词序点明董“梓漕得罪归鄱阳，过东坡于齐安”的原因，惊讶董视罪罢无事而“丰暇自得”的淡然心情，记录了董续柳氏忧患与共的深情。
全词主要围绕董柳忧患与共的情缘展开构思，赞颂董不为五斗米折腰及柳氏不因董“梓漕得罪归鄱阳”，“忘怀于进退”的高尚情操。
上片，由写董的“得罪削籍”一身轻，进入到写致仕后的美好家庭生活。开头六句，就写了两个“忧喜相寻”：一是“三日而去官”的董毅夫“固不成戚”；一是柳氏“忘怀”董毅夫之“进退”而“同忧患”。他们经过了一番“风雨”的打击之后，心情如“一江春绿”，清澈明亮；留下了楚襄王“巫峡梦”醒，身心皆空，过着巫山神女般的仙境生活。接着五句，以东汉伯鸾与德耀同甘共苦、坚贞不渝的情爱和颜回箪食瓢饮不改志的史事，进一层赞颂董毅夫与柳氏过着“清欢”、“粲然”、“光彩”而带着“兰玉”般孩子的恬淡家庭生活。这种生活感情，既是具体的，又是抽象的。而东坡却能体验人微，并能调动各种艺术手段，把它写得富有感染力。
下片，进一层写董毅夫与柳氏淡然面对人间烦恼，“欣然”、“益安”同“忧患”的人生态度。开头四句，三三排比，锵锵有声。“幽梦里”，吐真言。东坡过着贬居生活，非常寂寞，只有靠虚幻的梦境来求得片时的慰藉。“肠断处”，不理睬，一切听自然。到了“肠断”的境地，真挚之情自不待言。可见他们是志同道合的贤妻良夫。第五、六句又用一典，反衬出董毅夫有情有义，不是“文君婿”司马相如忍受不住贫困而受卓王孙的赐予那样“卑辱”的软骨头。显然，东坡是站在封建传统的观念上来看待司马相如的，不足为训。第七、八、九句引用《诗经·周南·汉广》，“夫子休乔木”意，是说贤女可求，以喻董毅夫有幸地得到孟光般的贤女为妻。东坡反其义而用之，可谓妙笔。最后三句发出衷心祝愿：愿董柳远离尘世，清闲无忧，左右相伴，白头偕老。
全词，序言和正文互补，如道家常；想象与现实融会，情调浪漫。喻义精当，寓意深刻。五处用典引诗，不落俗套。以典代言，既精炼文字，又准确表意，实为东坡词的一大特色。东坡与家僮建立起一种感情上一拍即合的“朋友”关系，很大程度上是取决于自己与董毅夫的宦场失意的落泊感。
这首词描绘了一个暮春时节的美人形象，展现了深刻的寓意，文字的表现尤其优美。
上片描写落花的景象，花影稀疏，风吹残片，纷纷坠落在阶庭。一个“垂”字，一个“空”字，表现出晚春庭院的寂寞。画帘一直未卷起，说明主人公很少外出，内心可能有伤春、相思、怀念远方，或者还有其他原因。而一个“空”字，则意味着没有“香车宝马”和“酒朋诗侣”（引自李清照的《永遇乐·落日熔金》），没有人登门造访，可能是“蛾眉曾有人妒”（引自辛弃疾的《摸鱼儿·更能消几番风雨》），也可能是孤傲不受世俗拘束。这样的情境留白让读者产生多种联想。接着，“舞愁红”写出落花纷飞之景，带有感情色彩。此时，更觉空堂寂寞。上片描写花落春暮之景，情感表露于景，为下片抒情构建了环境。
下片描写观花之人，展现了美人迟暮之感。她的妆容不整，半着金靥，残留着一些妆容，香气依然暖暖。一个“半”字，形象地表现了女子脸上靥钿掉落一半的样子。她连美容关键的靥钿都掉了一半，却似乎全然不知或者毫不在乎，真是“芳心是事可可”（引自柳永的《定风波·自春来惨绿愁红》）。同样，她的炉香也已经烧残，却不想再添香，随其去，慵懒的情态令人可以想象。这种心灰意冷的情绪在末句得以深化：女子的纯美之心无处倾诉，无人可以理解。词中虽不明言伤春，然而情感来源于整个衰暮春景，表现了美人迟暮之感。然而此词并不仅止于伤春，“蕙心”一句寄托了深深的感慨，虽然有迟暮之感，但依然保持着纯美之心，不愿丢失自身的美好品质。由此可以明白，首句中的“风”字，不仅指自然风，也指扰乱女子心境的多种因素，是一种摧花之风。
这首词是一篇腻而不俗、密而不质的佳作。首先，用词避开了许多陈旧的表达，选字造词方面非常用心，景语不多，清新而不失流畅；其次，情景交融，主题隐晦转移，美人的形象直到词末才逐渐呈现。这种写法增加了阅读的想象空间，调整了读者的思绪，使词境显得更加清丽而深邃。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。