“青枫飒飒雨凄凄”，首句从时节、送别地点及风声雨景，层层渲染一种愁情，烘托出一个特定的场景。秋天本来就是令人伤感的季节，离别的地点、环境也令人消魂。“青枫”除了暗示分别、在江边外，还透露出一股飘泊的愁情，而此时之秋风秋雨更是愁煞人也。首句实融进了古人不少意境，有丰富含蕴，委婉地映衬出一对好友离别时低徊悱恻、依依不舍的感情。
第二句“秋色遥看入楚迷”，循着上句意脉，将那悠悠愁思形象化地向纵深推进一层。“迷”字用得极妙，既是当时现场景色的真实描写，点染出凄凄秋雨中特有的迷蒙景色，又暗示离人前途的渺茫，自然界的风雨常使人联想到政治风雨，暗含了诗人对好友今后命运的担忧。表达了作者对友人前途不明的忧虑与牵挂。
“谁向孤舟怜逐客，白云相送大江西”，诗的后两句笔锋一转，意境豁然开朗，感情也由低沉转入昂扬，从正面表白心情，明代严嵩专政，采取高压政策，残酷地打击异已。吴国伦既因得罪严嵩而遭贬，李攀龙写此诗送别，许多话自然只能隐约示意了。这二句写唯有白云相送入江西，恐怕不仅在于以此显出别时情境的冷落凄凉，大约还有以此隐示吴国伦为人清正廉洁，正可与白云作伴之意，在艺术表现上更因此而收到了寂寞而又不孤独之妙，使感情不至一味地颓丧消沉。以此结篇，既对遭遇打击的友人传达了充分的同情，显示了双方的深情厚谊，更表达了对友人人格的充分信任，因而自能收到良好的宽慰友人的作用。“白云相送大江西”一句，表现了诗人的牵挂之情，和对朋友的赞赏和激励之意。既表明了自己思念关怀之情与白云同在，也用白云暗喻友人清高飘逸、潇洒独行的品格，字里行间饱含激励之情，只白云相送，何其寂寥；有白云相送，何其绝俗。堪称神来之笔。它是饱含着惜别之情的抒情笔法，又使人想象到当时诗人目送孤舟远去之景。笔意洒脱，与上句“孤舟逐客”联系起来，又传出一种凄凉之感。
这首诗在感情处理和意象安排上，采用了先抑后扬的手法，其感情由低沉转入激越，意境凄冷转入高远。首句描写秋风秋雨的凄凉惆怅，感情十分低沉，意境十分凄冷。第二句写遥望秋色，表达了诗人对友人前途的担忧牵挂，氛围虽仍低沉。但境界已较前句开阔。三、四句基调急转直上，虚拟一问一答，冲破了低沉的情调，意境高远，感情激越。全在感情的最强音上嘎然而止，但句断而意未尽，余言袅袅，余韵悠长，颇堪回味。感情蕴含相当复杂，结构安排错落有致，伤时、惜别、惆怅、牵挂、劝勉、期望交织重迭，如果安排不当就会落入“剪不断，理还乱”的境地，而本诗通过结构上的巧妙安排、剪贴，将这些复杂的感情恰到好处地表现出来，而且意象不显芜杂，语言也十分自然。
古人在接近中年时，如果处境不利，遇上不顺心的事，便自觉老了。谢安有中年哀乐之感，所以袁枚称谢安“能支江左偏安局，难遣中年以后情”。苏轼的《江城子·密州出猎》是在宋神宗熙宁八年（1075）写的，时年三十九岁，就在词中自称“老夫”。因苏轼当时外放山东密州，仕途不利，心情郁闷。朱敦儒生于宋神宗元丰四年（1081）。宋室南渡是在钦宗靖康二年（1127），朱敦儒年四十六岁。这首词是南渡以后的作品，作于朱敦儒四十六岁以后，故起笔便自叹“刘郎已老，不管桃花依旧笑”。这里暗用两个典故。中唐诗人刘禹锡《元和十年自朗州至京戏赠看花诸君子》诗中有“玄都观里桃千树，尽是刘郎去后栽”诗句。《再游玄都观》诗有“种桃道士归何处？前度刘郎今又来。”诗句。刘郎与桃花的关系就是从这里来的。第二句用唐崔护《题都城南庄》诗：“去年今日此门中，人面桃花相映红。人面不知何处去，桃花依旧笑春风。”这是桃花与笑的关系。作者截去“春风”二字，与“老”字押韵。刘禹锡两度被贬，仕途坎坷，再游玄都观时，已五十六岁，进入老境。朱敦儒可能感到自己与刘禹锡有某些相似点，且又已入老境，故以“刘郎”自拟。“桃花”用在此处，一方面与“刘郎”有关，另一方面也含有某种象征意义。