这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
这首诗作于公元750年（天宝九年）。当时，诗人供职于高仙芝幕府，不受重用，因而心情压抑，此时诗作中大都有思乡之语，这一首为其中最沉郁、伤感者。
首联两句以鲜明对比来说明离家西行已越发遥远，返回之期更是渺茫，只能在极度思乡之时偶尔回首而已，可是行程仍然继续往西，那种无奈与沉痛扣人心弦。颔联写自然环境的恶劣和景物的重复单调，使诗人在无聊的旅途中，更增对家乡的怀念。颈联极言时间之延滞，路途来回之遥远，表明诗人对域外生活已经十分厌倦，如此则更见思乡之苦，思乡之切。尾联写诗人与友人分别后不到一年就头鬓斑白，可见其受愁思煎熬之深。
上片写词人登高眺望江上夜景，并引发出孤单无侣、众醉独醒的感慨。此显示出自己的真实用意。
起首四句写自己携着手杖登上高楼，只见夜空星斗下垂，江面宽广无边，波涛万顷，月光流泻在蒙着烟雾的洲渚之上。“扫尽”三句，是说江风极大，将天上浮云吹散，江面因风大而无人乘舟夜渡。沉思间又见雁儿飞落在芦苇深处夜宿，并由此引起无限感触。
“怅望”两句，先是怅望祖国山河，徒然吊影自伤；这时正值深夜，“鼻息鸣鼍鼓”，这里以之喻苛安求和之辈，隐有众人皆醉我独醒之慨。“谁伴我”两句，承上；“月流烟渚”、“怅望关河空吊影”，用李白《月下独酌》“我歌月徘徊，我舞影零乱”诗意，自伤孤独（辛弃疾《贺新郎·别茂嘉十二弟》结句之“谁共我，醉明月”，与此意同）。李纲与己志同道合，而天各一方，不能在此月下同舞。同舞当亦包括共商恢复中原之事，至此才转入寄李纲本题。
下片运用典故以暗示手法表明对宋朝屈膝议和的强烈不满，并表达了自己对李纲的敬仰之情。
“十年”这一句，是作者想到十年前，高宗在应天府（今河南商丘）即位同时，当时为建炎元年（1127年）。不久高宗南下，以淮南东路的杨州为行都；次年秋金兵进犯，南宋小朝廷又匆匆南逃，扬州被金人攻占，立刻被战争摧为一片空墟，昔日繁华现在犹如一梦，此处化用杜牧“十年一觉扬州梦”（《遣怀》）诗句。而此时只剩残破空城，使人怀想之余，不觉加强了作者对高宗的屈膝议和感到不满，也加强了作者坚决抵抗金人的南下的决心。“倚高寒”两句，继续写作者夜倚高楼，但觉寒气逼人，远眺满目疮痍的中原大地，不由愁思满腔，但又感到自己壮心犹在，豪气如潮，足以吞灭敌人。“要斩”两句，运用两个典故反映出对宋金和议的看法。前一句是期望朝廷振作图强，像汉代使臣傅介子提剑斩楼兰（西域国名）王那样对付金人。词中以楼兰影射金国，以傅介子比喻李纲等主战之士。后一句是借汉嫁王昭君与匈奴和亲事，影射和议最终是不可行的，必须坚决抵抗。杜甫《咏怀古迹》诗云：“千载琵琶作胡语，分明怨恨曲中论。”作者在此用杜甫诗意，说明在琵琶声中流露出对屈辱求和的无穷遗恨与悲愤，以此暗示南宋与金人议和也将遗恨千古。“谩暗涩”句，这里运用比喻，以宝剑被弃比喻李纲等主战人物的受到朝廷罢斥压制。“唤取”两句，先以“谪仙”李白来比李纲，兼切李姓，这是对李纲的推崇。李纲自己也曾在《水调歌头》中说：“太白乃吾祖，逸气薄青云。”作者对他评论，即发表意见，面对和议已成定局的形势，爱国之士能否就此隐退苕溪（浙江吴兴一带）垂钓自遣而不问国事。结尾振起，指出要凭浩荡长风，飞上九天，由此表示自己坚决不能消沉下去，而是怀着气冲云霄的壮志雄心，对李纲坚持主战、反对和议的主张表示最大的支持，这也就是写他作此词的旨意。
