杜甫写月诗的诗题中有两首较为特殊，即《十六夜玩月》，与八月十五日只相差一天或两天，也可能出于观察一下两天月色的差别，或出于避旧求新的思维习惯，所以一首叫“玩月”，一首叫“对月”。何为玩月呢?从诗的思路仅其内容看，诗人大致从以下角度来思考吧：首先是月和人是双向寻趣的，不单是人在玩月；既是“玩”从描写上来看便具有灵动性和欢乐感，摆脱过于拘谨；再是人的范围扩大，不单是诗人玩月。我们且看诗为何来寻趣吧!
这是一首五律，字数不多，但所含面较为宽广，大致有以下几个层次。一、二两句为衬托或称前言，月所具有的招人喜爱和可亲之处要给予显示或作简要描述。时令已值秋天，月色尤为皎洁明亮，让人爽目怡悦。十六的夜晚月光如金波可舀，多么浓郁，秋露在月光沐浴下更呈玉色之光彩，多么着人心感滋润。十六日的圆月、银光不逊于十五，为“玩月”作了很好的衬垫。三、四两句写人与月寻趣的宽阔空间和较好的条件。请看，关山因有今夜如此明亮玉色的月光照耀，使天地显得更加宽广辽阔，创设了充分自由飞翔的空间，也扩展了人们的视野。这时你将会发现，天上的银河与地上的人流显得如此贴近，天上的银河、星星、月亮与人间已如邻近之同居共饮，啊！人与月原来是这样亲近相依。这为今夜人月对玩寻乐创造了极好的条件，其中也隐含了月对人之情意。
下四旬为第三层次，写出了今夜玩月的乐趣。诗人的设计也有特色，先写地域之广，有山谷野坡，有边域，有村落，也有河上，可称遍及四方。再写玩月者的类别，有打樵人，有边防卫士，有乡村儿童，也有水上旅途者，包罗广大人群的代表，说明“月”在广大人群心中的情意之深。第三，写如何玩月，打樵者唱着山歌，踏着月光，高兴而归，这是用歌声来玩月。边城城楼上响起横笛曲声，显得多么哀幽，大概是高乡遥远的战士，仰视明月不免有思乡之愁萌生，笛声也就吹出了“乡思曲”，这也算月对人的一种同情与共承哀愁。儿童们在明月之夜，大有跳跃寻乐之乐，他们嬉戏而蹦跳，乐趣横生，玩得如此天真。明月也就高兴地提供儿童们活动的天地，这也是月寻趣之乐。已是半夜还有行舟，有的是夜行之途，也有是月下寻乐，这也含有了行舟玩月之趣。从以上玩月的描述中也可看到诗人杜甫虽心怀思乡之愁，但也有乘乡愁之时作玩月之乐，既可寄托念家之思，也可畅抒对之月爱。
开头四句，便有许多精彩。欲写夜宿，先说朝游，笔调来得舒缓。劈头而下、突兀而起，也是一种写法，但那比较适合激烈冲荡的情绪。像这诗要表达幽深情趣，便需缓缓引入。好似游山先渡水，才觉得味道悠长。但前二句不仅是个入题的铺垫，也是诗情的动因。“朝搴苑中兰”，语出《离骚》“朝搴阰之木兰兮”。兰是美好事物的象征，恐怕它在霜露中凋残，而采摘把玩，这是隐喻的写法，包涵着珍惜具有才智和美德的生命的意味。谢灵运是一个非常自负的人，贬出永嘉，辞官暂隐，在于他是很难接受的人生挫折，难免有才智之士不能为世所容的怨艾与自怜，这情绪便在“朝搴苑中兰”的形象中表现出来。因此乃有暮宿石上、流连光华的举动。倘无前二句，全诗就变单薄了。后二句中，“云际宿”一则略带夸张地写出石门别墅所在之高，又暗用《九歌·少司命》“夕宿兮帝郊，君谁须（待）兮云之际”诗意，透出孤独无侣、似有所待的怅惘。归结到“弄此石上月”，一个高洁多情，极富美感的形象。“石上月”不是天上月，那是流动着的如水如雾的一片，那是轻柔宛曼的乐章。石的清凉，诗人的忧郁，都写在这音乐中了。
