“蕙草歇”，回应“海树秋”；“蕙草”，一种香草，《楚辞》常用来比喻贤人。“徒悲蕙草歇”，有所思美人不可见之意。秋日怀人，情调凄楚。此时，又有菱歌泛夜，莲娃无忧无虑地唱着欢快的歌，无形中反而增添了诗人的哀愁。“岸曲迷后浦，沙明瞰前洲。”又是两句景语。河岸曲折，后浦迷不可觅；沙头明亮，前洲清楚可见。“后浦”、“前洲”暗应“归路”、“徂川”。归路凄迷，不知何时才能再同友人聚首；徂川汩汩，逝者如斯，不知来日还有几多。往日携手同游的一幕幕似又映现在眼前。《忆崔宗之游南阳遗吾孔子琴抚之潸然感旧》有“忆与崔宗之，白水弄奇月”的描写，可见他们曾月下出游，眼前明月依旧，而两情异地，不能相聚，不禁叫人伤怀。“怀君不可见，望远增离忧。”本来，望远是望冀见到君面，但君既“远”，望又不能及之。既不能及之，望而反增忧愁。结二句，落在题面“寄崔”。
月朗气清，江风猎猎，如此良夜，诗人登舻江行，怡然自得。面对江风明月，不觉触发怀念好友崔宗之之情。宗之和自己一样，有着白眼看鸡虫的傲岸个性，和自己一样能“吟诗作赋北窗里”，和自己一样“会须一饮三百杯”，月夜江行，无此良朋，不禁增忧。前半写景，景色清雅，优美如画，最初出游本无所谓忧。“归路”、“徂川”两句，触景生情，情绪陡转，或正面写蕙草歇，或反面听菱歌怨，愈写愈悲，愈写愈愁，结二句直吐对宗之的一片深情。用笔有如行云流水，当行则行，当止则戛然而止。
