这首词抒发的是词人的羁旅情怀，清真工羁旅行役之词，人所公认。词作的上片写暮春欲雨之时，由日转夜，从夜雨说到话雨，又从话雨想起昔年楚江暝宿时旅况，羁旅情味，由外及内使人深思。下片叙写寒食及节日思乡之情。寒食禁烟而饮酒，人到老年，回忆往事不胜感慨。
“暗柳啼鸦，单衣伫立，小帘朱户”，开首三句即点明时间和词人彼时所处环境。薄暮时分，柳色渐渐昏暗，乌鸦盘旋聒噪，词人正站在朱户之中，小帘之后凝神沉思。首三句虽为叙写眼前景况，但仍起着渲染气氛的作用。薄暮时分，天气渐暗，群鸦乱啼，单身一人置身其间，词人的愁思、烦乱心情，即已呼之欲出了。此外“暗”与“啼鸦”也有暗示欲雨的作用。“桐花半亩，静销一庭愁雨”，这两句词人继续叙写他伫立帘后所见之景，同时景中含情，词人的愁绪已经跃然纸上。这与“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴”（李清照《声声慢》）所描写的意境相似。黄昏时节，再加上绵绵不绝的春雨，这种意境描写虽非清真所首创，却是古典诗词中描写愁绪时最常用的典型环境。这里词人用一“锁”字使得本为抽象无形的情绪形象化，从而突出了词人此时愁闷难堪的心境。“户空阶、夜阑未休，故人剪烛西窗语”，这三句是说那滴哒的雨声户落在空寂的台阶上，使得词人心绪更加烦乱愁闷，直到夜深仍不停息。面对此情此景，词人不禁思绪联翩，想到何时才能与故人相会。这里化用了李商隐《夜雨寄北》诗意：“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”。词作至此，愁绪的内含已渐渐明朗、具体化了。歇拍三句：“似楚江暝宿，风灯零乱，少年羁旅，”这一层词人宕开一笔，由眼前之景转而幻想从前，在变幻境界中感叹风灯零乱，少年羁旅，颇有不胜今昔之感。“楚江”，此当指长江，李白诗有“天门中断楚江开”，杜甫诗有“楚江巫峡半云雨。”“风烛”，此形容人生短暂，老年人如风前之烛。苏轼诗有“过眼百世如风灯”，杜甫诗有“风前春灯乱，江鸿夜雨悬”，所绘即此情景。
下片写节日思乡之情。“迟暮。嬉游处，正店舍无烟，禁城百五。”词作由上片末尾的少年羁旅，转入叙写迟暮情景，以前之虚幻，转入眼前之说实；前之遥远回荡，此则转入本题。章法大开大合。因寒食禁烟，故曰“无烟”，“禁城百五”，也是寒食节。《荆楚岁时记》：“冬至后一百五日为寒食。”“旗亭唤酒，付与高阳俦侣”，寒食禁烟不禁酒，故可去酒楼饮酒。“俦侣”，即伴侣。“高阳”，地名，在河南杞县。《史记》中郦生为高阳酒徒。李白诗有“君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公”。这句的意思是说，寒食节中，旗亭饮酒取乐之事，还是让高阳酒徒们去吧。这里用的是侧笔，实际上是叙说自己为愁思所缠绕，没精打采，对玩乐毫无兴趣。“想东园，桃李自春，小唇秀靥今在否”，对羁旅之愁与思家之情化成了具体的内容，那“东园”此时又是一番桃李争春，明媚春光，而那给自己留下美好印象的、人面桃花相映红的姑娘，如今是否还在？词人描述得越具体，越真切，说明其思念之情越铭心刻骨。此外，用一“否”字，词人的关切之情更显真切。歇拍三句：“到归时，定有残英，待客携尊俎，”词人归心似箭，未踏归途，心早已设想好归家时的情景。到那时，春意犹在，尚有残花挂在枝头，自己定要好好地款待自己一番。“客”字，表明词人始终未曾忘记自己的游子身分。
整首词很巧妙地将现实、回忆、设想结合起来，结构天成，含蓄而又细腻，意淡而气厚。周济称赞该词“奇横”（《宋四家词选》），黄蓼园则评：“前阕写宦况凄清。次阕起处，点清寒食。以下引到思家情怀，风情旖旎可想”（《蓼园词评》）。品评颇合实际。
这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