将四句诗连贯起来，可以发现一、三句同二、四句，均是松散的隔句对。“朝搴”与“瞑还”对应，时间趋近；“畏彼”与“弄此”对应，方位趋近。你单是读，未必要多想什么，自会觉得有一种风姿、一种韵调轻轻摇曳、回环飘荡而来，恰与月华的流动重合。总之，这四句诗的语言具有相当丰富而又完整统一的功能，是真正的诗歌语言。
接着四句，是对夜景的欣赏。——但又很难说是夜“景”，很难说是“欣赏”。这是用听觉在感受夜，并由感受而渐渐潜入自然的深处。张玉谷《古诗赏析》说：“中四即所闻写景，不以目治，而以耳治，是夜宿神理。”这“神理”指什么，他却没有讲清楚。首先应该说，夜景不是不能用目光观赏，也不是不能写好，古诗中不乏这样的例子。但描绘视界中的夜景，非着力不可，人和自然容易处在分离的状态，其效果与此诗所追求的效果是不一样的。
先看前二句：鸟的鸣叫声渐渐低落、渐渐稀少，最后成为偶尔一二声的啁啾，于是意识到它们已在林中栖息，夜越来越深；而在沉静之中，时时又传来簌簌的落叶声，于是知道山中又起了夜风。这二句已经很好地写出了山夜的气氛。因为声音是变动着的，时生时消，起伏不定，它比山林沟壑等固定的形体更能体现山夜的情趣，体现万物在根本的虚寂中运化的节律。这也许就是张玉谷所说的“夜宿神理”吧。
但后二句却是更深入的体验。这二句互文见意，是说夜中“异音”、“殊响”一起来到耳边，听来都是清亮悠扬的声调。所谓“异音”、“殊响”究竟是从哪里来的。是鸟儿的鸣叫，枯叶的飘落，还是不息的山溪，断续的虫吟。什么都是，什么也都不是。诗人称那些声音为“异音”、“殊响”的时候，已经不是说声音本身，而是声音引起的人的奇异感觉。正因为这是一种感觉，那些声音也被改变了，放大了，成为“俱清越”的音调。换句话说，在诗人凝神静听山夜中各种声响的时候，那些声响唤起了人心深处的某种幻觉；以这幻觉感受那些声响，它们也变得与平时不同。这样，似乎在人的生命的深处与自然的深处形成某种神秘的沟通。确实，人们对人和自然，都有许多说不清楚的东西，因而常常凭借着神秘的感受力去体验自然。像谢灵运这样敏锐的诗人，他的体验也比常人来得丰富。
按照通常的写法，谢灵运的诗在描摹景物之后，总有一段哲理性的议论。此诗的最后四句收结，却不是如此。他只是感叹：如此美妙的秋夜，却无人能够欣赏，我也就无从向谁夸美这杯中的好酒了。言外之意，是说世人多庸俗，缺乏高逸情趣，难与自己同游。最后两句仍是用《九歌·少司命》诗意，原诗说：“与汝沐兮咸池，晞汝发兮阳之阿。望美人兮未来，临风怳兮浩歌。”谢灵运心中盼望的“美人”终究不会来到，这只是白白地等待，直到太阳出来，晒干我的头发罢了。这里面其实有双重的内涵：一方面，谢灵运确实希望有志同道合、情趣相通的朋友与自己共赏这秋夜景色；另一方面，绝景独游，无人为侣，恰恰显示了自己不与凡俗同流的品格，表达出孤独高傲、睥睨一世的心情。以谢灵运的性格而言，后者是更重要的。
魏晋南朝，是一个自我意识觉醒和强化的时代。而自我意识加强的必然结果，就是孤独感的产生和强化。于是，投向自然，谋求个人与自然的沟通，又成为从孤独感中解脱出来的途径之一。谢灵运这首诗，就是把孤独感，以及孤独中人与自然的感通和追求志同道合者的情绪，构造成美好的意境。尽管他的其它山水诗也有类似的表现，但都比不上这首诗单纯而优美。所以，在诗史上，这也是一首很有意义的作品。它可以说明：诗歌是怎样随着人的感情生活的丰富复杂化而变得丰富复杂起来的。