居庸关，唐代亦称军都关、蓟门关。在今北京昌平西北，是长城的一个重要关口，古代北京西北的屏障，历来是兵家必争之地。本篇写度居庸关的所见所感，抒发了作者对明亡的悲愤。
“崇墉积翠，望关门一线，似悬檐溜。”墉，城墙，檐溜，檐下滴水处，“崇墉”句横空而起。苍莽雄奇。“崇墉”写关城雄伟，“积翠”写翠障层叠。“望关”二句，以“檐溜”设喻，生动形象地描绘出居庸关的险要。三句从“望”的角度，总写居庸关形势，与下面所写居庸关的萧条冷落形成对比，为下片的议论抒情作好铺垫。下面从攀登行进的角度写度关之难:“瘦马登登愁径滑，何况新霜溜候?”居庸关两旁高山耸峙，当中是长达二十公里的关沟，词人“瘦马”度关，此一难也;“径滑”易跌，此又一难;“新霜溜候”，更增加了行进的难度。两句层层推进，突出一个“愁”字，不仅为居庸关的险要补写一笔，而且描绘了一幅绝妙的“词人度关图”，透露出作者的羁旅穷愁和萧瑟苍凉的心境。“画鼓无声，朱旗卷尽，惟剩萧萧柳”三句，写居庸关萧条冷落，今非昔比:再也听不到隆隆的战鼓，再也看不见飘卷的红旗，只有几行败柳在寒冷的秋风中，在寂寞的关塞上萧瑟生悲……“薄寒”二句，从天寒入手进一步描写关塞气氛，表现词人萧瑟苍凉的心境和羁旅穷愁的感慨。
以上一片写度关所见，虽只是客观景物的描写，但在两组景物的对比当中，已隐含着作者的感慨。下片由写景转入直接的议论、抒情。作者为什么要写居庸关的雄伟险要?他又为什么要写居庸关的冷落萧条?《明史记事本末》卷七十八:“自成乃更攻攻宁夏，略定三边，东捣居庸，长驱京邑……遂使铜驼榛莽，钟虡(jù巨)灰销。”原来，他是以居庸关为出发点，表现为李自成“东捣居庸，长驱京邑”的历史的反思。
“谁放十万黄巾?丸泥不闭，直入车箱口。”黄巾，黄巾军。东汉末农民起义军。此借指李自成的军队。“泥丸”句谓末能守住关口。《后汉书·隗嚣传》:王元说隗嚣道:“请以一泥丸为大王东封函谷关，此万世一溜也。”句用其典。三句意说:是谁没有守住关口，让李自成的军队直入车箱口?在李自成的军队被困于车箱峡之溜，又是谁把起义军放走?《明史记事本末·卷七十八》:“六月，总督陈奇瑜困李自成于汉中车箱峡。会连雨四十日，贼马乏刍，死者过半，弓矢俱脱，贼大窘。自成乃自缚乞降，奇瑜许之，各给免死票回籍。自是复纵横不可制矣。”作者认为，“丸泥不闭”，让李自成军“直入车箱口”已是一错，将被困自缚乞降的李自成放走，又是一错，明将无能，一错再错，造成不可收拾的局面。下文二句，是这一历史悲剧的艺术描写。十二园陵，明代自成祖至熹宗十二个皇帝的陵墓。明亡，思宗(崇祯)葬此，称“十三陵”。在北京昌平天寿山南麓。两句描绘“十二园陵”风凄雨暗、鸟兽哀鸣的图景，将明室覆亡的惨剧形象化和高度浓缩，隐含着作者无限的哀思。“旧事”两对句，一承上，一启下。“旧事”，即“十二园陵风雨暗，响遍哀鸿离兽”的惨象，也就是李自成“东捣居庸，长驱京邑”的往事。“惊心”二字，笔重情悲，正好表现词人度居庸关溜回首明亡“旧事”的心态，令读者心灵为之震动。“长途”句引出下句关塞景象的描写:前路漫漫，一片沉寂，路旁是一个接一个的亭子和记里程的土堆，向天边伸延。“长途”二句，写眼前景物，表现词人苍凉孤寂、彷徨无据的心境，与开首呼应。歇拍紧扣词题，以议论作结。锁钥、指关塞，与开首“关门一线”呼应。豢龙，董氏。相传董姓为豢龙氏董父之后，故称，此指董卓。董卓于东汉末年曾为黄巾军所败。词以借指代讨伐李自成的将领。两句意思为:尽管关塞险固可守，但固守者都是董卓一般的“鸡狗”之徒，明室最终还是逃脱不了灭亡的命运。两句上承“谁放”三句，表现作者无限的悲愤。
综上所述，全词上片写景，暗露愁怀，下片以议论、抒情为主，既有史家之笔，亦有景物描写。全篇前后呼应，笔笔相联，疏中有密。本篇历来是选家推崇的作品，但词人对待农民起义军的敌视态度，有着严重的阶级局限
此词描写了作者罢官后落寞、无聊的闲居生活。词人本有杀敌报国的雄心壮志，而如今只能在期思溪上不停地徘徊，在樟木桥边借酒浇愁；时光流逝，青春不再，身边只有滞涩的一两声蝉鸣、寂静的树林、轻飞的冷蝶、半开的菊花，如此情境让词人备感落寞、苦闷、无聊。
首韵写终日惟赏景饮酒自娱，点出“游”与“醉”。“期思溪上日千回，樟木桥边酒数杯”，写词人在山之闲适，往来溪上，一日千回，或在桥边村店，饮酒数杯：可见词人终日惟赏景饮酒自娱；接韵抒情，紧承上文“溪上”“桥边”而来，“人影不随流水去，醉颜重带少年来”，奇思丽想，而寓少年不再之慨。此韵意境，从起首二句预为地步而来。一“去”一“来”，陡增青春不再、老来无味之感。
过片绘景，“疏蝉响涩林逾静，冷蝶飞轻菊半开”，模拟化用王籍《入若耶溪》诗意：“蝉噪林逾静，鸟鸣山更幽。”动中见静，静中有动。此二句以精严的倒装对句所造成的冷寒寂寥之境，表现自己同样耗散了生命热力的精神感受。末韵关合，遥应开篇，揭明题旨，运用典故和反语表现了词人被罢官后报国无门、壮志难酬的无奈与愤懑情绪，传写出风骨不改又无欢无味的老年情怀。“不是长卿终慢世”，这里使用典故，词人以司马相如自况。《世说新语》注引《高士传·司马相如赞》：“长卿慢世，越礼自放。犊鼻居市，不耻其状。托疾避官，蔑此卿相。”“只缘多病又非才”，这里使用反语，借孟浩然语（不才明主弃，多病故人疏）自嘲，说以文章名世的司马相如傲世，是因其多病又没有才能，实则是借以委婉表达自己空有报国之能、却不被任用的无奈和愤懑不平。“多病非才”，似怨责朝廷，非我有意傲世，只因生来多病又无才，以古人自况，自伤自叹，亦自嘲自愤。
这首词结构谨严，对仗工整，前三联对仗，结联放散，且起承转合一如律诗作法。
