这首诗首联描写古城周围的一片萧条景色，中间两联写登临远近所见，最后一联写诗人的归思乡情难遣。全诗采用白描手法，虚实结合，写景工致。这首诗抒发了诗人的怀乡念家之情。
诗的首联刻画了古城周围的一片萧条景色。“平芜古堞暮萧条，归思凭高黯未消。”扬州地处平原，郊野一望无际，深秋季节，草木凋零，给人以荒芜的感觉。这里的堞代指整个城墙。在广漠的荒原之中，古老的城墙孤零零地矗立着，加上夜幕悄悄降临，这一切都显出一种冷落萧索的气氛。由此自然而然地引出诗人的“归思”。作客异地，登临凭眺，本来就容易激发乡情，何况眼前呈现的又是这样凄清的景物，令人黯然销魂。开篇这一联给全诗定下基调。
中间两联写登临所见，一远一近。“京口寒烟鸦外灭，历阳秋色雁边遥。”镇江在扬州的对岸，隔江相望，而历阳距离更远。从扬州城上眺望出去，京口一代的袅娜炊烟尚明灭可睹，而历阳那边的风物更加遥不可辨，只剩下一抹秋色。这一联都是写的远景，其中仍有稍近或更远之分，用“鸦外”和“雁边”暗示区别，写得很有层次。在这之后，诗人的目光收回来，注视于近处的江面。深秋的江水色调清冷，片片落叶坠入水中，溅起水珠，有如雨点。由于天色渐晚，江面水口风力增大，预示着涨潮的时刻就要到来。这一联写景中结合人的感受，体物工细入微，常为后人称引。而“清江木落”、“暗浦风多的境界”的境界，跟上一联的几缕青烟、一抹秋色，远近相映，浓淡互衬，合组成一幅江天惨淡的水墨图，更进一步烘托了诗人的愁思。
尾联诗人写归思乡情。“惆怅此时频极目，江南江北路遥遥。”诗人此时频频极目远望，故乡遥隔千山万水，渺不可见，只有慢慢长道，贯通江南江北，向着天边延伸而去。面对此情此景，又怎能不叫人感慨万端，惆怅不已。篇末明点“惆怅”，妙在不说破惆怅的根由，把一片乡情隐没于“江南江北路迢迢”的画面中，就显得含蓄而有余味。
此诗是和答乡里亲朋之作，对故乡的深切怀念，从思想感情上把他们联系在一起，所以诗中不必再叙交谊，而交谊即在其中。通篇采用白描手法写景抒情，不炫弄才学，不雕琢文词，有别于一般的宋人诗作，可以看出诗人倾心于唐诗的趣尚。而已经衰飒，作风清迥刻削，仍缺少盛唐诗歌的浑厚气象。
此词上片写词人醉中想象自己泛舟进入桃花源，醒后因身受官府羁绊而抱恨，隐寓向往仙境而天涯无路的苦境；下片择取人世间的四种凄凉景象，来影射词人黯淡、感伤的心境。起笔寓情于景，境界清丽；接着忽而转折，情辞悲苦；过片承上深入，浑化无迹，景色惨淡；结末景语淡出，情辞凄楚。全词委曲含蓄，耐人寻味。
上片首二句确乎有似于《桃花源记》的开篇“缘溪行，忘路之远近，忽逢桃花林”。“醉漾轻舟，信流引到花深处”把读者带到一个优美的境界，这儿似乎是桃源的入口。人在醉乡，且是信流而行，这眼前一片春花烂漫的世界当是个偶然发现。又似乎是一个好梦：“春路雨添花，花动一山春色，行到小溪深处，有黄鹂千百。”（《好事近·梦中作》）一种愉悦的心情也就见于如此平淡的语言之外。
同时而起的，却又有一阵深切的遗憾：“尘缘相误，无计花间住。”“尘缘”自是相对仙源灵境而言的。“名缰利锁，天还知道，和天也瘦”（《尘龙吟·小楼连远横空》），那“名缰利锁”，正是尘缘的具体内容之一。此处只说“尘缘相误”，隐去正意，便觉空灵蕴藉，正所谓“以不犯本位为高”（《艺概》卷四）。三、四句与前二句，一喜一慨，词情便摇曳生姿，使人为之情移。
下片一连四句写景，没有用力痕迹，俱属常语淡语之类。然而“烟尘茫茫，千里斜阳暮”却钩勒出一幅“斜阳外，寒鸦万点，流尘绕孤村”（《满庭芳·山抹微云》）一样的“销魂”的黄昏景象。“千里”“茫茫”尤给人天涯之感。紧接一句“山无数”，与“烟尘茫茫”呼应，构成“山重尘复疑无路”的境界，这就与上片“尘缘相误”二句有了内在的联络，过片而不断曲意。值此迷惘之际，忽然风起，出现“乱红如雨”的萧飒景象，原来是残春时节了。一句一景，蝉联而下，音节急促，恰状出人情之危苦。
