一至四句叙述了诗人临行前那一缕淡淡的哀愁。“我行指孟春，春仲尚未发。趣途远有期，念离情无歇。成装候良辰，漾舟陶嘉月。”指明了启程的季节不是孟春正月，而是仲春二月。谢灵运有答诗云“暮春虽未交，仲春善游邀”，也可以证明俩人的分手是在二月。念路途遥远，离情即迫。行装业已打点完毕，行前再与族兄泛舟赏月。这时，闲适恬淡的心情早已不复存在，遥望着伸延不尽的路途，难免又生悲慨。“瞻涂意少悰，还顾情多阙”则暗示了此次出仕的矛盾心情。本来，步人仕途，为日后一展宏愿已奠定了良好的基石，这应当是一件令人欣慰的事，但诗人却流露出一种难言的伤感。
五至八句描绘了诗人与族兄分别时那一幕伤感的场面。“哲兄感仳别，相送越垌林。饮饯野亭馆，分袂澄湖阴。”族兄送了一程又一程，越城郭，穿林间，饯饮之后，终于在湖畔长揖作别了。依依惜别之情跃然纸上。史载，灵运无所推重，惟与惠连结忘年交。景平元年（423年）灵运由永嘉郡去职移居会稽，过视了年仅十七岁的谢惠连，便大相知赏。元嘉五年（428年）灵运表陈东归，复与惠连等共为山泽之游。《谢氏家录》载：灵运每对惠连辄有佳句。其在永嘉供职时，竟日思诗不得，忽梦见惠连，即成“池塘生春草”这一名句。灵运颇以为得意，常说：“此语有神助，非我语也。”可见两人之一往情深。这次分手是难舍难分的。更何况，这一年春正月，与谢灵运深构仇隙的会稽太守孟颛颉告发灵运谋反，灵运只好诣阙上表以自解，被命为临川内史。这就意味着，这次离别非同以往，两人都要远离会稽，各奔东西了。这更加剧了久结于怀的离愁别绪。“凄凄留子言，眷眷浮客心。回塘隐舻栧，远望绝形音。”执手话别，意绪绵绵。一叶轻舟渐渐的隐去了，身影渐小，别音渐消。
九至十二句刻画了诗人拭泪启程后的戚戚怀抱。“靡靡即长路，戚戚抱遥悲。悲遥但自弭，路长当语谁！”行迈靡靡，中心遥遥，长路漫漫，前程难料。这些，诗人以为自己尚可排解，但内心的忧思又向谁来倾述呢。“行行道转远，去去行弥迟。昨发浦阳汭，今宿浙江湄。”离愁是绵长的，像一条路，走到哪里，它就伸延到哪里。正如李后主所感悟到的“离情恰如春草，更行更远还生”。古诗十九首：“行行重行行，与君生别离。相去万余里，各在天一涯”。古往今来的离愁，凝结成了这些感人肺腑的诗句。后两句用“昨发”“今宿”等字眼，将时光推移，隐含着诗人别情的凄苦悠长。
十三至十六句渲染诗人在西陵行舟受阻的场景。“屯云蔽曾岭，惊风涌飞流。零雨润坟泽，落雪洒林丘。浮氛晦崖巘，积素惑原畴。”浓云滚滚，覆盖着层峦起伏的群岭，惊风阵阵，掀起了无数的浪花。霎时间，雨雪纷飞，润泽了大地，笼罩了林丘。“曲汜薄停旅，通川绝行舟。”则与诗题相映照。在这种恶劣的气候里，诗人被迫在岸边停泊下来。
十七至二十句以悲慨的语调总括全诗。“临津不得济，伫楫阻风波。萧条洲渚际。气色少谐和。”此借用《孔丛子》记载的“临津不济”的语句，既是凭古伤今，也是写的眼中实景。茫茫原野，万物萧条，自然逼出最后四句：“西瞻兴游叹，东睇起凄歌。积愤成疢痗，无萱将如何！”不管西瞻也好，东睇也好，叹前程凶险，念知己已去，留下的只有悲慨，只有凄歌。积愤成疾，何以消忧。
这首诗结构十分严整。它以倒叙的手法，通过景物的细致描写与时间的缓慢推移，将那淡淡的愁绪渐渐推向忧思难忘的极致，因而把诗人复杂的思想感情淋漓尽致地表达出来。读其诗，回环往复，丝丝入扣，给人以“渐入佳境”之感。
这首词通过临别前和临别时的环境以及心理描写，来渲染相思之情。上片通过临别前饮酒与心绪不宁的矛盾心态，下片更进一步，通过写马上要离别时，突然感到物非人非的强烈情感，表达了面对离别而无法自禁的剧烈情感变化。
上片情感表现还在自控的范围内，最多是愁肠百结而“不忍覆余觞”，实在不能忍受心中痛苦也只是“临风泪数行”，或许情人问起，她可能还会忍住说是眼中吹进了沙子。
下片就显然增强了情感。眼看马上所爱的人就会很难再看见一次，情感上难以忍受，原本物是人非都已是催人肝肠寸断的了，她却说就连物也并非原来的物了，天上那轮见证过你我二人爱情事实的圆月也突然冷酷无情起来，这营造了一种极大的内心恐惧感、寂寞感、空虚感。
这首词中“催花未歇花奴鼓”句引了唐代玄宗时人物李琏的典故。他是大唐睿宗皇帝嫡孙，是唐朝宗室让皇帝李宪的长子，正由于他是让皇帝的长子，所以被封为汝阳郡王。他小名叫花奴，是个长得面容俊美姣好的美男子，并且音乐能力很强，可谓才貌双全。他还擅长弓和羯鼓，聪明敏捷。众所周知，唐玄宗也是历史上一个极富艺术修养的皇帝，在音乐舞蹈方面都是行家，身边有个多才多艺、才貌双全的美男子花奴，玄宗当然对他很是喜欢，并曾亲自教他音律，据说玄宗还亲自教授他羯鼓。
这首词写思恋、写离别，本身用词也巧，典故也大有可玩味处，真可读可感：花奴不鼓，唯见残红飞舞，前欢不再，而其悲则无穷，读之惨然，起身无绪，怅然若有所思。
