陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。
这是一首赠妓词，上片从女方着笔，描写她在楼上窥视恋人驾着车马飞奔而去的情景，下片从男方着笔，抒发自己不忍离别而不得不别的怅惘之情。这首词是一首较有特色的艳情词，其特色在于深情绵邈，婉转凄恻，从男女两方抒写别情，两副笔墨写出一种心情。这首词铺叙展衍，写足实情实景；委婉含蓄，轻点彼此心境。
上片从女方着笔，写她在楼上看到恋人身骑骏马，奔驰而去。这个开头是用“顿入”的手法，一下子闪出两个人物形象。然后便写别时景物。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正穿着春衫，卷起朱帘，凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似在逗弄晴天，实际上则缀入女子的感情——她也像当前的天气一样阴晴不定。如果说相别的时间在早晨或午后，那么这位女子便是一个人在楼上一直等到红日西斜。以下四句就是写这种等待的过程和情绪。轻风送来的卖花声轻脆悦耳，充满着生活的诱惑力，如梦如幻，把人引入诗意一般的甜美境界，也易触动人们的绮思幽怨。女主人公想去买上一枝，插在鬓边。可是纵有鲜花，无人适为容矣。她没有心思去买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。
“过尽”二字，用得极妙，从中可以想像女主人公谛听的神态，想买又终于不买的惋惜之情。特别巧妙的是，词人将声音的过去与时光的流逝结合在一起写，若是一字一顿地吟诵“卖花声过尽斜阳院落”，便会体会到女主人公绵绵不尽的幽思。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞满井台，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。它同词人在《千秋岁》中所说的“飞红万点愁如海”相比，意境有些相似，但却没有点明愁字。不言愁而愁自在其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入娄琬之字“东玉”二字，然十分自然，无人工痕迹，读后颇有“环佩人归’之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名缰利锁”三句，始点出不得不离别的原因。古代士人，既向往爱情的幸福，也要追求功名富贵，这是当时社会造成的一种思想矛盾。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”，从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味。明王世贞对此极为赞赏，他说‘瘦’字极妙。”这个“瘦”字概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。多少个不眠之夜，多少次辗转反侧，都包含在一个“瘦”字中。
至“花下重门，柳边深巷，不堪回首”三句，愈出精彩。此时男主人公虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望所恋之人的住处。着以“不堪”二字，更加刻画出难耐的心情，难言的痛苦。歇拍三句，饶有余味，写对月怀人之感，颇有“见月而不见人之憾”。古代许多诗人也常写对月怀人，或以美好的祝愿，带给读者以怡悦欣慰之情；或以凄然的远望，带给读者以惆怅迷惘之思。少游则不然，他赋予皓月以人的感情，说它当初曾多情地照着男女双方，如今虽仍像从前一样当空高照，但只照着男子的孑然一身。一种孤独之感，凄然言外。
这首小令，描画一位独处深闺的怀春少女，辞韶调雅，清丽可喜。
“不经人事意相关，牡丹亭梦残。”这两句是全词的总纲，同时，也是理解此词的关键。“人事”，这里有特指男女情爱的意思。一般“不经人事”的少女都是天真烂熳、无忧无虑的，可是词人笔下的这位少女，却已表现出一种与“人事”相关的情态。契机何在呢？下文给出答案：“牡丹亭梦残”!噢，原来她刚刚从“牡丹亭梦”中惊醒。“梦残”，即梦断。“牡丹亭梦”又何以能使一位“不经人事”的少女忽发怀春之意呢？这就必须弄清“牡丹亭梦”的含义了。汤显祖有《牡丹亭还魂记》传奇，是明代戏剧中的杰作，写的是少女杜丽娘游园归来，怀春成梦，在梦中与书生柳梦梅欢会，梦醒后，追思不已，因情而亡，后又为情而生的曲折故事。这位少女的“牡丹亭梦”就同于杜丽娘所梦，无怪乎她在“梦残”之后，也要表现出若有所失的情态了。 空锁春闺的少女，既然梦断难寻，也只能自嗟命蹇。所以接下来词人便着力刻画她的苦闷无聊。
“断肠春色在眉弯，倩谁临远山？”你看她颦眉蹙目，春情流露，不由人不生爱怜之心。但有谁来为她描画双眉呢？词人不禁为之感叹不已。“临”，临摹。旧题汉刘歆《西京杂记》载卓文君姣好，眉色若远山。故“临远山”即画眉之意。无人画眉，是反用《汉书·张敞传》张敞为妇画眉的故事，写这少女的孤独无偶。
过片“排恨叠，怯衣单，花枝红泪弹”三句紧承上阕，写这少女心中积郁着重重叠叠的春恨。她恨，恨的是春闺寂寞、断梦难寻;她怯，怯的是春寒料峭，衣单难禁。“怯衣单”不止是感觉上的寒意，更是心理上的凄凉。而这一切，又向谁去倾诉呢？只好独自对着不会说话的花枝悄悄弹泪，聊为排遣了。
以上云云，都是正面的描绘。然而处在怀春状态中的少女，情绪变化是无常的，纯用赋笔，难以穷尽，所以最后两句，词人一变具体描画为形象的比喻:“蜀妆晴雨画来难，高唐云影间。”这是以宋玉《高唐赋》中的巫山神女来比喻这位少女。巫山属已蜀之地，故下“蜀妆”二字。神女“旦为行云，暮为行雨”，所以又用了“晴雨”一词。而时“晴”时“雨”，正好可以用来形容少女起伏波动的情怀。至此，这位难描难画的“神女”，其韵度和风采，我们也只能从那“高唐云影”中隐隐约约地去加以体认了。“巫山神女”的原典涉及到“云雨”二字，后多作为男女幽会的代名辞。结处引入此典，便又回头照应了上片的“牡丹亭梦”。
汤显祖以戏曲著称，其才情我们在他的传奇剧本中早有领略。孰不知他以戏剧创作的余绪为词，亦能如此出神入妙。公然将自己的传奇作品作为典故用于词中，不能不说是他的一个创举。其所以敢这样做，盖因《牡丹亭》一剧在当时已是“家传户诵”(沈德符《顾曲杂言》)、妇孺皆知的了。