此词开头“送人犹未苦，苦送春、随人去天涯”三句下笔点题：暮春送人。二个“苦”字连用，点出送别的悲伤：词人在苏州仓台为幕僚，送别友人是常有的事，还不觉特别悲苦，但在此暮春季节，风雨送春归之时，友人向着天涯远去，心中顿时生出复杂的、莫名的、沉重的悲凉来。而时间偏偏在暮春这样特别的季节，友人和春天一起离去，春惜别之情一同袭来，使得愁苦愈甚。
“片红都飞尽，正阴阴润绿，暗里啼鸦”三句承上“苦送春”而点染暮春景象：百花都已凋零殆尽，浓密绿叶成阴，暮鸦不停地啼叫，俨然一幅春末夏初图画。其中“都”字下得重，说明春光消失得彻底。“正阴阴润绿，暗里啼鸦”暗用苏轼《浣溪沙》“连村绿暗晚藏乌”、周邦彦《渡江云》“千万丝陌头杨柳，渐渐可藏乌”、汪藻《点绛唇》“君知否？乱鸦啼后，归兴浓于酒。”词意。详细刻画出暮春景色，照映了词人惜春伤春之情，恰是“一切景语皆情语”。
“赋情顿雪双鬓”一句写词人因送友去杭而怀念起在杭州的那位姬人，便不禁黯然伤神，双鬓一下子变白，“雪”字的活用更增添了一种动感和速度感。“飞梦逐尘沙”则形象地描写在送友时，词人脑中完全被怀念杭州姬人所占据，魂牵梦绕，心驰神往，想追逐杭姬踪影的心情。这两句表达了词人的伤春复伤别之情。
“叹病渴凄凉，分香瘦减，两地看花”三句写词人与杭姬劳燕分飞，有情人两地分居的相思之苦。哀叹自己得了消渴病处境十分凄惨悲凉，杭姬也会因与自己分别而玉容瘦损，想象杭姬此时此刻与自己二人此时此刻两地看花，目送春归，互寄眷念思忆之情，显得情深意远，相思之情甚笃。其中“病渴”是词人以司马相如自况，反映词人暮年悲惨孤独的情怀。
下片开头“西湖断桥路，想系马垂杨，依旧欹斜”三句，写词人送友人去杭时想起了与杭姬往日欢聚时的情景，往日的浪漫情史，深刻印在记忆之中，难以拂去。联系词人的《渡江云三犯》：“千丝怨碧，渐路入、仙邬迷津。肠漫回，隔花时见，背面楚腰身”、《莺啼序·残寒正欺病酒》：“十载西湖，傍柳系马，趁娇尘软雾。溯红渐招入仙溪，锦儿偷寄幽素”、《莺啼序·荷和赵修全韵》：“西湖旧日，画舸频移，叹几萦梦寐”、《惜秋华·木芙蓉》：“长记断桥外。骤玉骢过处，千娇凝睇。昨梦顿醒，依约旧时眉翠”、《祝英台近·除夜立春》：“归梦湖边，还迷镜中路”等可知词人对西湖旧游的怀恋之深，如今送澹翁友人赴杭，不由地百感交加，浮想联翩。
“葵麦迷烟处，问离巢孤燕，飞过谁家”三句，词人对刘禹锡“旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家”诗意的化用，借以探问杭姬踪迹，从而表达对杭姬的思念与关怀，或希望友人此次去杭代为探寻她的下落。
“故人为写深怨，空壁扫秋蛇”两句，写词人在告别友人的酒宴上，或长亭送别之际，词人情绪十分激动，于是在壁上即兴题题词，抒写内心愁怨。
“但醉上吴台，残阳草色归思赊”两句，写词人在送友之后独自带醉登上姑苏台，看着眼前一片惨淡荒凉的残阳，愁苦也如夕阳下的草一样，渐行渐远还生，不禁发出归欤之叹，生出了不尽的归思，无限羁旅孤况滋味、思归而不得的惆怅也同时涌上心头。
词的上片抒发惜别伤春之情，引出忆旧相思之意。层次清晰，环环相扣，引出“两地看花”的感慨。以“送人犹未苦”、“送春”亦犹未苦，突出了忆别之苦。下片集中写忆旧游、“写深怨”、发“归思”，以思归之叹收尾。“写怨”与上片“赋情”对应。西湖美景依旧，爱姬却已离去。日暮黄昏，身老江湖，无限羁旅孤况滋味，思归而不得的惆怅，一齐涌上心头。