朱敦儒在靖康之难以前，在洛阳过着才子词人浪漫疏放的生活，从他的一首《鹧鸪天》词中就可以看出：“曾为梅花醉不归，佳人挽袖乞新词。轻红遍写鸳鸯带，浓碧争斟翡翠卮。”由于金人鼙鼓动地来，才惊破了他的佳人诗酒梦。国亡家破，南逃以后的朱敦儒一下子觉得自己变得衰老了。“桃花”没有变，“依旧笑”；而词人的心境却变了，变老了。尽管南宋统治者还在“西湖歌舞几时休”，而朱敦儒却对过去“佳人挽袖”，醉写新词的生活已经没有那种闲情逸兴了，所以他“不管桃花依旧笑”。桃李春风、儿女情长都已与己无干，表达的是"人老万事休"的沧桑之感。
他在《雨中花》词中也曾无限感慨地说：“塞雁年年北去，蛮江日日西流。此生老矣，除非春梦，重到东周。”又一次表现了他自感衰老的心情。
在这种凄苦潦倒心绪支配下，百无聊赖，他也想听听琵琶。但他不像宋代的某些高官那样，家蓄歌儿舞女，他只好到歌妓深院里去听了。重院，即深院。谢家，即谢秋娘家。谢秋娘，唐代名妓，故诗词中常用谢家代指妓家，或指诗人所爱恋的女子家。如唐张泌《寄人》：“别梦依稀到谢家”。温庭筠《更漏子》：“惆怅谢家池阁。”都可说明这种用法。
过片，紧承上片听琵琶而来。“曲终人醉”的曲，指琵琶曲。词人听完“谢家”的琵琶曲后，产生了怎样的效果？有怎样的感受？是乐还是愁？这是下片词意发展的关键处。在这关键处，作者笔锋决定性地一转：“多似浔阳江上泪”，这一转，决定词意向愁的方面发展。白居易在浔阳江听到琵琶女弹琵琶，自伤沦落，心情激动，“座中泣下谁最多，江州司马青衫湿。”朱敦儒为什么“多似浔阳江上泪”？下文提出了明确的答案：“万里东风，国破山河落照红。”原来朱敦儒感到眼前东风万里，依然如故，惟有中原沦陷，山河破碎，半壁山河笼罩在一片落日馀晖中，尽管还有一线淡淡的红色，但毕竟已是日薄西山，黄昏将近了。词人把破碎的山河置于黯淡的夕照中，用光和色来象征和暗示南宋政权已近夕照黄昏，中原失地，恢复无望。这对于身遭国难，远离故土，流落南方的词人来说，怎能不痛心？怎能不“多似浔阳江上泪”呢？！"落照红"三字，即是夕阳西下的眼前之景，亦隐喻宋季国运的衰微气象。 这种国破家亡之痛，在他的另一首词《采桑子·彭浪矶》中也有十分明显的表示：“扁舟去作江南客，旅雁孤云，万里烟尘，回首中原泪满巾。碧山对晚汀洲冷，枫叶芦根，日落波平。愁损辞乡去国人。”由此可见朱敦儒身经国亡家破之难，流离转徙于南方之后，贯串在他词中的主流始终是一颗对国家民族的拳拳赤子之心，一种感人至深的爱国激情。千百年后读之，仍令人心情激荡不已。
这首词是借柳咏情。一、二句写柳色，一簇簇，一条条，如缕如金，形象娩媚。三、四句是借题发挥，写柳色与松色一样，而苏小小偏偏要在松下与郎定情，却不在柳下，对此，一般有情之物都将怪怨苏小小厚此薄彼。而词中的柳却“不愤”，可见柳之宽厚温柔，能对苏小小之情的体谅。从咏柳中，也称道了人的情操。
此词提到馆娃宫和苏小小，周啸天教授认为是说苏州之柳胜于钱塘，似乎与白居易的《杨柳枝》词唱着反调。前两句是说吴王宫柳非常繁富。后两句是说，要是钱塘的柳色更好，苏小小就不会约郎到松柏之下去“结同心”了。周啸天把“不愤”解为不服，认为词人是根据古乐府《苏小小歌》，对白词进行了反讽，词意是说苏州宫柳胜于杭州。
不过，这首词的意味还不止于此。它留有丰富的想象余地。杨柳枝柔，本来是可以绾作同心结的，但苏小小却和她的情人为何不来柳下。刘禹锡《杨柳枝》“御陌青门拂地垂，千条金缕万条丝。如今绾作同心结，将赠行人知不知？”原来柳下结同心，乃有与情人分别的寓意。而松柏岁寒后凋，是坚贞不渝的象征，自然情人们愿来其下结同心而作山盟海誓了。如果作者有将宫柳暗喻宫人之意的话，那么“不愤钱塘苏小小，引郎松下结同心”就不但不是贬抑，反倒是是羡慕乃至嫉妒了。