诗的开头四句言诗人睹物思人，次六句追忆与亡友生前的情谊，以下几句叙述亡友生平之事。这首诗通过对亡友梁九少府一生落拓不遇、不幸早夭的叙述，和对彼此生前深厚交谊的回忆，表达了诗人对亡友极为沉痛哀悼的感情。这篇哭亡友之作，在往事的叙述中间有悲伤的叹息，悲肠九转，一唱三叹，写得沉痛深挚，语言虽然质朴浅显，然内涵醇厚。
开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
这首诗的首句以秦始皇的焚书坑儒史实作为切入点，明叙暗议，用略带夸张的手法揭示了焚书与亡国之间的矛盾。次句紧承首句，又从另一角度揭示秦王朝灭亡的教训，有利天险也不能守住基业。第三句在点题的同时，进一步对焚书一事做出了评判。最后一句以议论结尾，借刘邦、项羽二人不读书之史实抒发感慨。这首诗以史家笔法，独辟蹊径，把“焚书”与“亡国”看似不相关的事情联系到一起，层层推进，自然圆转，言辞夸张，言他人所未言，巧妙的讽刺了秦始皇焚书的荒唐行为。
诗的首句点出焚书坑中所发生的历史事件。当年秦始皇下令搜集民间的儒家典籍和百家之书，并进行销毁，诗人用“竹帛烟销”简练概括这一史实，而用“竹帛”这一文字的载体，来代指儒家典籍和百家之书，则是故意夸大秦始皇的罪过与荒谬。紧接着，诗人用“帝业虚”三字来将秦始皇“焚书坑儒”所酿就的后果概括出来，就仿佛秦始皇焚烧书籍的飞烟袅袅升起的时候，他千辛万苦创下的秦国基业也被销毁了，本可以流芳百世的千秋伟业霎时成为虚空。
“帝业虚”引出了次句对“虚”的具体描写，这里的函谷关、黄河仍在，秦始皇以为它们是可以保卫秦朝天下万世长存的天险，但是这些天险并没能守住始秦朝的宫殿，没能守住他奠定的基业，“帝业虚”得到了具体化的阐释。同时，首句和次句构成了递进的关系，前者说秦始皇焚书是为了禁锢民众的思想，使他们不能产生反抗朝廷的思想，后者则是说秦始皇把函谷关和黄河这些天险看做帝业永固的地理屏障；前者为抑的方式，后者为扬的方式。无论前者还是后者，都只是秦始皇美好的愿望，他的愿望最终还是“虚”“空”了。
诗人将始皇帝的两项重大举措都予以否定，说明作者认为帝业永固绝不是压抑民众的思想和凭借险要的地理优势能够做到的，进而提出问题：究竟什么才能使帝业永固。其中“祖龙”一词用得很有深意，因为祖龙是始皇的意思，点明了秦始皇的野心，即希望秦朝的天下为“子孙帝王万世之业”，然而事与愿违，秦朝只经过二代就灭亡了，以至于秦朝宫殿没有得到任何扩建，一直只是“祖龙居”。这里用“祖龙居”来代指秦朝帝业，形象地说明了秦朝的短命。
第三句将拓展开的思路转回到全诗的主题——焚书坑上，并紧跟对秦始皇焚书一事的调笑，进一步强调秦始皇采用焚书的策略试图稳固帝业的举措，实荒唐可笑。“坑灰未冷”紧承首句的“竹帛烟销”而来；焚书之烟已经飞尽，而焚书之灰还未冷却，山东农民起义就爆发了，“烟销”到“未冷”极言发生战乱之快，说明焚书对稳固帝业根本就没有一点作用。
然后诗人紧跟一句反语，他说因为刘邦是市井无赖，项羽则是不好诗书的武士，他们这样的起义者根本就不读书，所以焚书的策略没有任何用处。这是句有趣的戏谑，没有说焚书无用，而是认为焚书没有发生作用的原因是起义者不读书，这看来很可笑，然而诗人正是要读者在这一笑中理解他对焚书策略的批判。末句以揶揄嘲讽的手法，紧扣焚书坑的主题，再一次确认秦始皇焚书的荒谬，也再一次否认焚书这样压抑民众思想的方式能阻止亡国命运的到来，再一次唤起读者对亡国原因的思考。
这首诗否定秦始皇焚书策略，认为这一举措对稳固帝业毫无用处，但是诗人没有提出切实的措施能帮助秦始皇稳固基业，也没有探讨秦代灭亡的真正原因，而是将这种思考留给了读者。这种方式既可以说是对艺术手法的巧妙运用，也在另一方面透露出诗人见识的不足，难以给读者一种思想上的警醒。
议论性的诗歌，既要剖析事理，又要显示意象，委实很不容易。这首诗采用了近乎喜剧的表现手法：揭示矛盾，使秦始皇处于自我否定的地位。这样写表面似乎很委婉，很冷静，其实反对的态度和憎恶的感情十分鲜明。这是一种“怨而不怒”的艺术表现手法。
作者了解到当时边境两边辽国人常来汉地侵扰而北宋军队却轻敌麻痹的情况；目睹了宋边疆一望万里，都是无险可守的农田，而辽国地区桑林密密遮蔽着河川原野的现状。这一强烈的反差给作者以很大震撼，诗中以南北边境地区的情况作对比，届时除了宋朝边防松懈、无险可守，而辽国则深不可测、暗伏杀机的严峻现实。
前四句写宋朝实行妥协、退让、苟安政策，划白沟为界，使白沟河河北尽成辽地，并且年年在这里迎送辽使；但辽方仍不断骚扰边境，而宋却放松戒备，不知报警。后四句发抒感慨，诗人先歌颂祖国包括幽燕之地在内的万里山河，接着借用史实，指责宋朝边将视边防如同儿戏，实际上也是批评轻视边防不用良将的宋朝统治者。最后两句“棘门灞上徒儿戏，李牧廉颇莫更论”，总结全诗，揭示了山河残破、边塞失防问题的症结之所在，深刻有力，不仅在当时有现实意义，对后世也有一定的警戒作用。
这首诗在写作上也很有特色。写实和议论，写实简明，议论独到；古今将领比较，形象鲜明，含意深远；结构上由表及里，步步深入，十分严谨；用韵上以四句转韵，平仄韵相递，既转得自然，又使层次更加清晰。这些都值得读者留意。