词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定恩痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。
这首诗一共二十句，可以分两大段，前十句为第一大段，后十句为第二大段。前十句回忆往昔扫灭薛举的征战，追述了作者当年满怀壮气，仗节破敌，“心随朗日高，志与秋霜洁”。后十句描述李世民即位后暂停华轩，瞩目俯视旧日战地的情景。这首诗雄放宏拔，颇见动感与力度。
第一大段是描写诗人当年的英姿豪气和与薛军激战的情形。
前四句：“昔年怀壮气，提戈初仗节。心随朗日高，志与秋霜洁。” 诗人回忆起自己少年时期，英气逼人，提戈持节，英勇杀敌，心胸高如空中的朗朗晴日，志节如同秋霜一样纯洁。
后六句：“移锋随电起，转战长河决。营碎落星沉，阵卷横云裂。一挥氛沴静，再举鲸鲵灭。”诗人以一系列新颖的意象来作比喻：唐军在征战之时，其锋芒所向，有如随电骤起，其势如长河的奔涌，一泻而出。薛军的营垒如同天外星陨，顷刻粉碎沉落，而兵阵亦如风卷横云，顿时四分五裂，这样，一次大战，使得敌军气焰大为收敛，再次战斗，就将凶暴的敌人彻底消灭。在这六句中，诗人略去了战争中的细节，而是用高度概括的形象，一气直下，势如破竹，具有雷霆万钧之力。
第二大段写重过战地的所见所感。
前两句：“于兹俯旧原，属目驻华轩。”诗人来到扶风战场，停下有华盖的帝王之车，俯视着旧日激战的川原。
“沉沙无故迹，减灶有残痕。浪霞穿水净，峰雾抱莲昏。”这四句正是他所看到的场景。当年双方激战的痕迹，似乎被沉沙掩埋，看不出什么迹象了，只有军灶还依稀地残留着一点痕迹。“减灶”，语出《史记·孙子传》，齐将孙膑用增兵减灶的计谋，以示兵力虚弱，诱魏将庞涓进入包围圈，将其歼灭。这里的“减灶”，实指军灶，同时也补足了上一段对战争的描写：不仅有战场上的力的明争，而且有帷幄中的智的暗斗。然而这一切，似乎都成为历史的陈迹了。那中原上的水波在晚霞的照射下，多么明净；远处的峰峦有如莲花，在薄雾的笼罩中，显得朦朦胧胧。
“世途亟流易，人事殊今昔。长想眺前踪，抚躬聊自适。”斗转星移，世界转眼之间千变万化，人间万物，今昔非比。想想多年来的沙场浴血奋战，看着眼前的太平天下，才深感自慰。
这首诗在表现手法上颇具特色。为了表达“世途亟流易，人事殊今昔”的感叹，作者在前后两大段中采用了对比的手法。首先是人物形象的对比，篇首，作者提戈仗节，生龙活虎，是雄姿英发的少年，而篇末感喟世途流易，人事沧桑，则显然已渐入老成。其次是环境的对比，当初激战时有如电起河决，星沉云裂，一派剧烈动荡之势，而驻轩属目时，却是故迹沉沙，水净莲昏，一片安谧宁静气氛了，动静之间，对比十分强烈。第三，由此而引出了情绪上的对比，前一段意气昂扬，雄伟奔放，真有不可一世柏壮志豪情，而后一段则显得雍容稳健，深沉凝重，在胜利的自豪中，掺和着一种因为时光易逝的淡淡的哀愁。这些前后不同的变化和对比，使人物形象更为丰满，也使得诗思更为深厚，耐人寻味。
这首诗在形式上也自有其特点。除开始二句和结尾二句为散句外，中间全是一对一对的联句，排叠而下，很象后来的排律，不过平仄不合粘对原则罢了。它在语言的工整和词性的对偶上，继承了齐梁诗的特点，为唐诗逐步向排律发展，起了首开风气的作用，是一种创造中的探索。