合起来，这几句又造成一个山重尘复、风起花落、春归酒醒、日暮途远的浑成完整的意境。如此常语淡语，使人“咀嚼无滓，久而知味”（《词源》卷下评秦词）。虽然没有明写欲归之字，而欲归之意在在皆是。结句却又出人意外地转折出欲归不得之意：“不记来时路。”只说“不记”，更为耐味。虽是轻描淡写，却使人感到其情蕴深沉，曲折地反映出备受压抑而不能自解的作者在梦破后无路可走的深深悲愁。
虽是写“桃源”，由于处境与胸次各异，秦词与陶诗风貌完全不同。“久在樊笼里，复得返自然”的陶潜笔下，处处流溢出一个精神上有所归宿的人的自得情怀；而“醉卧古藤阴下，了不知南北”的秦观笔下，却时时纠结着个缺少精神支柱的失意者的迷惘与悲哀。这首小令以轻柔优美的调子开端，“尘缘”句以后却急转直下，一转一深，不无危苦之辞，就很典型地反映了这种心境。它自然能在千百年里引起那为数不少的失意彷徨之士的感情共鸣。
这首词所反映的思想，是作者由于无端遭受打击，导致了他对现实的不满，并由此产生了对世外桃源的向往。但有的评论者认为句句都有暗寓，这只能是一种猜测。此词所表现出的那种迷离恍忽的境界，只是秦观在艺术上喜欢朦胧美的一种手法而已。
这诗真实记录了作者刚入半百之年的一时心态。
诗开头四句写出游的缘由。张衡《思玄赋》说：“开岁发春。”随着新岁来临，诗人已进入五十之年（有的刻本“五十”作“五日”，未可从）。古人说：“人上寿百岁。”（《庄子·盗跖》）由此常引出人们“生年不满百”的慨叹。进入五十，正如日已过午，岁已入秋，是极足警动人心的。孔融就曾说过：“五十之年，忽焉已至。”（《论盛孝章书》）首句用“倏”，意也正同，都表现出不期其至而已至、亦惊亦慨的心情。五十一到，离开回归空无、生命休止的时候也不很远，（《淮南子·精神训》：“死，归也。”《说文》：“休，止息也。”）要“念之动中怀”了。于是，在初五那天景气和美的良辰，他作了这次出游。
次节“气和天惟澄”以下八句，充分就“游”字着笔。在一碧如洗的天幕下，游侣们分布而坐。山水景物，一一呈献在眼前：近处是微流中的彩色鱼儿在嬉游，空谷中鸣叫着的鸥鸟在高飞。作者用较华采的笔墨着意写出游的、飞的都那样自得，空中、水底无处不洋溢着生机，这其中自然也含着他的欣喜和向往。再放眼远远望去，湖水深广，曾（通“层”）丘高耸，也构成佳境，令人神驰意远。特别是这曾丘（指庐山边上的鄣山），不仅使人联想到昆仑灵山的峻洁（《后汉书·张衡传》注引《淮南子》说：“昆仑有曾城，九重，高万一千里，上有不死之树在其西”）；而且它“旁无依接，独秀中皋”（尽管它不如昆仑山曾城的真有九重），顾瞩四方，无可与比拟者，也足以对人们的人格修养有所启示。序中说：“欣对不足，率共赋诗。”因为这曾丘的诱发，才给人间留下这好诗。
三节“提壶接宾侣”四句，写出好景诱人，邻里欢饮，使诗人不禁兴起“未知从今去，当复如此否”的感念。这是对人生、对美好事物——诗中所写的风物之美、人情之美、生活之美无限热爱、执着的人自然会产生的想法，作者把人们心中所有的感念，以朴素自然的语言真率地吐露了出来。
结尾四句，写出酒至半酣，意适情遥的境界。古人说：“生年不满百，常怀千岁忧。”（《古诗十九首》）而作者却以高昂的意气唱出“忘彼千载忧”，他的人生观是超脱的。他又说：“且极今朝乐，明日非所求。”这是本有旷达胸怀、又加以“中觞纵遥情”的作者所发出的对良辰、美景、佳侣、胜游的热情赞叹，和“今朝有酒今朝醉，明日愁来明日愁”的颓废之歌是迥然异趣的。