词的上阕在写景物，“雾失楼台，月迷津渡”一出语便已入哀景之中，从后句“桃园望断无寻处”可以想到，楼台、津渡都是因情所设之景，可能现实中并不存在。是由词人内心的不被人理解的情怀，无处宣泄所生出无人问津之感。桃花一语又让人联想到了桃花源记一文，诗人也正是想表达出一种离世厌俗的情感。常常文人在政治上不得志后的第一反应大多数也是出世，出离。浸淫于佛道的太虚，更是如此。在其稍晚些的作品《宁浦书事》中就提到了“我岂更求荣达”之语。在《反初》中也流露出了对田园隐居生活的向往。
“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”则又将情景拉入到了悲凉之谷底，可堪孤馆和一个寒字，写尽了词人心中的孤苦凄凉，杜鹃啼血，本就凄凉又怎堪残阳日暮。自古日暮是归途，词人或许是在感叹自己生命将暮，或许在感叹仕途将暮。独在异乡，偏听子规，子规子规，何时子归。诗人或许又在感叹自己离别亲人，远离家乡的哀愁吧。在《题郴阳道中一古寺壁》中，少游哀叹“行人到此无肠断，问尔黄花知不知”，“北客念家浑不睡，荒山一夜雨吹风”从景物之凄凉，过渡到了内心之凄凉。在《宁浦书事》“骨肉未知消息，人生到此何堪”一语中，他更加直白地流露出了对远方亲人的思念之感。有理由相信，词人此时听到子规啼夜的心情是无比惆怅的，再加上孤身一人，念及家乡也是情理之中。
下片由叙实开始，写远方友人殷勤致意、安慰。“驿寄梅花，鱼传尺素。”连用两则有关友人投寄书信的典故，分见于《荆州记》和古诗《饮马长城窟行》。寄梅传素，远方的亲友送来安慰的信息，按理应该欣喜为是，但身为贬谪之词人，北归无望，却“别是一般滋味在心头”，每一封裹寄着亲友慰安的书信，触动的总是词人那根敏感的心弦，奏响的是对往昔生活的追忆和痛省今时困苦处境的一曲曲凄伤哀婉的歌。每一封信来，词人就历经一次这个心灵挣扎的历程，添其此恨绵绵。
故于第三句急转，“砌成此恨无重数。”一切安慰均无济于事。离恨犹如“恨”墙高砌，使人不胜负担。一个“砌”字，将那无形的伤感形象化，好像还可以重重累积，终如砖石垒墙般筑起一道高无重数、沉重坚实的“恨”墙。恨谁？恨什么？身处逆境的词人没有明说。联系他在《自挽词》中所说：“一朝奇祸作，漂零至于是。”可知他的恨，与飘零有关，他的飘零与党祸相联。在词史上，作为婉约派代表词人，秦观正是以这堵心中的“恨”墙表明他对现实的抗争。他何尝不欲将心中的悲愤一吐为快？但他忧谗畏讥，不能说透。于是化实为虚，作宕开之笔，借眼前山水作痴痴一问：“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去？”无理有情，无理而妙。好像词人在对郴江说：郴江啊，你本来是围绕着郴山而流的，为什么却要老远地北流向潇湘而去呢？关于这两句的蕴意，或以为：“郴江也不耐山城的寂寞，流到远方去了，可是自己还得呆在这里，得不到自由。”（胡云翼《宋词选》）或以为词人“反躬自问”，慨叹身世：“自己好端端一个读书人，本想出来为朝廷做一番事业，正如郴江原本是绕着郴山而转的呀，谁会想到如今竟被卷入一切政治斗争漩涡中去呢？”（《唐宋词鉴赏辞典》）见仁见智。
依笔者拙意，对这两句蕴意的把握，或可空灵一些。词人在幻想、希望与失望、展望的感情挣扎中，面对眼前无言而各得其所的山水，也许他悄然地获得了一种人生感悟：生活本身充满了各种解释，有不同的发展趋势，生活并不是从一开始便固定了的故事，就像这绕着郴山的郴江，它自己也是不由自己地向北奔流向潇湘而去。生活的洪流，依着惯性，滚滚向前，它总是把人带到深不可测的远方，它还将把自己带到什么样苦涩、荒凉的远方啊！正如叶嘉莹先生评此词说：“头三句的象征与结尾的发问有类似《天问》的深悲沉恨的问语，写得这样沉痛，是他过人的成就，是词里的一个进展。”（《唐宋词十七讲》）与秦观悲剧性一生“同升而并黜”的苏轼，同病相怜更具一份知己的灵感犀心，亦绝爱其尾两句，及闻其死，叹曰：“少游已矣，虽万人何赎！”自书于扇面以志不忘。是以王士祯云：“高山流水之悲，千古而下，令人腹痛！”（《花草蒙拾》）
综上所述，这首词最佳处在于虚实相间，互为生发。上片以虚带实，下片化实为虚，以上下两结饮誉词坛。激赏“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”的王国维（静安），以东坡赏其后二语为“皮相”。持论未免偏颇。深味末二句“郴江”之问，其气格、意蕴，毫不愧色于“可堪”二句。所谓东坡“皮相”之赏，亦可谓“解人正不易得”。全词以委婉曲折的笔法，抒写了失意人的凄苦和哀怨的心情，流露了对现实政治的不满。
